Furán
Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2020. január 2-án felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzések 8 szerkesztést igényelnek .| Furán | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Tábornok | |||
| Szisztematikus név |
furán | ||
| Hagyományos nevek | furfurán | ||
| Chem. képlet | C4H4O _ _ _ _ | ||
| Fizikai tulajdonságok | |||
| Állapot | folyékony | ||
| Moláris tömeg | 68,07 g/ mol | ||
| Sűrűség | 0,936 g/cm³ | ||
| Termikus tulajdonságok | |||
| Hőfok | |||
| • olvadás | -85,6 °C | ||
| • forralás | 31,4 °C | ||
| Osztályozás | |||
| Reg. CAS szám | 110-00-9 | ||
| PubChem | 8029 | ||
| Reg. EINECS szám | 203-727-3 | ||
| MOSOLYOK | C1=CC=CO1 | ||
| InChI | InChI=1S/C4H4O/c1-2-4-5-3-1/h1-4HYLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 35559 | ||
| ChemSpider | 7738 | ||
| Biztonság | |||
| Toxicitás | erősen mérgező, rákkeltő. | ||
| NFPA 704 |
négy
3
egy |
||
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |||
| Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon | |||
A furán (oxol, 1-oxaciklopenta-2,4-dién) egy szerves vegyület, amelynek képlete C 4 H 4 O. Öttagú heterociklus , egy oxigénatommal . Színtelen folyadék, jellegzetes szaggal, amely kloroformra emlékeztet. [1] A szerves vegyületek nagy csoportjának őse, amelyek közül sok gyakorlati jelentőséggel bír, mint például a furfurol , tetrahidrofurán , α-metilfurán [2] .
Történelem
A furánt először 1870 -ben szintetizálták . [3] [4]
Fizikai tulajdonságok
Színtelen gyúlékony folyadék kloroform szaggal , forráspontja 31,33 °C.
A furán egy aromás vegyület hat p-elektronnal.
Getting
A furán előállítható piromucinsav dekarboxilezésével vagy furfurol gázfázisú dekarbonilezésével .
Származékok
A szubsztituált furánok szintézisére két fő módszer létezik [5] :
- Paal - Knor szintézise - 1,4-dikarbonil vegyületek ciklizálása savas katalizátorok (P 2 O 5 , ZnCl 2 , savas ioncserélő gyanták) jelenlétében. A módszer elterjedését korlátozza a kiindulási 1,4-dikarbonil vegyületek alacsony hozzáférhetősége.
- a Feist-Benary szintézis α-haloketonok reakciója 1,3-dikarbonil vegyületekkel;
Kémiai tulajdonságok
Polimerizáció
A tiszta furán savakkal könnyen polimerizálható.
Elektrofil szubsztitúció
A furánt különféle elektrofil szubsztitúciós reakciók jellemzik. Ennek a vegyületnek az alacsony stabilitása azonban megköveteli, hogy a reakciókat enyhe körülmények között hajtsák végre. [egy]
Cycloaddition
A Diels-Alder reakcióban a furán diénként lép be .
Alkalmazás
A furán a tetrahidrofurán szintézisének közbenső terméke, pirrol előállítására is használják ( NH 3 -al reagáltatva Al 2 O 3 jelenlétében ) [2] .
Lásd még
Jegyzetek
- ↑ 1 2 [www.xumuk.ru/encyklopedia/2/4973.html Furan] . - kémiai enciklopédia.
- ↑ 1 2 [bse.sci-lib.com/article117925.html Furan] . - Nagy Szovjet Enciklopédia. Archiválva az eredetiből 2012. február 18-án.
- ↑ Limpricht, H. Ueber das Tetraphenol C 4 H 4 O (német) // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft : bolt. - 1870. - Bd. 3 , Nr. 1 . - S. 90-91 . - doi : 10.1002/cber.18700030129 .
- ↑ Rodd, Ernest Harry. A szénvegyületek kémiája: Modern , átfogó értekezés . – Elsevier , 1971.
- ↑ Gilchrist T. Heterociklusos vegyületek kémiája. - M . : Mir, 1996. - S. 247-256. — 464 p. - ISBN 5-03-003103-0 .
 Szótárak és enciklopédiák | ||||
|---|---|---|---|---|
| ||||
| Oxigénezett heterociklusok | |
|---|---|
| Háromtagú | |
| negyedidőszak | |
| Öttagú |
|
| Hattagú |
|
| Héttagú | Kaprolakton (ε-lakton) |