| Senecionin | |
|---|---|
| Tábornok | |
| Hagyományos nevek | Senecionin |
| Chem. képlet | C18H25NO5 _ _ _ _ _ |
| Fizikai tulajdonságok | |
| Állapot | szilárd |
| Moláris tömeg | 335,395 g/ mol |
| Termikus tulajdonságok | |
| Hőfok | |
| • olvadás | 236 °C |
| Osztályozás | |
| Reg. CAS szám | 130-01-8 |
| PubChem | 5280906 |
| Reg. EINECS szám | 603-379-6 |
| MOSOLYOK | CC=C1CC(C(C(=O)OCC2=CCN3C2C(CC3)OC1=O)(C)O)C |
| InChI | InChI=1S/C18H25NO5/c1-4-12-9-11(2)18(3.22)17(21)23-10-13-5-7-19-8-6-14(15(13)19) 24-16(12)20/h4-5,11,14-15,22H,6-10H2,1-3H3/b12-4-/t11-,14-,15-,18-/m1/s1HKODIGSRFALUTA-JTLQZVBZSA-N |
| RTECS | VT5710000 |
| CHEBI | 9107 |
| ChemSpider | 10254883 |
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |
| Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon | |
A Senecionine egy pirrolizidin alkaloid , amelyet a Senecio nemzetségbe tartozó számos növényfajból izolálnak . 1895-ben Grandval és Lajoux fedezte fel a közönséges parlagfűben ( Senecio vulgaris ). 1949-ben a Senecionint R. A. Konovalova izolálta a kaukázusi Senecio condollianus fajból.[ pontosítás ] és Adams of Senecio cineraria .
Jól kristályosodó sókat képez (nitrát, pikrát, kloraurát, jódmetilát). Alkoholos lúggal hevítve hidrolizál, retronecin és transz-szenecionsav képződésével.
Más pirrolizidin alkaloidokhoz hasonlóan a szenecionin is mérgező szájon át szedve. A lenyelt molekula egy protoxin, amely aktív formává metabolizálódik [1] . Fogyasztása májkárosodáshoz, rákhoz és pirrolizidin alkaloidózishoz vezethet. Emiatt az ezt termelő növények fogyasztása mind az emberek, mind az állatok mérgezéséhez vezetett [2] .
2021-től a szenecionint az Európai Élelmiszerbiztonsági Hatóság (EFSA) a mérgező alkaloidok közé sorolta, amelyeket ellenőrizni kell az élelmiszerekben [3] .
A senecionin lenyelése DNS-károsodást okozhat. Bár gyakorlatilag nem fordul elő emberben a szenecionin mérgezéssel közvetlenül összefüggő rák, rágcsálókon végzett vizsgálatok kimutatták, hogy daganatképződést okozhat a májban, a tüdőben, a bőrben, az agyban, a gerincvelőben, a hasnyálmirigyben és a gyomor-bél traktusban [4] .