6-amil-a-piron

A 6-amil-α-piron , a 6-pentil-2-piron vagy a 6PP is egy telítetlen laktonmolekula . Két kettős kötést tartalmaz a gyűrűben és egy pentil-szubsztituenst a gyűrű oxigénjével szomszédos szénatomon [1] . Színtelen, jellegzetes kókusz aromájú folyadék, amelyet biológiailag a Trichoderma fajok állítanak elő [2] [3] . Állati termékekben, őszibarackban ( Prunus persica ) és marhasültben található [4] .

Reaktivitás

Kémiailag a 6PP lineáris ketonná alakul gyűrűnyitás és víz jelenlétében végzett dekarboxilezés révén, amely ezt követően szilárd bázisok által katalizált aldol-kondenzációs reakción megy keresztül, így a C14/C15 szénhidrogén-prekurzor keletkezik [5] . Pd/C katalizátor jelenlétében hangyasavval történő melegítés során a 6PP kettős kötései redukálódnak, így δ-dekalakton aromatizáló vegyület keletkezik [6] .

Jegyzetek

  1. ↑ 2H-Pirán-2-on , 6-pentil-  . webbook.nist.gov . Letöltve: 2021. március 12. Az eredetiből archiválva : 2020. szeptember 19.
  2. ↑ Kalyani, A; Prapulla, S.G.; Karanth, N. G. (2000. május). „Tanulmány a 6-pentil-alfa-piron előállításáról két fermentációs módszerrel ” Appl Microbiol Biotechnol . 53 (5): 610-2. DOI : 10.1007/s002530051665 . PMID  10855724 .
  3. ↑ Prapulla, S.G.; Karanth, N. G.; Engel, KH; Tressl, R. (1992. augusztus). „A 6-pentil-α-piron előállítása a Trichoderma viride által” . Íz és illat folyóirat . 7 (4): 231-234. DOI : 10.1002/ffj.2730070412 .
  4. ↑ Pubchem 6-Pentil-2H-pirán-2-  on . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Letöltve: 2021. március 12. Az eredetiből archiválva : 2020. szeptember 17.
  5. ↑ Alam, Md. Imteyaz; Gupta, Shelaka; Bohre, Ashish; Ahmad, Ejaz; Khan, Tuhin S.; Saha, Basudeb; Haider, M. Ali (2016). "A 6-amil-α-piron, mint potenciális biomasszából származó platformmolekula kifejlesztése." Zöld kémia . 18 (24): 6431-6435. DOI : 10.1039/C6GC02528E .
  6. ↑ Alam, Md. Imteyaz; Khan, Tuhin S.; Haider, M. Ali (2019). „Alternatív bioalapú út a δ-dekalakton előállításához: Az oldószer és a hidrogénfejlődés szerepének tisztázása a katalitikus transzfer-hidrogénezésben.” ACS Fenntartható kémia és mérnöki tudomány . 7 (3): 2894-2898. doi : 10.1021/ acssuschemeng.8b05014 .