Vanillinsav

Vanillinsav
Tábornok
Szisztematikus
név		 4-hidroxi-3-metoxi-benzoesav
Chem. képlet C 8 H 8 O 4
Fizikai tulajdonságok
Moláris tömeg 168,14672 g/ mol
Sűrűség 1,351 g/cm³
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás Olvadáspont: 209-213 °C
 •  forralás Olvadáspont: 353,4 °C
 •  villog 149,4 °C
Osztályozás
Reg. CAS szám 121-34-6
PubChem 8468
Reg. EINECS szám 204-466-8
MOSOLYOK   COC1=C(C=CC(=C1)C(=O)O)O
InChI   InChI=1S/C8H8O4/c1-12-7-4-5(8(10)11)2-3-6(7)9/h2-4,9H, 1H3, (H, 10,11)WKOLLVMJNQIZCI-UHFFFAOYSA-N
RTECS YW5300000
CHEBI 30816
ChemSpider 8155
Biztonság
NFPA 704 NFPA 704 négyszínű gyémánt 0 egy 0
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A vanillinsav (4-hidroxi-3-metoxi-benzoesav) egy szerves sav, a protokatekusav 3-monometil-észtere .

Tulajdonságok

Fehér vagy világos sárga színű por vagy kis kristályok. Kellemes illatuk van.

A vanillinsav sóit vanilátoknak nevezzük. A nátrium-vanilátot úgy állítják elő, hogy metil-alkoholos nátrium- hidroxid -oldatot adnak a vanillin toluolos oldatához . A sűrű fehér csapadékot centrifugálással elválasztjuk, éterrel mossuk és szárítjuk. A nátrium-vanilát hozama 74% [1] .

A természetben lenni

A ferulinsav vanillinné való biokonverziójának köztes terméke .

A kávésav metabolizmusának mellékterméke, amely olyan emberek vizeletében található, akik vaníliás vagy csokoládé édességet ettek, vagy teát vagy kávét ittak.

Az Acinetobacter és a Pseudomonas vanillate demetiláz katalizálja a vanillinsav oxidációját protokatekuinsavvá a séma szerint

Vanillinsav+ O 2 + NADH + H + + NAD + + H 2 O + Protocatechusäure.svgFormaldehid-2D.svg

Getting

A vanillin oxidációjának terméke (oxidáció ezüst-oxiddal , hozam 83-95%), a tűlevelű és az acetil - leuszgenol . A peonin lúgos hasadási terméke .

Alkalmazás

Antibakteriális , gombaellenes , féregellenes és gyulladáscsökkentő hatása van .

Megköti a difenil -pikrilhidrazilt (DPPH).

Szerves szintézisben használják: vanillinsav és kalcium-karbonát reakciója forrásban lévő ecetsavoldatban (alacsony hozammal) apocinint termel .

Kicsapja a tóriumot az oldatokból bázikus tórium-vanília (C 8 H 7 O 4 ) 3 ThOH képződésével.

Jegyzetek

  1. ↑ G. Lieb és V. Sheniger. Szerves készítmények szintézise kis mennyiségű anyagokból. - L. , 1967. - S. 147-148.

Irodalom