7-hidroxi-mitraginin
| 7-hidroxi-mitraginin |
|---|
| |
| |
Szisztematikus
név |
metil-,6,7,7a,12b-oktahidroindolo[2,3-a]kinolizin-2-il]-3-metoxiprop-2-enoát |
| Rövidítések |
7-OH |
| Hagyományos nevek |
7a-hidroxi-7H-mitraginin; 9-metoxi-korinanteidin-hidroxi-indolenin |
| Chem. képlet |
C 23 H 30 N 2 O 5 |
| Moláris tömeg |
414,502 g/ mol |
| Reg. CAS szám |
174418-82-7 |
| PubChem |
44301524 |
| MOSOLYOK |
CCC1CN2CCC3(C(=NC4=C3C(=CC=C4)OC)C2CC1C(=COC)C(=O)OC)O
|
| InChI |
InChI=1S/C23H30N2O5/c1-5-14-12-25-10-9-23(27)20-17(7-6-8-19(20)29-3)24-21(23)18( 25)11-15(14)16(13-28-2)22(26)30-4/h6-8,13-15,18,27H,5,9-12H2,1-4H3/b16-13+ /t14-,15+,18+,23+/m1/s1RYENLSMHLCNXJT-CYXFISRXSA-N
|
| CHEBI |
180536 |
| ChemSpider |
23152144 |
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. |
| Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon |
A 7-hidroximitraginin ( 7-OH, 7-HMG ) egy terpenoid indol alkaloid , amely a Mitragyna speciosa növény leveleiben található . Ez a mitraginin kratom alkaloid metabolitja és oxidációs terméke . Először 1994-ben írták le. Fájdalomcsillapító hatása van.
Farmakológia
A Mitragyna speciosaból származó termékekben , amelyek a feldolgozás során levegőn oxidálódnak, a teljes alkaloidtartalom legfeljebb két százalékában 7-HMG -t találtak .
A 7-hidroximitraginin kevésbé jól hatol be az agyba, mint a mitraginin . Erőteljes antinociceptív hatást fejt ki az egér akut fájdalmára a μ-opioid receptorokon keresztül. Az alkaloid specifikusan a G-protein jelátviteli útvonalon keresztül hat, anélkül, hogy megkötné a β-arresztint2.
Anyagcsere
Emberben a 7-HMG mitraginin pszeudoindoxillá metabolizálódik [1] .
Jogi állapot
Az Orosz Föderációban a 7-hidroxi-mitraginin szerepel az Orosz Föderációban ellenőrzés alatt álló kábítószerek, pszichotróp anyagok és prekurzoraik jegyzékének I. listáján (a forgalom tilos)
Jegyzetek
- ↑ Váradi András, Gina F. Marrone, Travis C. Palmer, Ankita Narayan, R. Szabó Márton. Mitragynine/Corynantheidine Pseudoindoxyls Mint opioid fájdalomcsillapítók Mu-agonizmussal és delta-antagonizmussal, amelyek nem toboroznak β-Arrestin-2-t // Journal of Medicine Chemistry. — 2016-09-22. - T. 59 , sz. 18 . — S. 8381–8397 . — ISSN 0022-2623 . - doi : 10.1021/acs.jmedchem.6b00748 . Archiválva az eredetiből 2018. május 6-án.
Linkek
- A 7-hidroximitraginin antinociceptív hatása egerekben: Orálisan aktív opioid fájdalomcsillapító felfedezése a Mitragyna speciosa thai gyógynövényből // Life Sciences. — 2004-03-12. — Vol. 74 , iss. 17 . — P. 2143–2155 . — ISSN 0024-3205 . - doi : 10.1016/j.lfs.2003.09.054 .
- Dhavadee Ponglux, Sumphan Wongseripipatana, Hiromitsu Takayama, Masae Kikuchi, Mika Kurihara. Egy új indol-alkaloid, 7α-hidroxi-7H-mitraginin, a thaiföldi Mitragyna speciosa-ból // Planta Medica. – 1994/12. — Vol. 60 , iss. 06 . - P. 580-581 . — ISSN 1439-0221 0032-0943, 1439-0221 . - doi : 10.1055/s-2006-959578 .
- 7 - Hidroximitraginin . Green Leaf Kratom (2020. augusztus 19.). Letöltve: 2021. július 23. (határozatlan)
- Hiromitsu Takayama, Hayato Ishikawa, Mika Kurihara, Mariko Kitajima, Norio Aimi. Tanulmányok a mitragininnel kapcsolatos indol-alkaloidok szintéziséről és opioid agonista aktivitásairól: A többi opioid ligandumtól szerkezetileg eltérő opioid agonisták felfedezése // Journal of Medicinal Chemistry. - 2002-04-01. - T. 45 , sz. 9 . – S. 1949–1956 . — ISSN 0022-2623 . - doi : 10.1021/jm010576e .
- Kenjiro Matsumoto, Minoru Narita, Naotaka Muramatsu, Terumi Nakayama, Kaori Misawa. Az orálisan aktív opioid μ/δ kettős agonista, az MGM-16, a mitragynin indol alkaloid származéka, erős antiallodinikus hatást fejt ki az egerek neuropátiás fájdalmára // The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. — 2014-03. - T. 348 , sz. 3 . – S. 383–392 . — ISSN 1521-0103 . doi : 10.1124 / jpet.113.208108 .