Schiff alapjai
A Schiff-bázisok ( azometinek ) N - szubsztituált iminek , olyan R1R2C = NR3 általános képletű szerves vegyületek, amelyekben a nitrogén egy aril- vagy alkilcsoporthoz kapcsolódik, de a hidrogénhez nem [1] . Az anilinből és származékaiból (R3 fenil vagy szubsztituált fenil) és karbonilvegyületekből, azaz az N-feniliminekből szintetizált Schiff-bázisok egy alosztályát aniloknak nevezzük [2] . Hugo Schiffről nevezték el , aki először szintetizálta ezeket a vegyületeket.
Tulajdonságok
A Schiff-bázisok vízben oldhatatlan és szerves oldószerekben oldódó olajok vagy kristályos anyagok, az IR-spektrumban az N-szubsztituált alkilidén- imineknél 1690-1640 cm – 1 -nél, a benzilidén-anileknél pedig 1631-nél található egy jellegzetes C=N kötéssáv. 1613 cm– 1 . A legtöbb Schiff-bázis színtelen, azonban ha a konjugált rendszerben iminocsoport is részt vesz, akkor színezhetők ( azometin festékek ). A gyenge bázisok tulajdonságainak megjelenítése:
![{\displaystyle {\mathsf {R^{1}R^{2}C{\text{=}}NR^{3}+HX\jobbra nyíl [R^{1}R^{2}C{\text{ =}}NHR^{3}]^{+}X^{-}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/1d0fe388af16a4a77a742eccba2f41eba3bd7d9e)
Szintézis
A Schiff-bázisok aromás aminokból és karbonilvegyületekből állíthatók elő , a reakció egy amin nukleofil hozzáadásával megy végbe az aldehidcsoport szénéhez, instabil 1,1-amino-alkohol képződésével, majd iminné dehidratálásával . Egy tipikus reakcióban a 4,4'-diamino-difenil-éter o- vanillinnel reagál :
A glikolízis során a fruktóz-1,6-biszfoszfát-aldoláz enzim aktivitása következtében Schiff-bázist tartalmazó intermedier képződik .
Alkalmazás
A Schiff-bázisokat, valamint oligomerizációjuk és kondenzációjuk termékeit heterociklusos vegyületek - piridin- és kinolinszármazékok - szintézisére használják .
Jegyzetek
- ↑ Schiff-alapok // IUPAC Gold Book . Letöltve: 2010. november 21. Az eredetiből archiválva : 2014. november 6..
- ↑ anils // IUPAC Gold Book . Letöltve: 2010. november 21. Az eredetiből archiválva : 2011. március 11.
Irodalom
- O. Ya. Neiland. Szerves kémia. - M . : Felsőiskola, 1990. - 751 p. - 35.000 példány. — ISBN 5-06-001471-1 .
 Szótárak és enciklopédiák |
|
|---|