Cianursav

cianursav
Tábornok
Chem. képlet C 3 H 3 N 3 O 3
Fizikai tulajdonságok
Moláris tömeg 129,1 g/ mol
Sűrűség 1,758 g/cm³
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás (bomlás közben) >360 °C
Mol. hőkapacitás 176,6 J/(mol K)
Entalpia
 •  oktatás -690,8 kJ/mol
Osztályozás
Reg. CAS szám 108-80-5
PubChem
Reg. EINECS szám 203-618-0
MOSOLYOK   C1(=O)NC(=O)NC(=O)N1
InChI   InChI=1S/C3H3N3O3/c7-1-4-2(8)6-3(9)5-1/h (H3,4,5,6,7,8,9)ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N
RTECS XZ1800000
CHEBI 38028
ChemSpider
Biztonság
LD 50 7,7 g/kg
NFPA 704 NFPA 704 négyszínű gyémánt 0 0 0
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A cianursav (2,4,6-trihidroxi-1,3,5- triazin )  egy heterociklusos sav.

Tulajdonságok

A cianursav két tautomer formából áll: laktimból (valójában cianursav, (I) képlet) és laktámból (izocianursav, triazinotrion, (II) képlet). A laktámforma ionizációs állandói: K 1 = 6,3⋅10 −7 , K 2 = 7,8⋅10 −11 , K 3 = 3,2⋅10 −14 (vizes oldatok 25 o C-on).

Számos oldószerben oldódik:

Oldószer (25 o C) Oldhatóság 9 (g/l)
Víz 2.7
Benzol 67
Dimetil szulfoxid 115

Alacsony toxicitás (MPC vízben 0,5 mg/cm 3 ). A cianursav-származékok mérgezőbbek.

Kémiai tulajdonságok

360 o C fölé hevítve a cianursav ciánsavvá alakul . Ammóniával 200-250 o C-on és megemelt nyomáson reagálva monoammóniumsó képződik. 250 o C feletti kölcsönhatás során cianuramid képződik.

A periódusos rendszer I., II. és IV. csoportjába tartozó fém-hidroxidokkal való kölcsönhatás során a megfelelő egy-, két- és háromszubsztituált sók - cianurátok képződnek.

A cianursav és a PCl 5 reakciója cianur-kloridot eredményez .

Getting

A cianursav szintézisét főként karbamid - pirolízis módszerével végzik :

A karbamid trimerizálását magas hőmérsékleten (karbamid vagy biuret melegítése) kell végrehajtani inert oldószerben (szulfolán, 4-klór-m-krezol, 3-metil-szulfolán, 2-metoxi-etil-éter), 180 °C feletti hőmérséklet javasolt. [egy]

A karbamid előállításának második módszerében klórozószer ( klór , foszgén COCl 2 , szulfuril-klorid SO 2 Cl 2 ) jelenlétében melegítjük:

A cianursav a cianur-klorid és a melamin hidrolíziséből is keletkezik .

Alkalmazás

A cianursavat és számos származékát hatékony fehérítő- és fertőtlenítőszerek, polimerek előállítására használják. Gombaölőként, gyomirtóként, égésgátlóként, ragasztóként használják. A cianursav triallil-származékát térhálósító szerként használják polimer anyagok gyártásában.

Jegyzetek

  1. Dong-Mei She, Hai-Lin Yu, Qi-Liang Huang, Fen-Ming Li, Chun-Jiu Li. Cianursav folyékony fázisú szintézise karbamidból  (orosz)  ? . Molecules 2010, 15, 1898-1902 (2020. január 28.).

Irodalom