A nitroalkánok (nitroparaffinok) alkánszármazékok , amelyek molekuláiban egy vagy több hidrogénatomot nitrocsoport helyettesít . A nitrovegyületek osztályába tartoznak .
A nitroalkánok nevei a megfelelő szénhidrogén nevéből, a "nitro-" előtaggal és az anyag molekulájában lévő nitrocsoportok számának figyelembevételével jönnek létre. A szénlánc számozása a lánc végétől kezdődik, amelyhez közelebb van a nitrocsoport, ha nincs más, régebbi jellemző csoport és szubsztituens (-OH, -NH 2 , -SO 3 H), kettős vagy hármas kötések a láncban.
Normál körülmények között az alsó nitroalkánok színtelen vagy sárgás enyhe szagú folyadékok, hosszú szénláncú nitroalkánok vagy több nitrocsoportot tartalmazó molekula - kristályos anyagok.
A poláris nitrocsoport jelenléte a mononitroalkán molekulák jelentős dipólusmomentumát okozza - (10,5÷12,6)•10 -30 C•m (3,15÷3,70 D). A nitroalkánok UV-spektrumában a 270-280 nm-es tartományban gyenge abszorpció figyelhető meg ε~10÷15 mellett, amit a nitrocsoport oxigénatomjának magányos elektronpárjából nem kötődő n→π* átmenet okoz. molekuláris pálya. Az ε~5000 közötti π→π* átmenet által okozott erős abszorpció 200 nm körüli. Az infravörös spektrumokban az abszorpciós maximumok az 1370 cm -1 , 1550 cm -1 tartományban vannak, és két NO kötés szimmetrikus és antiszimmetrikus rezgéseihez kapcsolódnak.
Az alkánokra általában jellemző reakciókon kívül a nitroalkánokat a nitrocsoportnál és az α-szénatomnál végbemenő reakciók jellemzik.
A nitroalkánok redukcióját redukálószerek hatására vagy elektrokémiai módszerrel hajtják végre. A helyreállítási folyamat több szakaszból áll:
Egy elektron hozzáadása gyök anion létrehozásához és egy második elektron gyors hozzáadása dianion létrehozásához
A dianion protonálódása, majd nitrozovegyület képződése :
Egy α-szén osztály jelenlétében lehetséges a nitrovegyület oximmá történő átrendeződése:
A primer nitroalkánok és a 80-95%-os kénsav reakciója karbonsav és hidroxil -amin só képződéséhez vezet :
Ezt a reakciót a hidroxil-amin ipari szintézisében használják.
A primer és szekunder nitrocsoportokat tartalmazó nitroalkánok CH-savak, amelyek erőssége a fenolokhoz hasonlítható , míg két és három nitrocsoport jelenléte egy atomon nagymértékben növeli a savasságot: ha a nitro -metán CH 3 NO 2 -t tartalmaz, pK a (H 2 O) = 10,2 , akkor a trinitrometán pKa (H 2 O) ~ 0.
A nitroalkánok savassága annak is köszönhető, hogy tautomerizálódnak (az egyensúly erősen balra tolódik) nitronsavakká (közepes erősségű pKa ~ 3 savak) :
A reakció az α-szénatomon megy végbe bázisok jelenlétében.
Halogénezés:
Nitrozálás:
Alkilezés:
A nitrometánt oldószerként, szerves szintézis nyersanyagaként és sugárhajtóművek üzemanyagaként használják. A tetranitrometán oxidálószer a robbanóanyagokban és a rakétaiparban. A nitrociklohexán a kaprolaktám szintézisének alapanyaga .