Oxalil-diamino-propionsav
| Oxalil-diamino-propionsav | |
|---|---|
| Tábornok | |
| Szisztematikus név |
2-amino-3-(oxaloamino)propánsav |
| Rövidítések | ODAP (ODAP, β-ODAP), BOAA |
| Hagyományos nevek | densiquin, β-oxalil-aminoalanin, 3-[(karboxi-karbonil)-amino]-alanin |
| Chem. képlet | C 5 H 8 N 2 O 5 |
| Fizikai tulajdonságok | |
| Állapot | kristályos |
| Moláris tömeg | 176,13 g/ mol |
| Osztályozás | |
| Reg. CAS szám | 5302-45-4 |
| PubChem | 2360, 440259 ( S - enantiomer) |
| MOSOLYOK | C(C(C(=O)O)N)NC(=O)C(=O)O |
| InChI | InChI=1S/C5H8N2O5/c6-2(4(9)10)1-7-3(8)5(11)12/h2H,1,6H2,(H,7,8)(H,9,10) (H,11,12)/t2-/m0/s1NEEQFPMRODQIKX-REOHCLBHSA-N |
| CHEBI | 16399 |
| ChemSpider | 389238 |
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |
Az oxalil-diamino-propionsav (β-oxalilaminoalanin) olyan aminosav, amely nem vesz részt a fehérjék képződésében , amelynek S - enantiomerje a kínai ( lat. Láthyrus ) nemzetség hüvelyes növényeiben található . Neurotoxikus , és lathyrismust okozhat, ha hüvelyeseket fogyasztanak, amelyek tartalmazzák. Úgy tűnik, hogy a toxicitás az L -glutaminsavhoz való szerkezeti hasonlóságának köszönhető [1] .
Bioszintézis
Az oxalil-diamino-propionsav a szerin metabolitja :
A bioszintézis első szakaszában a szerint az acetil-koenzim A O-acetilezi, amelyet a CF 2.3.1.30 szerin-O-acetiltranszferáz katalizál [ 2]
acetil-CoA + L-szerin CoA + O-acetil-L-szerin
A kapott O-acetil-L-szerin ezután izoxazolin-5-onnal reagál, míg az acetát maradékot izoxazolinnal helyettesítve 3-(5-oxoizoxazolin-2-il)-L-alanin képződik, ezt a reakciót β katalizálja. -(izoxazolin-5-on-2-il)-L-alanin-szintáz CF 2.5.1.118 [3] :
O-acetil-L-szerin + izoxazolin-5-on 3-(5-oxoizoxazolin-2-il)-L-alanin + CH 3 COO -Egy még azonosítatlan enzim hatására a szubsztituált alanin oxoizoxazolin gyűrűje felhasad, α,β-diamino-propionsav képződik, amelyet azután az oxalil-koenzim A a β-helyzetű aminocsoportnál acilál. oxalil-diamino-propionsav [4] :
α,β-diamino-propionát + oxalil-CoA oxalil-diamino-propionát + CoAJegyzetek
- ↑ Warren B.A. et al. A Lathyrus excitotoxin β-N-oxalil-l-α,β-diaminopropionsav az L-cisztin/L-glutamát cserélő rendszer szubsztrátja x c − // Toxikológia és alkalmazott farmakológia : folyóirat. - 2004. - 20. évf. 200 , nem. 2 . - 83-92 . o . - doi : 10.1016/j.taap.2004.04.001 .
- ↑ EC 2.3.1.30 // IUBMB enzim nómenklatúra . Letöltve: 2014. május 14. Az eredetiből archiválva : 2014. május 14.
- ↑ EC 2.5.1.118 // IUBMB enzim nómenklatúra . Letöltve: 2014. augusztus 11. Az eredetiből archiválva : 2014. augusztus 12..
- ↑ EC 2.3.1.58 // IUBMB enzim nómenklatúra . Letöltve: 2014. augusztus 11. Az eredetiből archiválva : 2014. augusztus 12..