Plazmalogének (aldehidegén lipidek ) - foszfolipidek , amelyekben a glicerin első pozíciója nem zsírsav , hanem egy éterkötéssel összekapcsolt, hosszú alifás láncú alkoholmaradék .
cisz-RCH = CHOCH2CH (OR") CH2-OP (O) (OH) OX, ahol R általában 14 vagy 16 szénatomos alkil- vagy alkenilcsoport; R" 16-24 C-os telített vagy telítetlen sav acilcsoportja atomok láncokban; X = H (foszfatidálsav), (foszfatid-kolin), X = CH2CH2NH3 (foszfatid-etanol-amin), X = CH2CH(COOH)NH3 (foszfatidalszerin) stb.
A természetben elterjedt; minden állati sejtben megtalálhatók (néha a teljes foszfolipidek tömegének 22%-a) és bizonyos növényfajokban. Nagy mennyiségben találhatók a gerincvelőben és az agyban, a szívizomban és a vérplazmában. Felhalmozódhatnak a szövetekben bizonyos kóros állapotokban, például a szívizom ischaemiája esetén.
A plazmalogéneket az A2 , C és D foszfolipázok általában kisebb sebességgel hasítják, mint a diacil -foszfolipidek (a szívizomban egy specifikus foszfolipáz A2-t azonosítottak, amely nagyobb sebességgel hidrolizálja a plazmalogéneket, mint a diacil-foszfolipidek).
Az alkenil-éter kötést a plazmalogenázok elhasítják, és RCH2CHO-t és lizoplazmalogént képeznek (OH a glicerinmaradék C-1-én).
A plazmalogének biológiai szerepe nem teljesen tisztázott. Szintézisük genetikai hibájáról kiderült, hogy agyi rendellenességekhez ( Zellweger-szindrómához ) vezet. A plazmalogének részt vesznek a többszörösen telítetlen zsírsavak, elsősorban az arachidon zsírsavak sejtmetabolizmusában , közbenső raktárként működnek, amelyen keresztül a savak a membrán diacil-foszfolipideihez jutnak el.
A plazmalogének viselkedése a modellmembránokban hasonló a diacil-foszfolipidekéhez, bár a szerkezeti szerveződésben, a fázisképzésben és a viselkedési dinamikában eltéréseket találtak.
A fő bioszintetikus út az alkil-acil-foszfolipidek dehidrogénezése. A plazmalogénekben dúsított frakciókat (70-80%) nagy teljesítményű folyadékkromatográfiával (HPLC) nyerik ki magas lipidtartalmú szövetekből.
Egy másik út a természetes forrásokból izolált diacil-, alkil-foszfolipidek keverékének lúgos hidrolízise, majd a lizoplazmalogének (R" = OH) izolálása és karbonsav-imidazolidokkal történő acilezése A különböző összetételű plazmalogének elválasztása nagynyomású HPLC-vel történik.
A plazmalogének kémiai szintézise 1-O-(1-alkenil)-sn-glicerinek előállításán, 1-O-(1-alkenil)-2-acil-sn-glicerinné történő átalakulásán, majd bevezetésén alapul. a molekula foszfortartalmú komponense.