A Sommle-Hauser reakció (M. Sommle [1] és Charles Hauser [2] tiszteletére ) egy átrendeződési reakció, amely akkor következik be, amikor benzil kvaterner ammóniumsókat alkálifém-amidokkal kezelnek . A reakciótermék, a tercier benzil -amin további alkilezésen megy keresztül, majd újra átrendeződhet. A folyamat a ciklus második orto-helyzetig történő alkilezésével folytatható [3] .
Az átrendeződés nagy kitermeléssel megy végbe, és különböző szubsztituenseket tartalmazó aromás gyűrűkkel hajtható végre. A reakcióba leggyakrabban három metilcsoportot tartalmazó szubsztrátokat vezetnek be a nitrogénnél, de más csoportok is alkalmazhatók, azonban β-hidrogén jelenlétében a Hoffmann elimináció gyakran versengő reakcióvá válik . Ha a három nitrogéncsoport különbözik, versenyképes termékek nyerhetők. A Stevens-átrendeződés is versengő folyamat.
A benzil-metilén proton savas, és a deprotonáció ilid képződéséhez vezet . A reakció második szakasza a 2,3-szigmatróp eltolódás .