Formamid

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2020. június 22-én felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzések 4 szerkesztést igényelnek .
formamid
Tábornok
Hagyományos nevek formamid
Chem. képlet CH 3 NO
Patkány. képlet HCONH 2
Fizikai tulajdonságok
Állapot tiszta, viszkózus folyadék
Moláris tömeg 45,04 g/ mol
Sűrűség 1,13 g/cm³
Ionizációs energia 1,6E–18 J [1]
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás 2-3°C
 •  forralás 210 °C
 • bomlás 411℉ [1]
 •  villog 154 °C
Gőznyomás 13,332 Pa [1]
Osztályozás
Reg. CAS szám 75-12-7
PubChem 713
Reg. EINECS szám 200-842-0
MOSOLYOK   C(=O)N
InChI   InChI=1S/CH3NO/c2-1-3/h1H,(H2,2,3)ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N
RTECS LQ0525000
CHEBI 16397
ChemSpider 693
Biztonság
Korlátozza a koncentrációt 0,035 mg/m³
EKB ikonok
NFPA 704 NFPA 704 négyszínű gyémánt egy 3 0
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A formamid a hangyasav  amidja , a legegyszerűbb karboxamid a karbonsavak amidjainak homológ sorozatának első tagja.

Tulajdonságok

A formamid színtelen, szagtalan folyadék, higroszkópos, vízzel, rövid szénláncú alkoholokkal, kloroformmal, acetonnal elegyedik, szénhidrogénekben nem oldódik.

Dehidratáló szerek (P 2 O 5 stb.) hatására a formamid dehidratálódik és hidrogén-cianid keletkezik , ez a reakció hasonló a karbonsavamidok dehidratálása során a nitrilek képződéséhez:

A formamid dehidratálása hidrogén-cianid képződésével szintén ~500 °C-os és magasabb hőmérsékleten megy végbe az alumínium-oxid és alumínium-szilikátok által végzett katalízis során.

Légköri nyomáson és 160 ° C feletti hőmérsékleten a formamid ammónia és szén-monoxid képződésével bomlik:

Forráshőmérsékleten a bomlási sebesség ~0,5% percenként, miközben a formamid jelentéktelen része ammónia és ciánhidrogén-sav képződésével bomlik le.

Szobahőmérsékleten a formamid ellenáll a hidrolízisnek, lúgok és erős savak hatására hidrolizál, alkoholok hatására alkoholízis megy végbe formiátok képződésével.

Szintézis és alkalmazás

Az iparban a formamidot ammóniából és szén-monoxidból szintetizálják a szintézisfolyamat két változatának felhasználásával - egylépcsős közvetlen és kétlépcsős metil-formiát közbenső szintézissel .

Közvetlen szintézis során a formamid ammónia és szén-monoxid kölcsönhatása révén képződik nátrium-metoxid CH 3 ONa metanolos oldatában 80-100 °C hőmérsékleten és 10-30 M Pa nyomáson , a reakció befejeződése után. A reakcióelegyből a metanolt desztillálják, a nátrium-metoxidot és a sókat regenerálják, majd a nyers formamidot rektifikálják.

Egy kétlépéses eljárásban a metil-formiátot először a metanol nátrium-metoxid jelenlétében történő karbonilezésével állítják elő:

A nyers metil-formiátot megtisztítják, majd 80-100 °C hőmérsékleten és 2-6 MPa nyomáson ammolizálják:

Az ammonolízis során képződött metanolt tisztítás után visszavezetjük az első szakaszba.

A formamidot nyersanyagként használják a hidrogén-cianid (formamid-dehidratálás) és a hangyasav (formamid-hidrolízis) előállításához, valamint a purin húgysavból történő szintézisében is [2] .

Toxicitás

Mérgező. Az ép bőrön áthatol, általános toxikus és embriotoxikus hatású, károsítja a májat, az idegrendszert és a szív- és érrendszeri szöveteket, felhalmozódhat a szervezetben [3] .

Jegyzetek

  1. ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0295.html
  2. ↑ Szintézis - purin . Az olaj és gáz nagy enciklopédiája. Letöltve: 2013. május 6. Az eredetiből archiválva : 2016. március 4..
  3. ↑ Weisberger et al., 1958 .

Irodalom

  Ugrás a Wikidata elemre  Szótárak és enciklopédiák
Bibliográfiai katalógusokban