Damaszcenon

A damaszcenonok szorosan rokon kémiai vegyületek sorozata, amelyek számos illóolaj összetevői . A damaszcenonok a rózsavirág-ketonokként is ismert vegyületek csoportjába tartoznak. Ebbe a csoportba tartoznak a damascenonok és az iononok is . A béta-damaszcenon nagyon fontos a parfümiparban, mivel ez a fő vegyület, amely a rózsa illatát adja. Értéke abban is rejlik, hogy csak kis koncentrációjú béta-damaszcenon szükséges az aroma eléréséhez. [egy]

A damaszcenonokat a karotinoidok lebontásával állítják elő . [2]

2008-ban az (E)-β-damaszcenont fedezték fel Bourbonban , mint fő ízesítőszert. [3]

Bioszintézis

A β-damaszcenon bioszintézise a farnezil-pirofoszfát és az izopentil-pirofoszfát reakciójával kezdődik, ami geranilgeranil-pirofoszfátot eredményez.

Ezután két geranilgeranil-pirofoszfát molekula kondenzálódik, és fitoént képez a difoszfát leválasztásával és a protonok kiszorításával a fitoenszintáz katalitikus enzim által. Ezt követően a fitoén a fitoén-deszaturáz enzim hatására egy sor dehidratációs reakción megy keresztül, melynek eredményeként először a fitofluént, majd a ζ-karotint nyerik. A Crtl és CrtP enzimekkel való reakciók is lehetségesek. [4] A következő dehidratációs reakciók játszódnak le a ζ-karotin-deszaturáz enzim jelenlétében. Ezekben a reakciókban neurosporen keletkezik, majd likopin képződése következik. Más enzimek, amelyek katalizálhatják ezt a reakciót, a Ctrl és a CrtQ. Ezt követően a likopin két reakcióban ciklizálódik likopin-β-cikláz enzim jelenlétében. E reakciók termékei a γ-karotin és a β-karotin.

Jegyzetek

  1. Aroma a karotinoidokból - Rose . www.leffingwell.com Letöltve: 2017. november 30. Az eredetiből archiválva : 2019. július 30.
  2. Sachihiko Isoe, Shigeo Katsumura, Takeo Sakan. A damaszcenon és a β-damaszkon szintézise és a karotinoidokból való képződésük lehetséges mechanizmusa  (angol)  // Helvetica Chimica Acta. - 1973-07-18. — Vol. 56 , iss. 5 . - P. 1514-1516 . — ISSN 1522-2675 . - doi : 10.1002/hlca.19730560508 . Az eredetiből archiválva : 2017. december 1.
  3. Luigi Poisson, Peter Schieberle. Egy amerikai Bourbon whisky legszagaktívabb vegyületeinek jellemzése az aromakivonat hígítási elemzésével  // Journal of Agricultural and Food Chemistry. — 2008-07-01. - T. 56 , sz. 14 . — S. 5813–5819 . — ISSN 0021-8561 . doi : 10.1021 / jf800382m .
  4. Michael H. Walter, Dieter Strack. Karotinoidok és hasítási termékeik: Biosynthesis and Functions  (angol)  // Natural Product Reports. — 2011-03-23. — Vol. 28 , iss. 4 . — ISSN 1460-4752 . - doi : 10.1039/C0NP00036A . Az eredetiből archiválva : 2017. december 1.