A szerves bórvegyületek bór , szén és néhány más elem vegyületei . Ilyen elemek lehetnek hidrogén , halogének , kén , nitrogén stb. A szerves bórvegyületekben a bórkarbidokkal ellentétben a bór szerves maradékhoz kötődik.
Minden szerves bórvegyület több osztályba sorolható:
Az összes képletben R jelentése szerves gyök, X jelentése hidrogénatom, halogénatom, hidroxi-, amino- vagy hasonló csoport, L jelentése éter, ammónia, szulfidok stb., M jelentése fém vagy bármely más kation, Y jelentése anion. például savak ).
A legtöbbet tanulmányozott alkil-, cikloalkil-, aril-, alkenil- és allilboránok, valamint a boraciklánok.
Az olyan vegyületeket, mint a diszamilborán , texilborán , 9- borabiciklononán és diizopinokamfeilborán aktívan használják a szerves szintézisben . Használják őket a hármas kötés szelektív redukálására kettős kötéssé, valamint alkoholok előállítására a Markovnikov-szabály ellenében. A boránok többszörös kötés útján történő hozzáadásának általános mechanizmusa a következő:
Ebben az esetben egy köztes ciklikus vegyület képződik két háromközpontú, kételektronos BHC-kötéssel.
Továbbá a kapott vegyületet savas hidrolízisnek vethetjük alá (a legaktívabb reakció karbonsavakkal megy végbe, mivel a hidrogénkötéseken egy köztes hattagú ciklus képződik), és alkánt kaphatunk (ha az alként eredetileg vették) vagy cisz-t. -alkén (ha az alkint eredetileg vették). És lúgos közegben peroxidos hidrolízisnek vetheti alá, és hidrogénezettebb szénatomon hidroxilcsoportot tartalmazó alkoholt kaphat, vagyis a Markovnikov-szabály ellen. Ha ebben az esetben kezdetben egy alkint vettünk fel, akkor a kapott enol az Eltekov-Erlenmeyer szabály szerint ketoenol tautomerizáción megy keresztül , és két izomer keton keletkezik (kivéve terminális hármas kötés esetén, amikor egy keton képződik, és acetilént, amikor acetaldehid keletkezik ).