Azoxistrobin

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2020. július 23-án felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzések 4 szerkesztést igényelnek .
Azoxistrobin

Tábornok
Szisztematikus
név		 (2 E )​-​2-​(2-​ ""UNIQ-​-​nowiki-​00000000-​QINU`"' {[6-​​(2-cianofenoxi)​pirimidin-4 -il]oxi}fenil)-3-metoxiakrilát
Chem. képlet C22H17N3O5 _ _ _ _ _ _ _
Fizikai tulajdonságok
Moláris tömeg 403,388 g/ mol
Sűrűség 1,34 g/cm³
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás Olvadáspont: 118-119 °C
Kémiai tulajdonságok
Oldhatóság
 • vízben vízben gyakorlatilag nem oldódik 6,7 mg/l 20 °C-on
Osztályozás
Reg. CAS szám 131860-33-8
PubChem 3034285
Reg. EINECS szám 603-524-3
MOSOLYOK   O=C(OC)\C(=C\OC)c3ccccc3Oc2ncnc(Oc1c(C#N)cccc1)c2
InChI   InChI=1S/C22H17N3O5/c1-27-13-17(22(26)28-2)16-8-4-6-10-19(16)30-21-11-20(24-14-25-) 21) 29-18-9-5-3-7-15(18)12-23/h3-11,13-14H,1-2H3/b17-13+WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N
CHEBI 40909
ChemSpider 2298772
Biztonság
Toxicitás >5000 mg/kg [1]
( LD 50 , patkány , orális) >2000 mg/kg [1]
( LD 50 , patkány , transzdermális)
Kockázati mondatok (R) R23 , R50/53
Biztonsági mondatok (S) S22 , S45 , S60 , S61
Rövid karakter. veszély (H) H410 , H331
elővigyázatossági intézkedések. (P) P261 , P273 , P311 , P501
GHS piktogramok A CGS rendszer "koponya és keresztezett csontok" piktogramjaGHS környezeti piktogram
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

Az azoxistrobin a mezőgazdaságban széles körben használt  szintetikus gombaölő szer .

Felfedezési előzmények

Az azoxistrobint az Oudemansiella mucida és a Strobilurus tenacellus , a Physalacrium családba tartozó kisméretű fehér vagy barna gombák két fajának vizsgálata során fedezték fel , amelyek széles körben elterjedtek Európa erdőiben. Ezek a gombák, amelyek nem haladják meg a néhány centimétert, felkeltették a tudósok figyelmét, mivel képesek megvédeni magukat. Két anyagot szintetizálnak: a strobilurin A -t és az udemanzin A -t, amelyek segítségével a szaporodási helyüktől meglehetősen nagy sugarú körben elnyomják a versengő gombák növekedését. Ezen anyagok hatásmechanizmusának tanulmányozása azoxistrobin képződését eredményezte.

Ezt az anyagot először Dr. Christopher Godfrey, a bracknell-i Jellot's Hill Nemzetközi Kutatóközpontból ( Egyesült Királyság ) szintetizálta.

Szintézis

Az azoxistrobint 3H -benzofurán-2-on alapján állítják elő [2] .

Tevékenység

Miután mindkét anyag kísérleti analógját szintetizálták (összesen 1400-at teszteltek), világossá vált, hogy az azoxistrobin a legstabilabb és legaktívabb kombináció. Az azoxistrobin toxofor egy β-metoxiakrilát csoport (az ábrán kék), amely az Oudemansiella mucida és a Strobilurus tenacellus hatóanyagaiban található [3] :

Az azoxistrobin szorosan kötődik a III-as komplex Q out helyéhez , és végül leállítja az ATP szintézist .

Hatékonyság

Az azoxistrobin az összes ismert gombaölő szer közül a legszélesebb hatásspektrummal rendelkezik. Ez az egyetlen anyag, amely azonnal hat a kórokozó gombák és gombás protisták három nagy csoportjára:

Példák

Az azoxistrobint széles körben használják a mezőgazdaságban, különösen a búza termesztése során. Az azoxistrobin használata védelmet nyújt számos betegség ellen, beleértve:

Gyakorlati felhasználás

Ökotoxikológia

Az azoxistrobin jó ökotoxikológiai profillal rendelkezik, ugyanakkor megfelel a mezőgazdaság követelményeinek. A talajban lebomlik. Mérgező hatása emlősökre , madarakra , méhekre , rovarokra és gilisztákra nézve minimális . Az azoxistrobin azonban erősen mérgező a vízi szervezetekre, és fő bomlásterméke, az R234886 rendkívül káros. Az azoxistrobin és az R234886 hosszú időn keresztül kimosódhat az agyagos talajon, és ezért potenciális veszélyt jelenthet a veszélyeztetett vízi élővilágra, és szennyezheti az ivóvízkészletet [4] .

Külső linkek

Jegyzetek

  1. ↑ 1 2 EU: Az azoxistrobin hatóanyag felülvizsgálati jelentése (PDF; 583 kB)
  2. ↑ Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel. Modern növényvédő szerek: gyomirtó szerek . - 2. kiadás - Wiley-VCH, 2011. - T. 1. - 617 p. - ISBN 978-3-527-32965-6 .
  3. ↑ Armstrong, Sarah; Clough, John. Növényvédelmi vegyszerek  (neopr.)  // Kémiai oktatás. - 2009. - március ( 46. évf. , 2. szám ).
  4. ↑ Jørgensen Lisbeth, Flindt, Jeanne Kjær, Preben Olsen, Annette Elisabeth Rosenbom. Az azoxistrobin és bomlástermékének R234886 kioldódása dán mezőgazdasági területekről  (angol)  // Chemosphere : Journal. - 2012. - július ( 88. évf. , 5. sz.). - P. 554-562 . - doi : 10.1016/j.chemosphere.2012.03.027 .