Nepetalakton

A nepetalakton  szerves vegyület , monoterpenoid lakton , a macskamenta Nepeta cataria ("macskamenta" ) illóolajának egyik fő összetevője .

Felfedezési előzmények

Normál körülmények között illékony anyag. 1941-1942-ben a Wisconsin-i Gyógyszerészeti Kémiai Tanszék macskaféléket vonzó anyagot keresett a macskamentában. A növényi nyersanyagok gőzzel végzett desztillációja során mintegy 0,3%-ban illékony szagú olajat izoláltak, melynek 80%-a lúgban oldódott, majd a kapott oldat savanyítása után szagtalan, kristályos, nem sziromsavat . Az oldhatatlan frakció nepetalaktont, nepetálsavanhidridet , kariofilént tartalmazott . A kutatást McIlvain irányításával végezték. Az anyagok hatását 7 felnőtt afrikai oroszlánon és oroszlánon , valamint 3 oroszlánkölykön tesztelték a Madison Állatkertben, a macskamentára csak a nepetalaktonra reagáltak ugyanúgy, mint a házimacskák, figyelmen kívül hagyva az összes kapott anyagot. 1954-ben Meinwald bebizonyította a nepetalakton szerkezeti képletét [1] .

A nepetalakton képletének tanulmányozása és felfedezése során szerzett tapasztalatok tovább segítették az iridomirmecin és az izoiridomirmicin képletének meghatározását, amelyek oxidációja során nem sziromsavak keletkeznek, amelyek a nepetalakton hidrolízise és oxidációja során is képződnek [2] .

Leírás

A nepetalakton iridoid  , monoterpén ciklopentánpirán [3] , a pirángyűrű oxigénje a nepetalakton laktoncsoportjába tartozik. A nepetalakton molekula három királis centrumot tartalmaz, így többféle sztereoizomer konfigurációban létezhet, amelyek közül a leggyakoribbak:

• 4а(α-),7(α-),7а(α-)-nepetalakton, cisz-transz forma (nepetalakton) [4]

• 4а(β-),7(α-),7а(α-)-nepetalakton, transz-cisz- forma (epinepetalakton) [5]

A királis centrumok konfigurációját a nepetalakton pirángyűrűjének oxidációjával határozták meg nepetikus (3-metilciklopentán-1,2-dikarbonsav) képződéssel [6] .

A macskamenta illóolaja ~77% nepetalaktont tartalmaz [7] cisz -transz és transz-cisz izomerek keverékeként, a cisz-transz izomer túlsúlyban (70-99%).

A Nepeta nemzetséghez tartozó növények illóolajai is tartalmaznak neonepetalaktont, a nepetalakton izomerjét, amely a kettős kötés elhelyezkedésében különbözik :

Az iridoid szintáz és a NEPS enzimek részt vesznek a nem petalaktonok bioszintézisében növényekben [8] .

Nepetalakton és rovarok

A nepetalakton bizonyos rovarokra, különösen a szúnyogokra taszító hatású [9] [10] [11] . A 20. század közepén végzett tanulmány szerint 17 rovarfajra hatott [12] [13] . Ezt a DETA -hoz hasonló hatást a nepetalakton szelektív, fajspecifikus hatása közvetíti egyes rovarok TRPA1 ioncsatornáira , de nincs hatással az analóg emberi ioncsatornákra [14] .

Nepetalactone és macskák

A macskamenta illata alapján a macskafélék családjának képviselői endorfinjaik miatt eltérő súlyosságú, nem szabványos, egységes viselkedést figyelnek meg különböző fajokban és ugyanazon fajon belül . Kiderült, hogy ezért a növényben található nem-petalakton a felelős. Ennek a viselkedésnek a mechanizmusa és oka azonban még nem teljesen tisztázott. Feltehetően vagy közvetlenül a rájuk gyakorolt ​​kábító hatás okozza, vagy a bennük rejlő feromonok szagára emlékeztetnek , vagy egyfajta riasztószerként szolgálnak [ 15] [16] [17] [18] .

A nepetalactol , amelyet például a matatabi [19] [20] tartalmaz, hasonló hatást fejt ki . Ez a hatás a tatár loncban , a Valerian officinalisban , az indiai acalypha ban is megtalálható, és a bennük lévő kémiai vegyületeknek, például az aktinidinnek köszönhető , feltehetően a nepetalakton szagára emlékeztető [21] miatt .

Jegyzetek

1. ↑ Louis Filer, Mary Filer. Szerves kémia. Haladó tanfolyam. II. kötet / Szerk. F. V. Rabinovich // M.: Kémia, 1970. - 800 p., ill. UDC 547.1. — S. 75-78.
2. ↑ Shchemyakin M. M., Khokhlov A. S., Kolosov M. N., Bergelson L. D. Antonov V. K. Az antibiotikumok kémiája. I. kötet / Szerk. 3., átdolgozva. és további // M.: AN SSSR, 1961. - 800 p. - S. 517.
3. ↑ Szemjonov A. A. Esszé a természetes vegyületek kémiájáról // Novoszibirszk: Nauka. SO RAN, 2000. — 664 p., ill. ISBN 5-02-031642-3 . - S. 90.
4. ↑ nepetalactone CID 161367 // PubChem . Letöltve: 2017. október 4. Az eredetiből archiválva : 2013. október 22.. (határozatlan)
5. ↑ 4a.alpha.,7.alpha.,7a.beta.-Nepetalactone CID 442430// PubChem
6. ↑ Bates, Robert B.; EJ Eisenbraun, SM McElvain. A nepetalaktonok és rokon vegyületek konfigurációi //  Journal of the American Chemical Society   : folyóirat. - 1958. - 1. évf. 80 , sz. 13 . - P. 3420-3424 . doi : 10.1021 / ja01546a054 .
7. ↑ Regnier, F.E.; G. R. Waller, E. J. Eisenbraun. Tanulmányok három Nepeta faj illóolajainak összetételéről, (angol)  // Phytochemistry : Journal. - 1967. - 1. évf. 6 , sz. 9 . - P. 1281-1289 . — ISSN 0031-9422 . - doi : 10.1016/s0031-9422(00)86090-2 .  
8. ↑ D. Szpasszkaja. A macskamenta megtanulta vonzani a macskákat rokonoktól függetlenül Archivált : 2022. június 18. a Wayback Machine -nél // 2020.05.13 . N + 1 .
9. ↑ Polsomboon S. , Grieco JP , Achee NL , Chauhan KR , Tanasinchayakul S. , Pothikasikorn J. , Chareonviriyaphap T. A macskagyökér (Nepeta cataria) viselkedési reakciói két szúnyogfaj által, az An, Aedes aegyptiris és az Aedes aegyptirisben.  (angol)  // Journal Of The American Mosquito Control Association. - 2008. - December ( 24. évf. , 4. sz.). - P. 513-519 . - doi : 10.2987/08-5760.1 . — PMID 19181058 .
10. ↑ Satantriphop S. , White SA , Achee NL , Sanguanpong U. , Chareonviriyaphap T. Az Aedes aegypti, Aedes albopictus, Culex quinquefasciatus és Anopheles minimus viselkedési reakciói különböző szintetikus és természetes taszító vegyületekkel szemben.  (angol)  // Journal Of Vector Ecology : Journal Of The Society For Vector Ecology. - 2014. - December ( 39. évf. , 2. sz.). - P. 328-339 . - doi : 10.1111/jvec.12108 . — PMID 25424262 .
11. ↑ V. Sysoeva. A macskák segítettek leírni egy másik természetes riasztószert _
12. ↑ E. Rice. Természetes eszközök a növények kártevők elleni védelmére / V per. E. E. Verescsagina, szerk. A. M. Grodzinsky // M .: Mir, 1986. - 184 p., ill. UDC 581.524.1. - S. 72.
13. ↑ EISNER T. MACSKAMEGYA: LÉTESSÉGE.  (angol)  // Tudomány (New York, NY). - 1964. - december 4. ( 146. évf. , 3649. sz.). - P. 1318-1320 . - doi : 10.1126/tudomány.146.3649.1318 . — PMID 14207462 .
14. ↑ Melo N. , Capek M. , Arenas OM , Afify A. , Yilmaz A. , Potter CJ , Laminette PJ , Para A. , Gallio M. , Stensmyr MC A TRPA1 irritáló receptor közvetíti a macskamenta szúnyogriasztó hatását.  (angol)  // Current Biology : CB. - 2021. - május 10. ( 31. évf. , 9. sz.). - P. 1988-1994 . - doi : 10.1016/j.cub.2021.02.010 . — PMID 33667373 .
15. ↑ Sebastiaan Bol, Jana Caspers, Lauren Buckingham, Gail Denise Anderson-Shelton, Carrie Ridgway, CA Tony Buffington, Stefan Schulz, Evelien M. Bunnik. A macskák (Felidae) érzékenysége az ezüstszőlőre (Actinidia polygama), a tatár loncra (Lonicera tatarica), a macskagyökérre (Valeriana officinalis) és a macskagyökérre (Nepeta cataria) Archiválva : 2022. június 17., a Wayback Machine / DOI 10.111707-s -6 // BMC Veterinary Research. 2017, 13:70. 15 oldal.
16. ↑ Grognet J. Catnip: Felhasználása és hatásai, múlt és jelen.  (angol)  // The Canadian Veterinary Journal = La Revue Veterinaire Canadienne. - 1990. - június ( 31. évf. , 6. sz.). - P. 455-456 . — PMID 17423611 .
17. ↑ Espín-Iturbe LT , López Yañez BA , Carrasco García A. , Canseco-Sedano R. , Vázquez-Hernández M. , Coria-Avila GA . hím és nőstény macskákban.  (angol)  // Viselkedési folyamatok. - 2017. - szeptember ( 142. köt. ). - 110-115 . o . - doi : 10.1016/j.beproc.2017.06.008 . — PMID 28698045 .
18. ↑ Uenoyama R. , Miyazaki T. , Hurst JL , Beynon RJ , Adachi M. , Murooka T. , Onoda I. , Miyazawa Y. , Katayama R. , Yamashita T. , Kaneko S. , Nishikawa T. , Miyazaki A házimacskák jellegzetes reakciója a növényi iridoidokra lehetővé teszi számukra, hogy vegyi védelmet szerezzenek a szúnyogok ellen.  (angol)  // Science Advances. - 2021. - január ( 7. évf . 4. sz .). - doi : 10.1126/sciadv.abd9135 . — PMID 33523929 .
19. ↑ Miért szeretik a macskák a macskamentát . Archiválva : 2022. június 23. a Wayback Machine -nél // " Tudomány és élet ". 2021, 1. sz.
20. ↑ A. Kuramshin. Kotik és nepetalactone Archív másolat 2020. május 29-én a Wayback Machine -nél // 2017.05.04 . Elements.ru .
21. ↑ Sebastiaan Bol, Adrian Scaffidi, Evelien M. Bunnik, Gavin R. Flematti. A házimacskák viselkedésbeli különbségei a macskacsalogató növényekre és illékony vegyületeikre adott válaszban az aktinidin lehetséges eltérő hatásmechanizmusát mutatják. Archiválva : 2022. április 1., a Wayback Machine / https://doi.org/10.1101/2022.03.05.483118 / / bioRxiv, 2022. március 7.

Szótárak és enciklopédiák	Britannica (online)