Ha vitorlás kenuról beszélünk , akkor általában vagy egy egyensúlyi gerendával rendelkező polinéz kenut, vagy egy nyugati stílusú kenut, amelyhez vitorla van rögzítve .
Az első vitorlás kenuk több mint 1000 évvel ezelőtt Polinéziából származtak . A kenuk természetes anyagokból készültek, a vitorlák fonott pálmalevélből, a hajótest pedig fából készült.
John MacGregort tartják az elsőnek, aki modern, vitorlás kenukat tervezett. Az 1860-as években legalább 7 saját maga épített hajója volt, és ugyanazt a "Rob Roy" nevet kapta. Vitorlákkal és evezőkkel utazott rajtuk Európában, a Baltikumon és a Közel-Keleten.
1883-ban az Amerikai Kenu Szövetség titkára, Charles Neile és Kendall nyugalmazott kapitány több mint 3000 mérföldet vitorláztak és eveztek kenukkal a New York állambeli Lake George -tól a floridai Pensacola kikötőjéig .
1886- ban rendezték meg az első nemzetközi vitorlás kenu regattát .
Ma fa helyett üvegszálat vagy szénszálat használnak, míg a vitorlákat olyan anyagokból készítik, mint a polietilén-tereftalát és a kevlár .
1991-ben az amerikai Howard Rice kenuval, vitorlával és evezőkkel lekerekítette a Horn-fokot – ezt a helyet sokan a tengeri eredmények egyfajta "Everestjének" tekintik.