Malonic Ether
Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2020. február 16-án felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzések 4 szerkesztést igényelnek .| Malonic Ether | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Tábornok | |||
| Chem. képlet | C7H12O4 _ _ _ _ _ | ||
| Fizikai tulajdonságok | |||
| Moláris tömeg | 160,18 g/ mol | ||
| Sűrűség | 1,0553 g/cm³ | ||
| Termikus tulajdonságok | |||
| Hőfok | |||
| • olvadás | -49,8 °C | ||
| • forralás | Olvadáspont: 198,9 °C | ||
| Osztályozás | |||
| Reg. CAS szám | 105-53-3 | ||
| PubChem | 7761 | ||
| Reg. EINECS szám | 203-305-9 | ||
| MOSOLYOK | CCOC(=O)CC(=O)OCC | ||
| InChI | InChI=1S/C7H12O4/c1-3-10-6(8)5-7(9)11-4-2/h3-5H2,1-2H3IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 167785 | ||
| ChemSpider | 13863636 | ||
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |||
| Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon | |||
A malon- észter (malonsav-dietil-észter, dietil-malonát) egy szerves vegyület , malonsav és etil-alkohol észtere , amelynek kémiai képlete C 2 H 5 OOCCH 2 COOC 2 H 5 . Színtelen, gyümölcsös illatú folyadék. Szerves szintézisben , gyógyszergyártásban és az élelmiszeriparban ízesítőként használják.
Mechanizmus
A szén az alfa-ból karbonilcsoporttá erős bázissal deprotonálható. A kapott karbanion az alkil-halogenid nukleofil szubsztitúcióján alkilezett vegyület keletkezik. Melegítéskor a diészter termikus dekarboxilezésen megy keresztül, melynek során a megfelelő R csoporttal helyettesített ecetsav képződik, így a malonsav-észter egyenértékűnek tekinthető a -CH2COOH - val .
A választott észterek általában megegyeznek az alkalmazott bázissal, pl. etil-észterek nátrium-etoxiddal. Ez azért történik, hogy megakadályozzuk az interészterezéssel történő kódolást.
Szintézisek
Dialkilezés
Az észter dialkilezhető, ha a deprotonálást és az alkilezést a vizes sav hozzáadása előtt megismételjük.
Cikloalkilkarbonsav szintézise
Az intramolekuláris malonsav-észter szintézise egy dihalogeniddel való kölcsönhatás során megy végbe. Ezt a reakciót Perkin-féle aliciklikus szintézisnek is nevezik William Henry Perkin Jr. kutató után.
Egyéb szintézisek
malonsav-éter segítségével is kaphat
- dikarbonsavak (borostyánkősav, adipinsav stb.)
- telítetlen karbonsavak halogén-alkéneken keresztül (az alfa- és béta-telítetlenek kivételével)
- alfa és béta telítetlen karbonsavak aldehideken és ketonokon keresztül a Knoevenagel reakció szerint (akril stb.)
- béta-aminosavak a Rodionov-reakció szerint
Tulajdonságok
Színtelen olajos folyadék gyümölcsös illattal. Moláris tömege 160,18 g/mol. Olvadáspont: -49,8 °C, forráspontja 198,9 °C (760 Hgmm), 92 °C (18 Hgmm). Relatív sűrűsége = 1,0553, törésmutatója = 1,41428. Bármilyen arányban elegyedik etil-alkohollal, éterrel, etil-acetáttal , vízben rosszul oldódik (2,124 g/100 g) [1] .
A CH 2 csoport hidrogénatomjai nagy mobilitásúak, és ezeknek köszönhetően a vegyület könnyen képez fémszármazékokat [1] .
Alkalmazás
A gyógyszerek gyártása során a malonsav-észtert barbiturátok , valamint nyugtatók és görcsoldó szerek szintézisére használják.
Emellett a szerves szintézisben is alkalmazható [1] .
Az élelmiszeriparban ízesítőszerként használják [1] .
Jegyzetek
- ↑ 1 2 3 4 Popova, 1990 .
Irodalom
- Popova R. Ya. Malonic-éter // Kémiai Enciklopédia : 5 kötetben / Ch. szerk. I. L. Knunyants . - M .: Szovjet Enciklopédia , 1990. - T. 2: Duff - Medi. - S. 641-642. — 671 p. — 100.000 példány. — ISBN 5-85270-035-5 .
 Szótárak és enciklopédiák |
|
|---|