| Disiamilborane | |
|---|---|
| Tábornok | |
| Szisztematikus név |
Bisz-(1,2-dimetilpropil)borán |
| Rövidítések | KÉT OLDALSÁV |
| Hagyományos nevek | Disiamilborane, B(Sia) 2 H |
| Chem. képlet | B C 10 H 23 |
| Patkány. képlet | B ( C5H11 ) 2H , B( Sia ) 2H |
| Fizikai tulajdonságok | |
| Állapot | szilárd |
| Moláris tömeg | 154,100616455 g/ mol |
| Termikus tulajdonságok | |
| Hőfok | |
| • olvadás | -17°C |
| • forralás | 185 °C |
| • villog | 65,7 °C |
| Gőznyomás | 0,975 Torr 25°C-on |
| Osztályozás | |
| Reg. CAS szám | 1069-54-1 |
| PubChem | 6337887 |
| MOSOLYOK | [B](C(C)C(C)C)C(C)C(C)C |
| InChI | InChI=1S/C10H23B/c1-7(2)9(5)11-10(6)8(3)4/h7-11H,1-6H3HXJFQNUWPUICNY-UHFFFAOYSA-N |
| ChemSpider | 167251 |
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |
A disiamilborán egy B (C 5 H 11 ) 2 H képletű szerves bórvegyület. A disiamilborán képes alkéneket és alkinokat hidroborálni , amelyen a szerves szintézisben való felhasználása alapul.
A disiamilboránt Herbert Brown más helyettesített boránokkal együtt vizsgálta 1958-ban, amiért 1979-ben Nobel-díjat kapott ( "komplex bór- és foszfortartalmú vegyületek szerves szintézisére szolgáló új módszerek kifejlesztéséért" ). A diszamilboránnal együtt Brown olyan szubsztituált boránokat is tanulmányozott, mint a texilborán , a 9- borabiciklononán és a diizopinokamfeilborán .
A disyamilboránt úgy állítják elő, hogy diboránt trimetilénnel reagáltatnak tetrahidrofuránban szobahőmérsékleten, inert atmoszférában (pl. argon).
A diszamilborán a többi boránhoz hasonlóan többszörös kötést képez egy bór-szén vegyület és egy háromközpontú kételektronos BHC kötés közbenső képződésével, és ebben az esetben ciklikusan aktivált komplex képződik, amelyben a bór hozzáadódik többszörös kötés a Markovnikov-szabály ellen - hidrogénezettebb szénatomhoz [1] :
A diszamilborán esetében R1 jelentése sziamilcsoport, 1,2-dimetil-propil-csoport.
A diszamilborán hozzáadása a hármas kötéshez hasonló mechanizmus szerint történik, azonban külön meg kell jegyezni, hogy a diszamilboránnak a hármas kötéshez való hozzáadásának sebessége több nagyságrenddel nagyobb. A diszamilborán további hozzáadása sztérikus okokból nem következik be (az első molekula szénhidrogén-gyökei „zavarják” a második molekula hozzáadását). Ez az alapja a komplex cisz-alkének laboratóriumi előállításának. A keletkező trialkilboránt ecetsav hatásának vetik alá, melynek eredményeként a megfelelő alkén cisz-izomerje képződik kb. 99%-os hozammal (alkin->cisz-alkén hidrogénezés megy végbe) [2] [3] .
Ha ecetsav helyett peroxid és lúg keverékét vesszük, akkor az alkénből alkohol keletkezik egy hidrogénezettebb szénatomon lévő alkoholcsoporttal, amely Markovnikov szabálya szerint nem nyerhető [1] .
A disiamilborán számos előnnyel rendelkezik a többi boránhoz képest. Egyrészt az elágazó szénhidrogéngyökök kellően csökkentik a borán aktivitását a többszörös kötésnél végbemenő nukleofil addíciós reakciókban, másrészt a diszamilboránt meglehetősen könnyű előállítani, ellentétben például a diizopinokamfeilboránnal, amelynek előállítása összefügg. némi nehézséggel.