Radzisevszkij reakciója

A Radzishevsky-  reakció karbonsav- amidok előállítására szolgáló reakció nitrilek hidrogén-peroxiddal történő reagáltatásával lúgos közegben. A reakciót 1885-ben fedezte fel Bronisław Radziszewski lengyel vegyész .

A reakció az általános egyenlet szerint megy végbe

Reakciókörülmények

A reakciót metanol vagy etanol vizes oldatában, 40-70 o C-os hőmérsékleten hajtjuk végre, a hidrogén-peroxid koncentrációja 3-6%, a lúg 1-20%. A reakció exoterm.

A kevésbé reakcióképes nitrileknél a hidrogén-peroxid koncentrációját 10-30%-ra kell növelni.

Az aromás amidok 80-90%-os, az alifás 40-60%-os hozammal képződnek.

Reakció mechanizmus

A Radzishevsky - reakció a nitrilmolekula HOO hidroperoxid ion általi nukleofil támadásának mechanizmusa szerint megy végbe, instabil intermedier képződésével . Továbbá ezt az intermediert a hidrogén-peroxid második molekulája redukálja, miközben gerjesztett állapotban oxigénmolekula képződik.

Az R elektronszívó szubsztituensek (-NO 2 , -SO 3 H stb.) felgyorsítják, az elektrondonor (-CH 3 stb.) lassítják a reakciót.

A reakciót gyakran kemilumineszcencia kíséri az oxigénmolekula szingulettből triplett állapotba történő sugárzási átmenete során.

Ezzel párhuzamosan a nitrileket alkotó funkciós csoportok hidrogén-peroxiddal való oxidációs reakciója lezajlik:

Alkalmazás

A reakciót karbonsavak és epoxivegyületek amidjainak szintetizálására használják .

Irodalom