Izoflavonok

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2021. október 30-án felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzések 5 szerkesztést igényelnek .

Az izoflavonok a 3-arilkromon (benzo-γ-piron) származékai , a flavonokra izomer heterociklusos vegyületek (2-arilkromon) [1] . Az izoflavonok számos kultúrnövényben megtalálhatók, például hüvelyesekben ( szójabab , éretlen közönséges bab ) [2] . Egyes izoflavonok fitoösztrogének [3] : szerkezetük eltér az emlősök szteroid ösztrogénekétől [4] , de gyenge ösztrogén aktivitást mutatnak.

A szója izoflavonokat széles körben reklámozzák és étrend-kiegészítőként árulják , a gyártók azt állítják, hogy ösztrogén hatásuk csökkenti a hőhullámokat a posztmenopauzás nőknél [5] [6] [7] .

Keresés

Az izoflavonok a szója mellett a különféle hüvelyesekben is megtalálhatók: babban, vöröshereben, lucernában, csicseriborsóban, és kisebb mennyiségben növényi élelmiszerekben, például gyümölcsökben, zöldségekben és diófélékben [8] [9] . Az izoflavonok jelen vannak a kenyérben, a húsban, a tofuban és a tempehben . [tíz]

A világ lakossága közül a szójabab vagy a feldolgozásából származó termékek legnagyobb fogyasztói Ázsia országai. A szója átlagos globális fogyasztása eléri a 100,6 g/napot, míg az izoflavonok fogyasztása a 40-100 mg/nap tartományt [9] [11] .

Szerves kémia és bioszintézis

A szójabab az izoflavonok leggyakoribb forrása az emberi élelmiszerekben; a szója fő izoflavonjai a genisztein és a daidzein .

A fenilpropanoid útvonal a fenilalanin aminosavval kezdődik , és az út közbenső terméke, a naringenin , két hüvelyesre specifikus enzim , az izoflavon-szintáz és a dehidratáz , egymás után izoflavon-geniszteinné alakul . Hasonlóképpen, a másik naringenin intermedier kalkon is izoflavon-daidzeinné alakul három hüvelyesre specifikus enzim: kalkonreduktáz , II -es típusú kalkon -izomeráz és izoflavon-szintáz egymás utáni hatására. [12]

A növények az izoflavonokat és származékaikat fitoalexin vegyületekként használják a patogén gombák és mikrobák elleni védekezésre . Ezenkívül a szója izoflavonokat használ a Rhizobium baktériumok serkentésére, hogy nitrogénmegkötő gyökércsomókat képezzenek [5] [13] .

A legtöbb szója-izoflavon glikozilált formában létezik , de a bélbe jutva ezeket az anyagokat a phlorizin-hidroláz deglikozilálja , ami a genisztein, daidzein és glicitein aglikonok felszabadulását eredményezi , amelyek nagyrészt további átalakulásnak vannak kitéve a bél mikroflóra részvételével. . Ebben az esetben a daidzein izoflavon equollá vagy O-diszmetilangolenzinné (O-DMA), a genisztein pedig p-etil-fenollá alakul . A vérbe kerülve szulfatálódnak vagy glükuronsavmaradékkal konjugálódnak . Azonban ezen anyagok kezdeti aglikonjainak csak körülbelül 20%-a van jelen a vérben, majd a vizelettel eltávolítják. [5] [14]

Néhány izoflavon
Név Helyettes pozíciók R5_ _ R7_ _ R3 ' R4 '
izoflavon – H – H – H – H
Daidzein – H – Ó – H – Ó
Genistein – Ó – Ó – H – Ó
Prunetin – Ó -OCH 3 – H – Ó
Biochanin A – Ó – Ó – H -OCH 3
Orobol – Ó – Ó – Ó – Ó
Santal – Ó -OCH 3 – Ó – Ó
Pratenzein – Ó – Ó – Ó -OCH 3

Biológiai aktivitás

Az izoflavonok számos terápiás hatásáról számoltak be, beleértve az antioxidáns, kemopreventív, gyulladásgátló, antiallergiás és antibakteriális hatásokat [15] .

A Human Gut Microbial Ecosystem Simulator ( SHIME ) tanulmánya kimutatta, hogy a szója izoflavonjai szabályozhatják a bél mikrobiotáját, gátolhatják a káros baktériumok szaporodását, és befolyásolhatják az elhízással kapcsolatos baktériumok növekedését. Ezenkívül a szója izoflavonok elősegíthetik a probiotikumok növekedését, és jelentősen javíthatják in vitro antibakteriális kapacitásukat. Összességében a szója izoflavonjai funkcionális élelmiszerek lehetnek a bél mikrobiota javításával [16] .

Az izoflavonok jó terápiás tulajdonságokkal rendelkeznek, így például enyhítik a posztmenopauzális tüneteket nőknél (40-120 mg/nap dózis, 200 mg a szokásos maximális adag) [17] , csökkentik a mell- és prosztatarák proliferációját [11] [ 18] [19] [20] .

Endokrin rendellenességek

A jelentett előnyök ellenére számos tanulmány ellentmond, és kimutatták, hogy az izoflavonok endokrin zavarokat okozhatnak alacsony (17 mg/kg/nap genistein + 12 mg/kg/nap daidzein ) és nagy dózisok (170 mg/kg/nap genistein + 120) mg/kg/nap daidzein), így hatással van a hímek és nőstények szaporodási teljesítményére a fejlődési szakaszokban [21] [22] [23] . Az izoflavonokról beszámoltak arról, hogy a prenatális fejlődéstől a felnőttkorig számos fejlődési szakaszban endokrin zavaró hatást fejtenek ki, amelyek közül a prepubertás fázis a legkritikusabb [24] .

Jegyzetek

  1. ↑ Peter B. Kaufman, James A. Duke, Harry Brielmann, John Boik, James E. Hoyt. Összehasonlító felmérés a hüvelyes növényekről, mint az izoflavonok, genistein és daidzein forrásairól: Az emberi táplálkozásra és egészségre gyakorolt ​​​​hatások  //  The Journal of Alternative and Complementary Medicine. - 1997-03. — Vol. 3 , iss. 1 . — P. 7–12 . - ISSN 1557-7708 1075-5535, 1557-7708 . - doi : 10.1089/acm.1997.3.7 . — PMID 9395689 .
  2. ↑ Baraboy V. A. Szója izoflavonok: biológiai aktivitás és alkalmazás  // Biotechnologia Acta. - 2009. - 3. sz .
  3. ↑ Fitoösztrogének és egészség  // Élelmiszer- és kémiai toxikológia. – 1991-01. - T. 29 , sz. 11 . - S. 791 . — ISSN 0278-6915 . - doi : 10.1016/0278-6915(91)90193-b .
  4. ↑ David Heber. Növényi élelmiszerek és PhyTOChemicals az emberi egészségben  //  Táplálkozási és élelmiszeripari kézikönyv, második kiadás / Carolyn Berdanier, Elaine Feldman, Johanna Dwyer. — CRC Press, 2007.08.24. — P. 1175–1185 . - ISBN 978-0-8493-9218-4 . doi : 10.1201 / 9781420008890.ch70. .
  5. ↑ 1 2 3 Ludmila Křížová, Kateřina Dadáková, Jitka Kašparovská, Tomáš Kašparovský. Izoflavonok  (angol)  // Molekulák. — 2019-03-19. — Vol. 24 , iss. 6 . - 1076. o . — ISSN 1420-3049 . - doi : 10,3390/molekulák24061076 .
  6. ↑ Tikhomirov, A. L. Szója izoflavonok a menopauzális szindróma kezelésében // Nőgyógyászat. - 2008. - T. 10 , 2. sz . - S. 44-46 .
  7. ↑ Filippova O.V. Fitoösztrogének: alkalmazási kilátások  // Hatékony farmakoterápia. - 202. - T. 16 , 22. sz . - S. 30-36 . — doi : 10.33978/2307-3586-2020-16-22 .
  8. ↑ H Tapiero, G Nguyen Ba, K. D. Tew. Ösztrogének és környezeti ösztrogének  //  Biomedicine & Pharmacotherapy. - 2002-02-01. — Vol. 56 , iss. 1 . — P. 36–44 . — ISSN 0753-3322 . - doi : 10.1016/S0753-3322(01)00155-X .
  9. ↑ 1 2 Gianluca Rizzo, Luciana Baroni. Szója, szójaételek és szerepük a vegetáriánus étrendben   // Tápanyagok . — 2018-01. — Vol. 10 , iss. 1 . — 43. o . — ISSN 2072-6643 . - doi : 10.3390/nu10010043 .
  10. ↑ Karen J. Murphy, Katie M. Walker, Kathryn A. Dyer, Janet Bryan. A flavonoidok és a fő táplálékforrások napi bevitelének becslése középkorú ausztrál férfiakban és nőkben  //  Nutrition Research. — 2019-01-01. — Vol. 61 . — P. 64–81 . — ISSN 0271-5317 . - doi : 10.1016/j.nutres.2018.10.006 .
  11. ↑ 1 2 Paramita Basu, Camelia Maier. Fitoösztrogének és emlőrák: izoflavonok, lignánok, kumesztánok, sztilbének és analógjaik és származékaik in vitro rákellenes hatásai  //  Biomedicine & Pharmacotherapy. — 2018-11-01. — Vol. 107 . - P. 1648-1666 . — ISSN 0753-3322 . - doi : 10.1016/j.biopha.2018.08.100 .
  12. ↑ Naumenko V.D., Sorochinsky B.V., Kolicsev V.I. Növényi izoflavonok: bioszintézis, kimutatás és biológiai tulajdonságok (Ukr.) // Biotechnologia Acta. - 1993. - T. 6 , 5. sz . - S. 062-078 . - ISSN 2410-7751 .
  13. ↑ F. D. Dakora, D. A. Phillips. Az izoflavonoidok különféle funkciói a hüvelyesekben meghaladják a fitoalexinek antimikrobiális definícióit  // Fiziológiai és molekuláris növényi patológia. - 1996-07. - T. 49 , sz. 1 . — S. 1–20 . — ISSN 0885-5765 . - doi : 10.1006/pmpp.1996.0035 .
  14. ↑ Tarakhovsky Yu. S., Kim Yu. A., Abdrasilov B. S., Muzafarov E. N. Flavonoidok: biokémia, biofizika, orvostudomány. - Pushchino: Sunchrobook, 2013. - S. 49-51. — 310 s. - ISBN 978-5-91874-043-9 .
  15. ↑ Saied A. Aboushanab, Ali H. El-Far, Venkata Ramireddy Narala, Rokia F. Ragab, Elena G. Kovaleva. A növényi eredetű izoflavonok lehetséges terápiás beavatkozásai az akut tüdőkárosodás ellen  (angol)  // International Immunopharmacology. — 2021-12-01. — Vol. 101 . — P. 108204 . — ISSN 1567-5769 . - doi : 10.1016/j.intimp.2021.108204 .
  16. ↑ Pin Chen, Jinwei Sun, Zhiqiang Liang, Hanxue Xu, Peng Du. A szója izoflavonok biohasznosulása in vitro és hatásaik a bél mikrobiotára az emberi bélmikrobiális ökoszisztéma szimulátorában  //  Food Research International. — 2022-02-01. — Vol. 152 . — P. 110868 . — ISSN 0963-9969 . doi : 10.1016 / j.foodres.2021.110868 .
  17. ↑ James W. Daily, Byoung-Seob Ko, Jina Ryuk, Meiling Liu, Weijun Zhang. Az Equol csökkenti a hőhullámokat posztmenopauzás nőknél: A randomizált klinikai vizsgálatok szisztematikus áttekintése és metaanalízise  // Journal of Medicinal Food. — 2019-02-01. - T. 22 , sz. 2 . – S. 127–139 . — ISSN 1096-620X . - doi : 10.1089/jmf.2018.4265 .
  18. ↑ Jun Hu, Julien Emile-Geay, Clay Tabor, Jesse Nusbaumer, Judson Partin. Oxigénizotóp rekordok megfejtése kínai barlangokról egy izotópképes klímamodellel  //  Paleoceanográfia és paleoklimatológia. – 2019-12. — Vol. 34 , iss. 12 . — P. 2098–2112 . — ISSN 2572-4525 2572-4517, 2572-4525 . - doi : 10.1029/2019PA003741 .
  19. ↑ Anowarul Islam, Md Sadikul Islam, Md Nazim Uddin, Mir Md Iqbal Hasan, Md Rashedunnabi Akanda. Az izoflavon-glikozid genisztin lehetséges egészségügyi előnyei  //  Archives of Pharmacal Research. — 2020-04-01. — Vol. 43 , iss. 4 . — P. 395–408 . — ISSN 1976-3786 . - doi : 10.1007/s12272-020-01233-2 .
  20. ↑ M. Diana van Die, Kerry M. Bone, Scott G. Williams, Marie V. Pirotta. Szója és szója izoflavonok prosztatarákban: randomizált, kontrollált vizsgálatok szisztematikus áttekintése és metaanalízise: Szója és szója izoflavonok prosztatarákban  (angolul)  // BJU International. — 2014-05. — Vol. 113 , iss. 5b . —P.E119– E130 . - doi : 10.1111/bju.12435 .
  21. ↑ Amanda C. Swart, Inge D. Johannes, Thohukat Sathyapalan, Stephen L. Atkin. A szója izoflavonok hatása a szteroid metabolizmusra  // Frontiers in Endokrinology. - 2019. - T. 10 . — ISSN 1664-2392 . - doi : 10.3389/fendo.2019.00229 .
  22. ↑ Sara Caceres, Gema Silván, Maria J. Illera, Pilar Millan, Gabriel Moyano. A szójatej hatása a szaporodási hormonokra a pubertás során hím Wistar patkányokban  (angol)  // Szaporodás háziállatokban. - 2019-06. — Vol. 54 , iss. 6 . — P. 855–863 . — ISSN 1439-0531 0936-6768, 1439-0531 . - doi : 10.1111/rda.13434 .
  23. ↑ Ajaz Ahmad Ganai, Humaira Farooqi. A genistein bioaktivitása: In vitro és in vivo vizsgálatok áttekintése  (angol)  // Biomedicine & Pharmacotherapy. — 2015-12-01. — Vol. 76 . — P. 30–38 . — ISSN 0753-3322 . - doi : 10.1016/j.biopha.2015.10.026 .
  24. ↑ Hanan Khaled Sleiman, Jeane Maria de Oliveira, Guilherme Barroso Langoni de Freitas. Az izoflavonok megváltoztatják a férfi és női termékenységet különböző fejlődési ablakokban  (angol)  // Biomedicine & Pharmacotherapy. — 2021-08-01. — Vol. 140 . — P. 111448 . — ISSN 0753-3322 . - doi : 10.1016/j.biopha.2021.111448 .