A jamaicai bobválogatott először vett részt az 1988- as téli olimpián Calgaryban .
Az ötlet, hogy Jamaicán bob csapatot alapítsunk , George Fitch és William Mahone amerikaiaktól származott, akik láttak a miniautóversenyzést . Ezek a versenyek hasonlóak a bobversenyekhez, ahol nincs jég a pályán. Mivel Jamaicában van elég jó kisautó-versenyző, Fitch és Mahone úgy döntött, hogy az ország sportolóinak sikeresen szerepelniük kell a bobversenyeken. Miután sikertelenül próbálták meggyőzni a jamaicai nyári sportolókat, sikerült bobokat toborozniuk a jamaicai hadseregbe.
Jamaica első csapattagjai a következők voltak:
Az 1988-as calgaryi olimpián a négyes versenyen a jamaicai csapat nem tudta befejezni teljesítményét, négy futam egyikén szállt fel a pályáról. Ekkor a bobjukat nem lovagolták eleget, és technikai problémákkal küszködtek. Ennek ellenére egy ilyen atipikus ország válogatottja a téli olimpiai játékokra megnyerte a közvélemény szimpátiáját. Azon a versenyen, amelyet nem tudtak befejezni, a közönség tapsa mellett értek célba a sportolók. Ennek eredményeként - az utolsó 26. hely [1] .
Az 1992-es albertville -i téli olimpián a jamaicai csapat sikertelenül szerepelt, a 25. helyet szerezte meg (31 legénységből) négyes versenyben (Dudley Stokes, Ricky McIntosh , Michael White , Nelson Stokes ) [2] és a kettesben - 35- e (Harris - McIntosh) és 36. (Dudley Stokes - Nelson Stokes) helyezés [3] . De az 1994-es lillehammeri téli olimpián a csapat nagy sikereket ért el, a négyesben a tizennegyedik helyet szerezte meg (Dudley Stokes, Winston Watt , Nelson Stokes, Wayne Thomas 30 legénységből, megelőzve az Egyesült Államokat, Franciaországot, Olaszországot és Oroszország) [4] . A kettesek versenyében az egyetlen jamaicai legénységet, Dudley Stokes - Wayne Thomast kizárták [5] .
Az 1998-as naganói téli olimpián a jamaicai csapat ( Devon Desmond Harris és Michael Morgan ) a 29. helyet szerezte meg kettesben [6] , négyesben (Dudley Stokes, Winston Watt, Nelson Stokes, Wayne Thomas) - 21. - e [7] . 2002 -ben Salt Lake Cityben 28. helyezést ért el a kettesben (Winston Watt, Lassel Brown ) [8] .
A gyorsuló Lassel Brown, akit 2004 óta „fekete orrszarvúnak” becéznek, a kanadai csapatban kezdett játszani, és már 2005-ben Pierre Luders legénységében megnyerte a világbajnokság aranyát kettesben . 2006-ban a Lüders/Brown duó ezüstérmet szerzett a torinói olimpián , vereséget szenvedve a német legénységgel szemben. 2010-ben Vancouverben Brown bronzérmet szerzett négyes előfutamban ( Lyndon Rush pilóta ).
Jamaica nem jutott ki a 2006-os és 2010 -es téli olimpiára .
A 2014-es szocsi olimpián Jamaicát egy férfi legénység képviselte a kétfős versenyben, a 47 éves Winston Watt pilótájával és Marvin Dixonnal (a cseregyorsító Wayne Blackwell) gyorsított, az utolsó 29. helyen végzett. Figyelemre méltó, hogy az utolsó pillanatig veszélyben volt a kettes jamaicai legénység olimpiai utazása. Miután megkapta a kvótát a játékokon való részvételre, a csapat anyagi problémákkal küzdött. A dél-koreai Samsung cég jött a segítségre , biztosítva a szükséges felszerelést, szakmai képzést és egy Szocsiba tartó repülést. Emellett bejelentették, hogy az adománygyűjtés révén a csapat 120 ezer dollárt tudott összegyűjteni 2 nap alatt. Az adományok nagy része a Dogecoin virtuális valuta közösségétől származott . Igaz, a csapat a bobfutók nélkül érkezett meg Szocsiba - útközben az átszállás közben elvesztek, de hamarosan megtalálták a futókat, és a csapat megkezdhette az edzéseket.