Arbutin

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2021. január 16-án felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzések 8 szerkesztést igényelnek .
Arbutin
Tábornok
Szisztematikus
név
( 2R,3S,4S,5R,6S )-2-hidroxi-metil-6-(4-hidroxi-fenoxi)-oxán-3,4,5-triol
Hagyományos nevek Arbutin
Arbutoside
Vaccinin
Hidrokinon β-D-glükopiranozid
Chem. képlet C12H16O7 _ _ _ _ _
Fizikai tulajdonságok
Moláris tömeg 272,25 g/ mol
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás 199,5 °C
Osztályozás
Reg. CAS szám 497-76-7
PubChem
Reg. EINECS szám 207-850-3
MOSOLYOK   C1=CC(=CC=C1O)O[CH]2[CH] ([CH]([CH]([CH](O2)CO)O)O) O
InChI   InChI=1S/C12H16O7/c13-5-8-9(15)10(16)11(17)12(19-8)18-7-3-1-6(14)2-4-7/h1- 4,8-17H,5H2/t8-,9-,10+,11-,12-/m1/s1BJRNKVDFDLYUGJ-RMPHRYRLSA-N
RTECS CE8663000
CHEBI 18305
ChemSpider
Biztonság
NFPA 704 NFPA 704 négyszínű gyémánt 0 0 0
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

Az arbutin (arbutozid vagy erikolin) egy fenolos típusú glikozid , összetétele C 12 H 16 O 7 • ½ H2O, (béta-D-glükopiranozid), az aril-béta-glikozidok ( hidrokinon -származék) csoportjába tartozik . Molekulatömege 272,251

IUPAC név : ( 2R,3S,4S,5R,6S )-2-hidroxi-metil-6-(4-hidroxi-fenoxi)oxán-3,4,5-triol

Természetes források

Az arbutin megtalálható a bergeniában ( Bergénia crassifólia ), a Pyrola umbellata faj télizöldje , a medveszőlő ( Arctostaphylos uva-ursi ) leveleiben , és megtalálható a kaukázusi áfonya ( Vaccinium arctostaphylos ) leveleiben is. A bergenia levelek arbutin tartalma eléri a 22%-ot [1] . Az arbutin tartalma szerint a bergenia a világ leggazdagabb növényi forrása; medveszőlőben (5% arbutin). Egyéb elnevezések: arbutozid, vaccinin, hidrokinon-β-D-glükopiranozid

Getting

Az arbutin izolálása a következő szakaszokból áll:

Az arbutin előállítása a következőképpen történt: a zúzott nyersanyagot vízzel leöntöttük. 30 percig 100 °C-on infundáltuk, majd a kapott kivonatot dekantáltuk. Az infúziót háromszor megismételjük. Az extrakció eredményeként vízoldható fenolos vegyületek és cukrok mennyiségét tartalmazó kivonatot kaptak [2] , amit az arbutinra, a tanninokra, a flavonoidokra és a cukrokra vonatkozó kvalitatív reakciókkal igazoltak [3] . Az extraktumot bepároljuk. A kapott koncentrátumhoz kalcium-oxidot adtunk a tanninok kicsapása céljából. Ezenkívül néhány flavonoidot extraháltak [4] . A szabad cukrok ózonként váltak ki. Az extraktum további tisztítását oszlopkromatográfiával végezzük. Az eluátumból kristályosítással fehér kristályos anyagot különítünk el, és azonosítjuk.

A múlt század 30-as éveiig primitívebb technológiákat alkalmaztak az arbutin előállítására vörösáfonya, bergenia vagy medveszőlő leveleiből [5] . Az arbutin kristályokat egy leszívott oldat álltatásával izoláltuk, majd aktív szénnel történő kezelés után vízből történő kristályosítással tisztítottuk .

Tulajdonságok

Fizikai tulajdonságok

Az arbutin keserű anyag , forró vízben könnyen oldódik. Hosszú, selymes tűk formájában kristályosodik.

T pl. 170 °C (más források szerint 199,5)

Kémiai tulajdonságok

Alkalmazás

[6] A szintetikus kábítószerek használatában elért jelentős előrelépés ellenére a természetes eredetű drogok egyre fontosabbá válnak a gyakorlati gyógyászatban. A növények farmakológiailag aktív anyagai nagyobb biológiai hozzáférhetőséggel rendelkeznek, általában nem mutatnak mellékhatásokat a szervezetre, és kevésbé mérgezőek. A gyógynövények aktív, kísérő- és ballasztanyagok komplexét tartalmazzák. A hatóanyagok kifejezett farmakológiai hatása ellenére a terápiás eredmények végső soron a növényben található összes anyag hatásából állnak.

Az arbutint tartalmazó növényeket és a belőlük készült készítményeket a gyógyászatban húgyhólyag-betegségek kezelésére használják fertőtlenítőként .

A kozmetológiában az arbutint a bőr halványítására használják, mivel képes blokkolni a tirozinázt , amely részt vesz a melanin szintézisében . Az arbutin mellett a kevésbé mérgező dihidrokvercetin is felhasználható ugyanerre a célra .

Megállapítást nyert, hogy az arbutin 64-75%-a a vizelettel ürül, és a hidrokinonná alakult arbutin mikrobaellenes hatást fejt ki a húgyúti rendszerben , ami megmagyarázza a vastaglevelű badan hatékonyságát a gyógynövény- és a hagyományos gyógyászatban .

Jegyzetek

  1. Badan vastaglevelű ( Bergénia crassifólia )
  2. Muravjov I.A., Kokovkin-Scserbak N.I., Fedoseeva L.M. A farmakológiai hatóanyagok extrakciós folyamatának optimalizálása és a bergenia vastaglevelű száraz extrakciós technológiájának fejlesztése. Gyógyszertár 37 5. sz. - T., 1989. - S. 25–30.
  3. Grinkevics N.I., Safronich L.N. Gyógynövények kémiai elemzése . - M. , 1983. - S.  5 .
  4. Zaprometov M.N. A fenolos vegyületek biokémiájának alapjai. - M. , 1974. - S. 214.
  5. M. M. Katsnelson. Szintetikus kémiai-gyógyszerészeti készítmények készítése. - M . : Állami Műszaki Könyvkiadó, 1923. - S. 291.
  6. [Pastushenko L.V., Lesiovskaya E.E. Farmakoterápia a gyógynövénygyógyászat alapjaival. SPb. 1994. P. 160. Farmakoterápia a gyógynövénygyógyászat alapjaival] // Pastushenko L.V., Lesiovskaya E.E. Farmakoterápia a fitoterápia alapjaival. SPb. 1994, 160. o.

Linkek