Piceatannol

Piceatannol
Tábornok
Szisztematikus
név		 4-[​(E)​-​2-​(3,5-dihidroxi-fenil)-vinil]-1,2-benzodiol
Chem. képlet C14H12O4 _ _ _ _ _
Fizikai tulajdonságok
Állapot szilárd
Moláris tömeg 244,073563 g/ mol
Osztályozás
Reg. CAS szám 10083-24-6
PubChem 667639
Reg. EINECS szám 600-132-4
MOSOLYOK   C1=CC(=C(C=C1C=CC2=CC(=CC(=C2)O)O)O)O
InChI   InChI=1S/C14H12O4/c15-11-5-10(6-12(16)8-11)2-1-9-3-4-13(17)14(18)7-9/h1-8, 15-18H/b2-1+CDRPUGZCRXZLFL-OWOJBTEDSA-N
CHEBI 28814
ChemSpider 581006
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.

A Piceatannol ( angolul  piceatannol ) egy természetes eredetű fenolos vegyület, a sztilbén hidroxilezett származéka .

Elterjedés a természetben

A Piceatannol és glikozidja asztringin a közönséges lucfenyő ( latin Picea abies , innen a név) mikorrhiza és nem mikorrhiza gyökereiben található fenolos vegyület . [1] Ezenkívül piceatannolt találtak az Aiphanes horrida [2] és a Gnetum cleistostachyum pálma magjában . [3] Szerkezetileg a piceatannol a rezveratrol analógja . [négy] 

A Piceatannol a vörösbor resveratrol metabolitja. A glikozid piceatannol asztringin a vörösborban található.

Biokémia

A Piceatannol képes in vitro blokkolni a virális tirozin-kinázt , az LMP2A -t , amely szerepet játszik a leukémiában, a non-Hodgkin limfómában és más, az Epstein-Barr vírussal összefüggő betegségekben . [5]

A Piceatannol lelassítja vagy teljesen gátolja az adipogenezist a sejttenyészetben. [6] [7]

Lásd még

Jegyzetek

  1. ↑ Münzenberger, Babette; Heilemann, Jürgen; Strack, Dieter; Kottke, Ingrid; Oberwinkler, Franz. A norvég lucfenyő mikorrhizáinak és nem mikorrhiza gyökereinek fenoljai  (angolul)  // Planta: Journal. - 1990. - 1. évf. 182 . - doi : 10.1007/BF00239996 .
  2. ↑ Lee, D; Cuendet, M; Vigo, J. S.; Graham, JG; Cabieses, F; Fong, HH; Pezzuto, JM; Kinghorn, AD Egy új ciklooxigenáz-gátló sztilbenolignán az Aiphanes aculeata magjából   // Organic Letters : folyóirat. - 2001. - Vol. 3 , sz. 14 . - P. 2169-2171 . - doi : 10.1021/ol015985j . — PMID 11440571 .
  3. ↑ Yao, Chun-Suo; Lin, Mao; Liu, Xin; Wang, Ying Hong. A Gnetum cleistostachyum (neopr.) sztilbén származékai   // Journal of Asian Natural Products Research. - 2005. - T. 7 , 2. sz . - S. 131-137 . - doi : 10.1080/10286020310001625102 . — PMID 15621615 .
  4. ↑ Cunningham, Jill; Haslam, E.; Haworth, RD 535. A piceatannol felépítése  //  Journal of the Chemical Society : folyóirat. - Chemical Society , 1963. - P. 2875 . - doi : 10.1039/JR9630002875 .
  5. ↑ Geahlen RL, McLaughlin JL A Piceatannol (3,4,3',5'-tetrahidroxi-transz-sztilbén) egy természetben előforduló protein-tirozin-kináz inhibitor   // Biochem . Biophys. Res. kommun. : folyóirat. - 1989. - 1. évf. 165. sz . 1 . - P. 241-245 . - doi : 10.1016/0006-291X(89)91060-7 . — PMID 2590224 .
  6. ↑ Kwon, JY; Seo, S.G.; Heo, Y.-S.; Yue, S.; Cheng, J.-X.; Lee, KW; Kim, K.-H. Piceatannol, természetes polifenolos sztilbén, gátolja az adipogenezist a mitotikus klonális expanzió modulációján és az inzulinreceptor-függő inzulinjelzésen keresztül a differenciálódás korai fázisában  //  Journal of Biological Chemistry  : folyóirat. - 2012. - Kt. 287. sz . 14 . - P. 11566-11578 . - doi : 10.1074/jbc.M111.259721 . — PMID 22298784 .
  7. ↑ Lehetséges módszer az elhízás szabályozására: A vörösbor és a gyümölcsvegyületek segíthetnek megakadályozni a zsírsejtek képződését . Science Daily (2012. április 4.). Letöltve: 2012. április 5. Az eredetiből archiválva : 2012. április 5..