4,5-Dicianimidazol

4,5-Dicianimidazol [1] [2]
Tábornok
Chem. képlet C 5 H 2 N 4
Fizikai tulajdonságok
Állapot színtelen kristályok
Moláris tömeg 118,10 g/ mol
Sűrűség 1,43 g/cm³
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás Olvadáspont: 175-176 °C
 •  villog 170,2 °C
Osztályozás
Reg. CAS szám 1122-28-7
Biztonság
Rövid karakter. veszély (H) H315 , H318 , H335
elővigyázatossági intézkedések. (P) P280 , P302+P352 , P305+P351+P338+P310
jelző szó Veszélyes
GHS piktogramok A CGS rendszer "korróziója" piktogramjaA CGS rendszer "felkiáltójel" piktogramja
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.

A 4,5-dicianimidazol egy szerves anyag, egy imidazol-származék . Aktivátorként alkalmazzák az oligonukleotidok automatikus szintézisében , valamint a nukleozid amidofoszfitok szintézisében .

Getting

A 4,5-dicianimidazol kereskedelmi forgalomban kapható. A további tisztítás magában foglalja az aktív szénnel történő fehérítést és a forró vízből történő kristályosítást [1] .

Alkalmazás

Oligonukleotidok szilárd fázisú szintézise

Az oligonukleotidok automatikus szintézisének kulcslépése a lánc meghosszabbítása. Ehhez az amidofoszfit reagenst egy gyenge savval aktiválják, aminek következtében a szilárd hordozón a növekvő lánc 5'-hidroxil csoportját foszforilezi. Az aktivátor szerepét a 4,5-dicianimidazol is betöltheti. Feltételezik, hogy ebben az esetben az amidofoszfitban a diizopropil-amin-csoportot helyettesíti, és a keletkező közbenső vegyület gyorsan reagál a növekvő lánc hidroxilcsoportjával, így foszfotriészter keletkezik. A szintetikus ciklus ezután az el nem reagált hidroxilcsoportok blokkolásával és a foszfotriészter foszfáttá történő oxidációjával ér véget [1] .

A szintézis ezen lépésében a klasszikus aktivátor az 1H - tetrazol acetonitriles oldata, azonban a nagyon tiszta 4,5-dicianimidazol oldatok bizonyos előnyökkel járnak. A legfontosabb különbség az, hogy a 4,5-dicianimidazol kevésbé savas tulajdonságokat mutat (pKa = 5,2 versus 4,8 a tetrazol esetében), ami csökkenti a dimetoxi-tritil-csoportok véletlen elvesztését a kondenzációs folyamat során, és elkerüli a melléktermékek képződését. Ezenkívül kimutatták, hogy az amidofoszfit reagensek aktiválódási sebessége 4,5-dicianimidazol esetében kétszer nagyobb, mint a tetrazolé. Ez a két tény különösen fontos 2'-módosított nukleozidok alkalmazásakor, amelyek nehezebbek, és ezért hosszabb kondenzációs időt igényelnek. Ennek megfelelően nem kívánatos, hogy az ilyen reagensek hosszú ideig savas reagens jelenlétében legyenek: ez megnyúlt szintézistermékek képződéséhez vezet (N+1, N+2...) [1] .

Ezenkívül a 4,5-dicianimidazol jobban oldódik acetonitrilben (akár 1,1 M, szemben a tetrazolé 0,5 M). Végül a 4,5-dicianimidazol biztonságosabb, mint a felsorolt ​​robbanásveszélyes tetrazol [1] .

Nukleozid-amidofoszfitok szintézise

Maguk a nukleozid-amidofoszfitok szintézise is magában foglal egy reakciót az N,N,N',N'-tetraizopropil-O-(2-ciano-etil)-diamidofoszfit alkoholcsoportja és amidofoszfit funkciója között. Ennek megfelelően ebben az esetben a 4,5-dicianimidazol a foszfilező reagens aktivátoraként is szolgálhat [1] .

Jegyzetek

  1. ↑ 1 2 3 4 5 6 EROS, 2018 .
  2. ↑ 4,5 -Dicianoimidazol  . Sigma Aldrich . Hozzáférés időpontja: 2021. január 7.

Irodalom

Linkek