Metin festékek

A metinfestékek a szintetikus és természetes festékek  egy osztálya, amelyek összetételükben elektronadó és elektronszívó csoportokat tartalmaznak, amelyek szabad vagy szubsztituált metincsoportok -CH = láncaival kapcsolódnak össze, és páratlan számú szénatomot tartalmaznak egy ilyen láncban. Sokáig az összes metinfestéket cianinnak nevezték (a görög ϰυανός szóból  - kék) az elsőként kapott képviselő nevén, de később a " cianinfestékek " elnevezés csak abban az alcsoportban maradt meg, ahol az aromás heterociklusokat metinlánc köti össze. . A polimetin festékek a metin festékek egy alcsoportját jelentik, amelyek egynél több metincsoportot tartalmaznak.

Az orvostudományban és a biológiában, a fényképészeti termékek, lézerek és más technológiai területeken használják, amelyek e festékcsoport érzékenyítő és fluoreszkáló tulajdonságait használják fel.

Történelem

A metin színezékek osztályának első szintetikus képviselőjét - a cianint (más néven kinolin kéket vagy cianin kéket) Greville Williams szerezte meg a Glasgow - i Egyetemen, ugyanabban 1856-ban, amikor William Perkin felfedezte az első szintetikus színezéket - mályvaszínűt , amely a cianint azzá teszi. a legrégebbi mesterséges színezékek közül. A cianin szintézise szabványossá vált minden egyszerű cianinfesték előállításánál – ennek előállításához Williams kinolin és lepidin jód-izoamilátjainak keverékét erős lúggal hevítette [1] .

Egy évvel később, 1857-ben a német kémikus, Lambert von Babo Williamstől függetlenül alkil-szulfátokkal kinolinsókat kapott, amelyeknek metil-, illetve etil-irizinnek nevezte el, és az egyik legszebbnek minősítette őket. vegyületek a szerves kémiában" [2] .

Kicsit később, 1875-ben a cianin lett az egyik első olyan festék, amelyben Hermann Vogel felfedezte a fényképezési tevékenységet - a narancsvörös tartományban (580-610 nm) lévő fényképészeti anyagok érzékenyítésének képességét. A ciánkék gyakorlati felhasználása a fotózásban nem tartott sokáig törékenysége és az emulzió fátyolossága miatt, azonban a cianinszármazékok - a metin színezékek bizonyultak az egyetlen színezékosztálynak (nagyon kevés kivétellel), amely alkalmas optikai érzékenyítőként való használatra. a fotóiparban. A légi fényképezés első világháborús felderítési fontossága miatt a metinfestékek területét nagyszámú kutató tanulmányozta, először Németországban, majd érzékenyítők hiánya miatt az Egyesült Királyságban és az USA-ban. , amely nagyszámú származék szintéziséhez és új fontos tulajdonságok azonosításához vezetett.a keletkező vegyületek [1] . Ennek az időszaknak az egyik jelentős felfedezése volt Benno Homolka 1905-ös pinacianol szintézise , ​​amely lehetővé tette a spektrum teljes látható tartományára érzékeny fényképészeti anyagok ipari előállítását [3] .

Később, 1915-1925 között végzett munka lehetővé tette a cianinfestékek szerkezetének pontos megállapítását. Amint azt korábban feltételeztük, az addigra nyert cianinfestékek két heterociklusból állnak, amelyeket monometin vagy trimetin lánc köt össze. Az 1930-as években a merocianinok egy fontos csoportját szintetizálták, amely jelentős népszerűségre tett szert az infravörös szenzibilizáció terén, majd az 1950-1960-as években a kutatók áttértek a metin festékek szintézisére, amelyben a nitrogéntartalmú heterociklusok helyett más kondenzált rendszereket alkalmaztak [ 3] .

Nómenklatúra

A metin festékek a molekula töltése szerint kationos (cianinok, sztreptocianinok és mások), anionos (oxonolok) és semleges (neutrocianinok vagy merocianinok) csoportba sorolhatók. Tekintettel arra, hogy a metin festékmolekula összetételében az elektronadó és elektronszívó csoportok töltést tudnak cserélni a konjugációs lánc mentén, a kötéssémák a következőképpen néznek ki [4] [5] :

Ezen csoportok közül csak a kationos és semlegesek számítanak az iparban [4] .

A metincsoportok száma szerint ezeket a színezékeket mono-, di-, tri-, penta- és így tovább a polimetin-cianinig osztályozzák. Vannak olyan nullmetin vegyületek, amelyek fenilcsoportot tartalmaznak, amely közvetlenül kapcsolódik egy nitrogéntartalmú heterociklushoz [4] . A metinfestékek közé tartoznak azok a molekulák is, amelyekben az atommagok közvetlenül kapcsolódnak a magokban lévő szénatomok közötti kötéssel, vagyis egyáltalán nem tartalmaznak metinláncot [6] .

A viniléncsoportok száma szerint (-CH=CH-) a csoport felosztható: egy viniléncsoporttal, karbocianinnal, két dikarbocianinnal, három trikarbocianinnal stb. [4] .

A metin színezékek kezdetben a "cianin festékek" általános elnevezése volt, amely az első képviselő nevéből származik. Később, ezeknek a színezékeknek a különböző osztályainak szintézise és tanulmányozása után, csak azokat a vegyületeket kezdték cianinfestéknek nevezni, amelyekben aromás heterociklusok találhatók a lánc mindkét végén; , tiazol - „tia” stb. [4] [5 ] ] .

Fizikai és kémiai tulajdonságok

Bármilyen színük van, általában a sárgától a zöldig terjedő tartományban, néha színtelen. A vizes és alkoholos oldatokat nagy telítettség és tiszta színárnyalat jellemzi, amit egy szűk abszorpciós sáv magyaráz. A színtisztaság kifejezettebb a szimmetrikus festékeknél. A moláris extinkciós együttható értéke 30 000 és 250 000 között mozog, a lánc megnyúlásával együtt növekszik [4] .

Nem stabil az oxidálószerekkel szemben, de stabil, ha redukálószerekkel kölcsönhatásba lép. A donor mag protonálódása miatt savaktól elszíneződött, és semleges közegben visszaállítja eredeti színét. Instabil karbinolbázisokat képeznek, amelyek a metinlánc lúgok hatására bomlanak le, és a rövid láncú vegyületek stabilabbak. A metinlánc hosszának növekedésével a fényállóság csökken [4] .

Alkalmazás

Szinte az összes metinfesték fokozott érzékenységet biztosít az ezüst alapú fényképészeti emulziónak a látható és infravörös tartományban, ami meghatározta fontos fényképészeti érzékenyítő szerepüket. Az érzékenyítési maximum korrelál a festék abszorpciós spektrumával, de hosszabb hullámhosszra tolódik el [4] .

A kationos csoportokhoz tartozó festékeket a textiliparban poliakrilnitril szálak, egyes poliészterek és poliamidok festésére használják, melyekbe savcsoportokat vittek be, ami biztosítja a színtartósságot. Ezenkívül az ilyen kationos festékeket természetes bőr festésére, tinták és bélyegzőfestékek előállítására, valamint szénpapír előállítására használják [4] .

Egyes monometin festékeket és aza analógjaikat színtelenségük és erős fluoreszcens tulajdonságaik miatt optikai fehérítőként használják [4] .

A metin színezékeket széles körben használják a lézertechnológiában aktív és passzív közegek előállítására, mivel ezek a festékek képesek fluoreszkálni és szelektív spektrális tulajdonságokkal rendelkeznek [5] .

A biológiában és az orvostudományban optikai indikátorként használják [5] .

A sztiril festékek lúgos oldatokkal történő kezelésével színtelen spiropiránokat kapnak, amelyekből színtelen karbonpapírokat kapnak úgy, hogy mikrokapszulák rétegeit színtelen festékformával és enyhén savas tulajdonságú töltőanyaggal (kaolin, szilikagél és mások) helyezik a tetejére. Az ilyen papíron végzett mechanikai hatás a mikrokapszulák megsemmisüléséhez és a spiropiránok színes formába való átmenetéhez vezet. Azok a spiropiránok, amelyekben az aminocsoportot nitrocsoport helyettesíti, fotokróm tulajdonságokkal rendelkeznek, és ultraibolya sugárzás hatására elszíneződnek, és sötétben elszíneződnek. Az ilyen vegyületeket filmekben használják információk fényképes rögzítésére [4] .

Jegyzetek

  1. ↑ 1 2 Venkataraman, 1957 , p. 1305-1307.
  2. ↑ Hamer, 1964 , p. négy.
  3. ↑ 1 2 James, 1980 , p. 193-194.
  4. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Troyanov, 1992 .
  5. ↑ 1 2 3 4 Shapiro .
  6. ↑ Venkataraman, 1957 , p. 1308.

Irodalom

Linkek

  Ugrás a Wikidata elemre  Szótárak és enciklopédiák