Az anulének (a latin anellus - gyűrű szóból) olyan monociklusos szénhidrogének , amelyek nem tartalmaznak oldalláncokat a szénvázban, és a lehető legtöbb nem kumulált kettős kötést tartalmazzák, amelyek általános képlete C n H n (páros n esetén) vagy C n H n + 1. (páratlan n esetén). A szisztematikus nómenklatúrában a hét vagy több szénatomot tartalmazó annulléneket [n]anuléneknek nevezik, például [9]anulén - ciklon-1,3,5,7-tetraén [1] .
Korábban csak a (CH) 2m [2] általános képletű konjugált kettős kötésrendszerrel rendelkező, páros szénatomszámú annuléneket nevezték anulének .
Egy adott anulén elnevezésekor a szögletes zárójelben lévő szám a szénatomok számát jelzi. szerepel a molekulában. Például a ciklooktadekanonaént , amelynek összetétele 18 szénatom van, [18] annulénnek nevezik. Az alsó gyűrűket általában az IUPAC nómenklatúra szerint nevezik el , vagy olyan triviális elnevezésekkel , mint a benzol [3] .
Minden, páros számú szénatommal érvénytelenített atom két csoportra osztható a (CH) 2m általános képlet m értékétől függően [2] :
Ha m páratlan, akkor egy ilyen gyűrűt a π -elektronok száma 4n+2-vel jellemez. Ezenkívül, ha egy ilyen molekulának sík szerkezete van, akkor a Hückel-szabály szerint aromás tulajdonságokkal rendelkezik. Ha m páros, akkor a π-elektronok száma 4n, és ha egy ilyen molekula síkszerkezetű, akkor antiaromás tulajdonságokkal rendelkezik. Ha egy nem síkbeli elemet érvénytelenítenek (például [10] érvénytelenítik, [14] érvénytelenítik), nem aromás lesz [3] .
Páratlan n esetén a C n H n+1 anulének nem tartalmaznak teljesen konjugált kettős kötésrendszert, és nem lehetnek aromásak, azonban az ilyen anulének metiléncsoportjából a hidrogén formális eltávolításával keletkező karbokationok és karbanionok ciklopentadienil-anionok. és n = 7, a tropilium kationok hatelektronos π rendszerűek és aromásak.
| Ciklopentadienil anion | Tropilium kation |
Az is bebizonyosodott, hogy a [4n+2]anulének és a [4n]anulének között a legnagyobb különbség kis n értéknél figyelhető meg, és értékének növekedésével az aromás annulének stabilizálódása csökken [4] .
Ciklobutadién
([4]anulén)
benzol
([6]semmisült)
Ciklooktatetraén
([8]semmisült)
Ciklotetradekaheptaén
([14]anulén)
Ciklooktadekanonaén
([18]anulén)