A Staudinger-reakció a foszfazének (iminofoszforánok) szintézisének módszere azidok és foszfinok (vagy foszfitok ) kölcsönhatásával, amelyet 1919-ben Hermann Staudinger fedezett fel [1] [2] :
R3P + R'N3R3P = NR ' + N2A reakcióban képződött foszfazének ezután további átalakulásokba kerülnek. Így a foszfazének hidrolízisét, ami amin és foszfin-oxid képződéséhez vezet, az azidok aminokká történő enyhe redukciójára (Staudinger-redukció) alkalmazzák:
A foszfazének karbonilvegyületekkel való kölcsönhatását az imin szintézisének módszereként használják (Staudinger szerinti iminálás):
,ha izocianátok karbonilkomponenseként használják, az ilyen iminálás karbodiimidek képződéséhez vezet :
R3P = NR1 + R2N =C= O R2N = C = NR1 + R3POA reakció azon alapul, hogy az azidcsoport terminális nitrogénatomjához foszfint adnak nukleofil módon, és így foszfazid keletkezik. A ciklusos intermedier képződése és a molekuláris nitrogén eliminációja után iminofoszforán képződik, amely töltésleválasztással aza-ilid formában is reprezentálható.
2000-ben C. Bertozzi csoportja javasolta a Staudinger-reakció módosítását [3] , amelyben elektrofil csapdát alkalmaztak - egy karbonsav-metil-észtert, amely amid és foszfin-oxid képződésével megfogja aza-ilid intermediert. . A szokásos Staudinger-reakcióval ellentétben ebben az esetben mindkét termék kovalensen kapcsolódik, ezért ezt a módosítást " Staudinger-ligációnak " nevezik, és széles körben alkalmazzák a kémiai biológiában és a biokonjugációban [4] .