| Wortmannin | |
|---|---|
| Tábornok | |
| Chem. képlet | C 23 H 24 O 8 |
| Fizikai tulajdonságok | |
| Állapot | szilárd |
| Moláris tömeg | 428,43 g/ mol |
| Termikus tulajdonságok | |
| Hőfok | |
| • olvadás | Olvadáspont: 238-242 °C |
| Kémiai tulajdonságok | |
| Oldhatóság | |
| • vízben | dimetil-szulfoxid, metanol; vízben és etanolban nem stabil |
| Osztályozás | |
| Reg. CAS szám | 19545-26-7 |
| PubChem | 5691 |
| Reg. EINECS szám | 606-337-5 |
| MOSOLYOK | CC(=O)OC1CC2(C(CCC2=O)C3=C1C4 (C(OC(=O)C5=COC(=C54)C3=O)COC)C)C |
| InChI | InChI=1S/C23H24O8/c1-10(24)30-13-7-22(2)12(5-6-14(22)25)16-18(13)23(3)15(9-28-) 4)31-21(27)11-8-29-20(17(11)23)19(16)26/ó8,12-13,15H,5-7,9H2,1-4H3QDLHCMPXEPAAMD-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 91862 |
| ChemSpider | 5489 |
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |
| Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon | |
A wortmannin biológiai eredetű kémiai vegyület, a Penicillium funiculosum gomba furanoszteroid metabolitja [1] . Gombaellenes gyógyszer, a celluláris foszfoinozitid-3-kinázok specifikus inhibitora .
A wortmannin a foszfoinozitid-3-kinázok specifikus kovalens inhibitora, és széles körben használják a sejtbiológiában. Gátolja a foszfoinozitid-3-kinázok mindhárom osztályát ( 1. , 2. és 3. osztály ), körülbelül 5 nM IC 50 értékkel. Magasabb koncentrációban számos más PI3K-szerű enzimet is gátol, például az mTOR -t , a DNS-PK-t , a foszfoinozitid-4-kinázokat , az MLCK -t és a MAPK -t . [2] , [3]
A wortmannin gátolja a polo-szerű kinázok családjába tartozó enzimeket is. [4] . Sejttenyészetben a wortmannin rendkívül instabil, felezési ideje körülbelül 10 perc a foszfoinozitid-3-kinázok gátlásáért felelős C20 reaktív szén jelenléte miatt.
A sejtbiológiában a receptor által közvetített endocitózis inhibitoraként használják .