A Tishchenko-reakció (a Claisen-Tiscsenko- reakció is) aldehidek aránytalanítási reakciója nemvizes közegben alkoholátok hatására .
A reakció az egyik molekula oxidációjából áll a másikkal (hasonlóan a Cannizzaro-reakcióhoz ), és a kölcsönhatási termékek észterekké történő kombinálásából áll :
Ezt a reakciót Vjacseszlav Tiscsenko orosz kémikus fedezte fel 1906-ban, és Ludwig Claisen fejezte be .
A kölcsönhatás vízmentes közegben, alumínium vagy titán - alkoholátok jelenlétében megy végbe , amelyek homogén katalizátor szerepét töltik be . Az alkáli- és alkáliföldfém - alkoholátokat ( nátrium vagy magnézium ) ritkábban használják.
A reakció mechanizmusa hasonló a Cannizzaro-reakcióhoz , és egy 1,3-hidrid eltolási lépésen keresztül megy végbe:
A reakció keresztmechanizmussal is végbemehet – különböző aldehidek kölcsönhatásával.
A Tishchenko-reakcióban melléktermékek is lejátszódhatnak - a katalizátorból egy alkoxicsoport éterbe való bevezetésének eredménye [1] :
A nemkívánatos reakciók előfordulásának minimalizálása érdekében a kölcsönhatást alacsony hőmérsékleten és kis mennyiségű alkoholáttal hajtják végre.
Ezenkívül a reakció lefolyását ródiumkomplexek , organoaktinidek , alkáliföldfém- amidok , aromás aldehidek esetében pedig Na 2 [Fe(CO) 4 ] karbonil [2] katalizálhatják .