Triklozán

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2020. április 12-én felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzések 3 szerkesztést igényelnek .
Triklozán


Tábornok
Szisztematikus
név		 5-klór-2-(2,4-diklór-fenoxi)-fenol
Hagyományos nevek Irgasan
Chem. képlet C 12 H 7 Cl 3 O 2
Fizikai tulajdonságok
Moláris tömeg 289,5 [1]  g/ mol
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás 55°C
 •  forralás 120 °C
Osztályozás
Reg. CAS szám 3380-34-5
PubChem 5564
Reg. EINECS szám 222-182-2
MOSOLYOK   C1=CC(=C(C=C1Cl)O)OC2=C(C=C(C=C2)Cl)Cl
InChI   InChI = 1S/C12H7Cl3O2/c13-7-1-3-11(9(15)5-7)17-12-4-2-8(14)6-10(12)16/h1-6,16HXEFQLINVKFYRCS-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 164200
ChemSpider 5363
Biztonság
NFPA 704 NFPA 704 négyszínű gyémánt egy 2 0
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A triklozán egy szintetikus szerves vegyület , széles spektrumú antibakteriális és gombaellenes szer [2] . A gram-pozitív és gram-negatív flóra számos képviselőjére hat [3] , valamint gombás mikroorganizmusokra .

Először Svájcban szintetizálták 1965-ben. Nagy mennyiségben 1968-ban kezdték használni az Egyesült Államokban peszticidként [1] . Jelenleg aktívan használják mosó- és tisztítószerekben, valamint testápolási termékekben , például szappanokban és dezodorokban . A triklozán fogkrémben való alkalmazása alacsony dózisban (0,3%) hatékony a fogínygyulladás megelőzésében [4] . Preparált fogüregek tömés előtti kezelésére használják [1] .

Hatásmechanizmus

Magas koncentrációban (0,2-2%) [5] a triklozán biocidként (baktericidként) hat, valószínűleg számos célpontot érint a baktériumsejtek citoplazmájában és membránjában [3] . A kereskedelmi termékekben használt alacsony koncentrációkban (akár több tíz mikrogramm/liter) [5] azonban a triklozán bakteriosztatikus tulajdonságokat mutat [3] , főként a baktériumokban a zsírsavak szintézisét gátolja [2] .

A triklozán a FabI gén által kódolt ENR [6] [5] bakteriális enzimhez [2] kötődik . A megkötött enzim stabil ENR-NAD + -triclosan komplexeket képez, amelyek nem vehetnek részt a membránszintézishez és a baktériumok szaporodásához szükséges zsírsavak szintézisében. Az emberben nincs ENR enzim, így a triklozán nincs hatással az emberi sejtekre.

Lúgos környezetben (szappan) hevítve a dehidroklórozás a dioxánciklus lezárásával történik, és diklór-dibenzodioxin képződik, amely sokkal mérgezőbb az eredetinél. .

rendelet

2014-ben az Egyesült Államok Minnesota állama aláírt egy helyi törvényt, amely betiltja a triklozán felhasználását fogyasztói termékekben. 2017. január 1-jén lépett hatályba, és számos cég ennél az időpontnál korábban teljesítette a követelményeit [7] . Bár a triklozánról nem bizonyították, hogy káros az emberre [8] , állatkísérletek kimutatták, hogy károsíthatja a reproduktív rendszert, csökkentheti a sperma minőségét és hormonális egyensúlyhiányt okozhat [9] . Ezenkívül egyes baktériumok rezisztenciát alakíthatnak ki a triklozánnal szemben, ami nem csak azt, hanem más antibakteriális szereket is használhatatlanná teszi [10] [11] .

2016. szeptember 2-án az amerikai FDA ügynökség úgy döntött, hogy betiltja a triklozán és a triklokarbán folyékony és szilárd szappanokban való használatát, mivel az ezeket használó gyártók nem tudták bizonyítani biztonságosságukat és hatékonyságukat hosszú távú használat során. Ugyanakkor a triklozán fogkrémekben való felhasználása engedélyezett, mivel az FDA szerint baktericid tulajdonságai felülmúlják a szájüregben jelentkező kockázatokat [12] [13] .

2017-ben orosz tudósok kimutatták, hogy a triklozán károsítja a mitokondriumokat azáltal, hogy apoptózist vált ki patkánysejtekben [14] .

Jegyzetek

  1. ↑ 1 2 3 Triklozán . MedicProRus. Letöltve: 2016. július 20. Az eredetiből archiválva : 2016. szeptember 20.
  2. ↑ 1 2 3 Laura M. McMurry. A triklozán a lipidszintézist célozza // Nature 394. - 1998. - S. 531-532 . - doi : 10.1038/28970 .
  3. ↑ 1 2 3 Russell AD Hol a triklozán?  (angol)  // J. Antimicrob. Chemother. : folyóirat. - 2004. - május ( 53. köt. , 5. sz.). - P. 693-695 . doi : 10.1093 / jac/dkh171 . — PMID 15073159 .
  4. ↑ Triklozán : Amit a fogyasztóknak tudniuk kell  . Amerikai Élelmiszer- és Gyógyszerügyi Hivatal. Letöltve: 2013. február 17. Az eredetiből archiválva : 2019. április 23.
  5. ↑ 1 2 3 WHO iránymutatások a kézhigiéniáról az egészségügyben (Advanced Draft) Archiválva : 2008. október 14., a Wayback Machine / WHO, 2006, 37. o. "9.9 Triclosan"
  6. ↑ A triklozán aktivitás molekuláris alapjai  // Nature 398. - 1999. - S. 383-384 . - doi : 10.1038/18803 . Az eredetiből archiválva : 2009. május 23.
  7. ↑ Matt Hickman. Minnesota lesz az első olyan állam, amely betiltja az antibakteriális  termékeket . Anyatermészet hálózat (2014. május 20.). Letöltve: 2016. július 20. Az eredetiből archiválva : 2016. július 30.
  8. ↑ Kerüljem a triklozánt tartalmazó termékeket? Archiválva : 2015. június 1., a Wayback Machine  Mayo Clinic
  9. ↑ Elena Subbotina. Minnesotában betiltották az antibakteriális szappant . Rossiyskaya Gazeta ( 2014. május 23.). Letöltve: 2016. július 20. Az eredetiből archiválva : 2016. augusztus 7..
  10. ↑ Triklozán és antibiotikum rezisztencia  . Zöld tények. Letöltve: 2014. augusztus 6. Az eredetiből archiválva : 2014. szeptember 27..
  11. ↑ Vélemény a triklozánról – antimikrobiális rezisztencia Archiválva : 2016. november 22., a Wayback Machine  Scientific Committee on Consumer Safety (2010 )
  12. ↑ Antibakteriális szappan? Kihagyhatja -- Használjon sima szappant és vizet  (angol) , UCM378615 , FDA (2016. szeptember 2.). Az eredetiből archiválva: 2016. szeptember 3. Letöltve: 2016. szeptember 4.
  13. ↑ Az FDA elrendeli az antibakteriális szerek eltávolítását a fogyasztói szappanokból  , NBCNews (2016. szeptember 2.) . Az eredetiből archiválva: 2016. szeptember 4. Letöltve: 2016. szeptember 4.
  14. ↑ A szappan halálos veszélye bebizonyosodott: Tudomány: Tudomány és Technológia: Lenta.ru . Letöltve: 2017. november 24. Az eredetiből archiválva : 2018. március 9..