Piridazin
A stabil verziót 2021. december 5-én nézték meg . Ellenőrizetlen változtatások vannak a sablonokban vagy a .| Piridazin | |
|---|---|
| Tábornok | |
| Chem. képlet | C₄H₄N₂ |
| Fizikai tulajdonságok | |
| Moláris tömeg | 80,09 g/ mol |
| Sűrűség | 1,1054 g/cm³ |
| Termikus tulajdonságok | |
| T. olvad. | −8℃ |
| T. kip. | 208℃ |
| A képződés entalpiája | −278,4 kJ/mol |
| Optikai tulajdonságok | |
| Törésmutató | 1.5218 |
| Osztályozás | |
| CAS szám | 289-80-5 |
| PubChem | 9259 |
| ChemSpider | 8902 |
| EINECS szám | 206-025-5 |
| CHEBI | 30954 |
| MOSOLYOK | |
| C1=CC=NN=C1 | |
| InChI | |
| InChI=1S/C4H4N2/c1-2-4-6-5-3-1/h1-4H | |
| Az adatok standard feltételeken alapulnak (25 ℃, 100 kPa), hacsak nincs másképp jelezve. | |
A piridazin (1,2-diazin, oiazin) egy aromás heterociklusos vegyület, a diazinok képviselője . Ez a benzol származéka, amelyben két szomszédos szénatomot nitrogénatom helyettesít.
Fizikai és kémiai tulajdonságok
A piridazin színtelen folyadék, vízben, dietil-éterben , benzolban és alkoholokban oldódik, de telített szénhidrogénekben nem oldódik.
A piridazin gyengébb bázis (pK B = 2,33), mint a piridin (pK B = 5,23), a második nitrogénatom elektronszívó hatása miatt. Általában a piridazinmolekulának csak egy nitrogénatomja protonálódik, a második nitrogénatom csak tömény savoldatban protonálható.
Az elektrofil szubsztitúciós reakcióban a piridazin nagy nehézségekbe ütközik, gyakorlatilag nem lép be a nitrálási, szulfonálási, halogénezési és acilezési reakciókba. Az alkil-halogenidekkel a megfelelő N-sókat képez.
A nukleofil reagensekkel aktívabban reagál, mint a piridinnel, például a Chichibabin reakcióban . Könnyebben hidrogénezhető, mint a piridin, így tetrametilén-diamint képez:
![{\displaystyle {\mathsf {C_{4}H_{4}N_{2}{\xrightarrow[{}]{Na,C_{2}H_{5}OH}}NH_{2}CH_{2}CH_{ 2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/0252634c2066a155a67ae7ea2d45fcb75ead49c6)
Erős oxidálószerekkel gyakorlatilag nem lép reakcióba. Persavakkal és hidrogén-peroxiddal N-oxidot képez.
Megszerzése és alkalmazása
A piridazint hidrazin és a-ketoglutársav reakciójával szintetizálják a következő séma szerint:
A piridazin-származékokat is hasonló módon állítják elő.
A piridazint és származékait szerves szintézisben használják. Herbicidként , vírusellenes és antibakteriális szerként használják .
Irodalom
- Chemical Encyclopedia / Szerk.: Knunyants I.L. és mások - M . : Soviet Encyclopedia, 1992. - T. 3 (Med-Pol). — 639 p. - ISBN 5-82270-039-8 .
- O. Ya. Neiland. Szerves kémia. - M . : Felsőiskola, 1990. - 751 p. - 35.000 példány. — ISBN 5-06-001471-1 .