Szerves foszfátok (vagy foszforsav-észterek ) - ortofoszforsav- észterek (RO) n P (O) (OH) 3 - n , ahol R jelentése szénhidrogéncsoport , n = 1-3 .
A szerves foszfátok neve a molekulát alkotó szerves gyökök nevéből és a „-foszfát” végződésből áll. A savas szerves foszfátokat organil- és diorganil-foszforsavaknak is nevezik:
A szerves foszfátok, amelyek molekulájában R kisebb alifás szubsztituenseket tartalmaznak, folyadékok, a magasabb szubsztituenseket tartalmazó foszfátok olajok vagy kristályos anyagok. Oldhatók alkoholokban , kloroformban és számos poláris szerves oldószerben . A szekunder és tercier szerves foszfátok oldhatók benzolban , éterekben , klórozott szénhidrogénekben.
A szerves foszfátok termikus stabilitása megnő, amikor alkilcsoportról aril-szubsztituensre váltanak át: az alkil(aril)-foszfátok ~150°C hőmérsékleten kezdenek bomlani, míg a triarilfoszfátok 300-350°C hőmérsékletig stabilak. A foszfátok termolízise az alkének eliminációjával jár együtt , míg a trialkil-foszfátok bomlása savak jelenlétében felgyorsul:
Elágazó szénláncú alkil-szubsztituensek jelenlétében a termikus stabilitás csökken, de hidrogénatomok hiányában a β-helyzetben a termikus stabilitás jelentősen megnő.
A savas foszfátok a fűtés és a tárolás során is aránytalanul megnövekedhetnek:
A savas szerves foszfátok savasabbak, mint a foszforsav. Az alkil- és aril-foszfátok nem hidrolizálódnak szobahőmérsékleten és semleges közegben. A savas foszfátok hidrolízise pH < 7 értéknél , az összes foszfát hidrolízise pH > 7 értéknél gyorsul . A biciklofoszfátok termikusan és hidrolitikusan nagyon stabilak, míg a bioenergetikus foszfátok (mint például az adenozin-trifoszfát ) nagyon nagy sebességgel képesek hidrolizálni.
A szerves foszfátok zord körülmények között reagálnak alkoholokkal, stabil adduktokat képeznek a BHal 3 , B(OR) 3 bórvegyületekkel , és számos fémmel (U, Pu, Np, Zr, Th, Ce) képesek komplexet képezni.
A szerves foszfátok szintézise a foszfor-oxi -klorid és a megfelelő alkoholok és fenolok , valamint sóik ( alkoholátok és fenolátok) lépéses reakciójából áll:
Alkoholok P 2 O 5 foszfor-pentoxiddal való reakciójával is előállíthatók savas foszfátok , miközben a reagensek arányától függően különböző termékek keletkeznek.
A szerves foszfátok szintézisének ipari módszerei a következők:
Szerves foszfátokat használnak: