4-Etilfenol | |
---|---|
Tábornok | |
Szisztematikus név |
1-etil-4-hidroxi-benzol |
Chem. képlet | C 8 H 10 O 1 |
Fizikai tulajdonságok | |
Moláris tömeg | 122,17 g/ mol |
Termikus tulajdonságok | |
Hőfok | |
• olvadás | 42-45 °C |
• forralás | 218 °C |
Osztályozás | |
Reg. CAS szám | 123-07-9 |
PubChem | 31242 |
Reg. EINECS szám | 204-598-6 |
MOSOLYOK | Oc1ccc(cc1)CC |
InChI | InChI=1S/C8H10O/c1-2-7-3-5-8(9)6-4-7/h3-6,9H, 2H2,1H3HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYSA-N |
RTECS | SL4040000 |
CHEBI | 49584 |
ChemSpider | 28982 |
Biztonság | |
NFPA 704 |
![]() |
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. |
A 4-etil- fenol természetes eredetű fenolos vegyület.
A borban és a sörben a 4-etil-fenol a Brettanomyces élesztőgombával (az úgynevezett "brit gomba") való fertőzés következtében képződik . Ha a vegyület koncentrációja meghaladja az érzékszervi küszöbértéket (140 µg/L), az olyan mellékízt kölcsönöz a bornak, amely „ barnyard ” érzetet , „gyógyszeres” utóízt vagy „gipsz” szagot kölcsönöz a bornak. Egyes belga sörökben a 4-etil-fenol magas szintjét kívánatosnak tartják (főleg a hagyományos belga Lambic és Huise sörökben, valamint a Flanders brown ale és Flanders red ale ), de a borban romláshoz vezethet . A 4-etil-fenol szintje nagyjából arányos a Brettanomyces tartalommal és aktivitással , ezért e gomba jelenlétére utalhat. A Brettanomyces különböző fajai nagymértékben eltérőek lehetnek e vegyület szintézisére vonatkozó képességükben.
Az élesztő mellett a 4-etil-fenol az illatszeriparban használt hódzselé összetevője .
A 4-etil-fenol a p -kumársav prekurzorából képződik . A Brettanomyces élesztő a cinnamát-dekarboxiláz enzim hatására 4-vinil-fenollá alakítja. [1] A 4-vinil-fenolt a vinil-fenol-reduktáz tovább redukálja 4-etil-fenollá. A táptalajhoz néha kumársavat adnak, mert lehetővé teszi a Brettanomyces jelenlétének szag alapján történő meghatározását.