Mosher sav

A Mosher -sav vagy az α-metoxi-α-trifluor-metil-fenil-ecetsav ( röviden MTPA ) egy karbonsav, amelyet először Harry S. Mosher használt királis származékképző szerként [1] [2] [3] [4] . Ez egy királis molekula, amely R- és S - enantiomerek formájában létezhet .

Alkalmazás

Királis származékképző szerként a Mosher-sav ismeretlen sztereokémiájú alkoholokkal vagy aminokkal [5] reagál, és észtert vagy amidot képez . Az észter vagy amid abszolút konfigurációja ezután proton- és/ vagy19F - NMR-spektroszkópiával határozható meg .

A Mosher -sav-kloridot néha ugyanerre a célra használják, mivel jobb reakcióképességű [6] .

Jegyzetek

  1. ↑ J. A. Dale, D. L. Dull, H. S. Mosher. α-metoxi-α-trifluor-metil-fenil-ecetsav, sokoldalú reagens alkoholok és aminok enantiomer összetételének meghatározására  //  Journal of Organic Chemistry : folyóirat. - 1969. - 1. évf. 34 , sz. 9 . - P. 2543-2549 . doi : 10.1021 / jo01261a013 .
  2. ↑ J. A. Dale, H. S. Mosher. Mágneses magrezonancia enantiomer regensek. Konfigurációs korrelációk a diasztereomer mandelát, O-metil-mandelát és α-metoxi-α-trifluormetilfenilacetát (MTPA) észterek mágneses magrezonancia kémiai eltolódásai révén  //  Journal of the American Chemical Society : folyóirat. - 1973. - 1. évf. 95 , sz. 2 . - P. 512-519 . doi : 10.1021 / ja00783a034 .
  3. ↑ Y. Goldberg, H. Alper. A Mosher-sav új és egyszerű szintézise  //  Journal of Organic Chemistry : folyóirat. - 1992. - 1. évf. 57 , sz. 13 . - P. 3731-3732 . doi : 10.1021 / jo00039a043 .
  4. ↑ D.L. Dull, H.S. Mosher. α-hidroxi- és α-metoxi-α-trifluor-metil-fenil-ecetsavak rendellenes rotációs diszperziós görbéi  //  Journal of the American Chemical Society : folyóirat. - 1967. - 1. évf. 89 , sz. 16 . - P. 4230-4230 . doi : 10.1021 / ja00992a053 .
  5. ↑ Mosher Amides: Az optikailag aktív aminok abszolút sztereokémiájának meghatározása Allen, Damian A.; Tomaso, Anthony E., Jr.; Pap, Owen P.; Hindson, David F.; Hurlburt, Jamie L. J. Chem. Educ. 2008 , 85, 698. Absztrakt archiválva : 2009. május 8. a Wayback Machine -nél
  6. ↑ D.E. Ward, C. C. Rhee. Egy egyszerű módszer a Mosher-sav-klorid mikroméretű előállítására  //  Tetrahedron Letters : folyóirat. - 1991. - 1. évf. 32 , sz. 49 . - P. 7165-7166 . - doi : 10.1016/0040-4039(91)80466-J .