Arbutin | |
---|---|
Tábornok | |
Szisztematikus név |
( 2R,3S,4S,5R,6S )-2-hidroxi-metil-6-(4-hidroxi-fenoxi)-oxán-3,4,5-triol |
Hagyományos nevek |
Arbutin Arbutoside Vaccinin Hidrokinon β-D-glükopiranozid |
Chem. képlet | C12H16O7 _ _ _ _ _ |
Fizikai tulajdonságok | |
Moláris tömeg | 272,25 g/ mol |
Termikus tulajdonságok | |
Hőfok | |
• olvadás | 199,5 °C |
Osztályozás | |
Reg. CAS szám | 497-76-7 |
PubChem | 440936 |
Reg. EINECS szám | 207-850-3 |
MOSOLYOK | C1=CC(=CC=C1O)O[CH]2[CH] ([CH]([CH]([CH](O2)CO)O)O) O |
InChI | InChI=1S/C12H16O7/c13-5-8-9(15)10(16)11(17)12(19-8)18-7-3-1-6(14)2-4-7/h1- 4,8-17H,5H2/t8-,9-,10+,11-,12-/m1/s1BJRNKVDFDLYUGJ-RMPHRYRLSA-N |
RTECS | CE8663000 |
CHEBI | 18305 |
ChemSpider | 389765 |
Biztonság | |
NFPA 704 | 0 0 0 |
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |
Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon |
Az arbutin (arbutozid vagy erikolin) egy fenolos típusú glikozid , összetétele C 12 H 16 O 7 • ½ H2O, (béta-D-glükopiranozid), az aril-béta-glikozidok ( hidrokinon -származék) csoportjába tartozik . Molekulatömege 272,251
IUPAC név : ( 2R,3S,4S,5R,6S )-2-hidroxi-metil-6-(4-hidroxi-fenoxi)oxán-3,4,5-triol
Az arbutin megtalálható a bergeniában ( Bergénia crassifólia ), a Pyrola umbellata faj télizöldje , a medveszőlő ( Arctostaphylos uva-ursi ) leveleiben , és megtalálható a kaukázusi áfonya ( Vaccinium arctostaphylos ) leveleiben is. A bergenia levelek arbutin tartalma eléri a 22%-ot [1] . Az arbutin tartalma szerint a bergenia a világ leggazdagabb növényi forrása; medveszőlőben (5% arbutin). Egyéb elnevezések: arbutozid, vaccinin, hidrokinon-β-D-glükopiranozid
Az arbutin izolálása a következő szakaszokból áll:
Az arbutin előállítása a következőképpen történt: a zúzott nyersanyagot vízzel leöntöttük. 30 percig 100 °C-on infundáltuk, majd a kapott kivonatot dekantáltuk. Az infúziót háromszor megismételjük. Az extrakció eredményeként vízoldható fenolos vegyületek és cukrok mennyiségét tartalmazó kivonatot kaptak [2] , amit az arbutinra, a tanninokra, a flavonoidokra és a cukrokra vonatkozó kvalitatív reakciókkal igazoltak [3] . Az extraktumot bepároljuk. A kapott koncentrátumhoz kalcium-oxidot adtunk a tanninok kicsapása céljából. Ezenkívül néhány flavonoidot extraháltak [4] . A szabad cukrok ózonként váltak ki. Az extraktum további tisztítását oszlopkromatográfiával végezzük. Az eluátumból kristályosítással fehér kristályos anyagot különítünk el, és azonosítjuk.
A múlt század 30-as éveiig primitívebb technológiákat alkalmaztak az arbutin előállítására vörösáfonya, bergenia vagy medveszőlő leveleiből [5] . Az arbutin kristályokat egy leszívott oldat álltatásával izoláltuk, majd aktív szénnel történő kezelés után vízből történő kristályosítással tisztítottuk .
Az arbutin keserű anyag , forró vízben könnyen oldódik. Hosszú, selymes tűk formájában kristályosodik.
T pl. 170 °C (más források szerint 199,5)
[6] A szintetikus kábítószerek használatában elért jelentős előrelépés ellenére a természetes eredetű drogok egyre fontosabbá válnak a gyakorlati gyógyászatban. A növények farmakológiailag aktív anyagai nagyobb biológiai hozzáférhetőséggel rendelkeznek, általában nem mutatnak mellékhatásokat a szervezetre, és kevésbé mérgezőek. A gyógynövények aktív, kísérő- és ballasztanyagok komplexét tartalmazzák. A hatóanyagok kifejezett farmakológiai hatása ellenére a terápiás eredmények végső soron a növényben található összes anyag hatásából állnak.
Az arbutint tartalmazó növényeket és a belőlük készült készítményeket a gyógyászatban húgyhólyag-betegségek kezelésére használják fertőtlenítőként .
A kozmetológiában az arbutint a bőr halványítására használják, mivel képes blokkolni a tirozinázt , amely részt vesz a melanin szintézisében . Az arbutin mellett a kevésbé mérgező dihidrokvercetin is felhasználható ugyanerre a célra .
Megállapítást nyert, hogy az arbutin 64-75%-a a vizelettel ürül, és a hidrokinonná alakult arbutin mikrobaellenes hatást fejt ki a húgyúti rendszerben , ami megmagyarázza a vastaglevelű badan hatékonyságát a gyógynövény- és a hagyományos gyógyászatban .