| Dihidrouridin | |
|---|---|
| Tábornok | |
| Szisztematikus név |
1-[( 2R , 3R , 4S , 5R )-3,4-dihidroxi-5-(hidroxi-metil)-oxolan-2-il]-1,3 -diazinán-2,4-dion |
| Hagyományos nevek |
3,4-dihidrouridin 3,4,5,6-tetrahidrouridin 5,6-dihidrouridin |
| Chem. képlet | C9H14N2O6 _ _ _ _ _ _ _ |
| Fizikai tulajdonságok | |
| Moláris tömeg | 246,217 g/ mol |
| Osztályozás | |
| Reg. CAS szám | 5627-05-4 |
| PubChem | 94312 |
| Reg. EINECS szám | 822-987-4 |
| MOSOLYOK | C1CN(C(=O)NC1=O)[CH]2[CH]([CH]([CH](O2)CO)O)O |
| InChI | InChI=1S/C9H14N2O6/c12-3-4-6(14)7(15)8(17-4)11-2-1-5(13)10-9(11)16/h4,6-8, 12,14-15H,1-3H2,(H,10,13,16)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1ZPTBLXKRQACLCR-XVFCMESISA-N |
| CHEBI | 23774 |
| ChemSpider | 85115 |
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |
| Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon | |
A dihidrouridin (a továbbiakban D , DHU vagy UH 2 ) egy pirimidin , amely két hidrogénatom uridinhez való hozzáadásával keletkezik, és az uridinhez teljesen telített, kettős kötések nélküli vegyületté alakul. A dihidrouridin a tRNS- és rRNS - molekulákban nukleozidként fordul elő ; a megfelelő nitrogénbázist 5,6-dihidrouracilnak nevezik .
Nem síkbeli szerkezete miatt a dihidrouridin megzavarja az RNS-hélixben a halmozott kölcsönhatásokat és destabilizálja azt. Ezenkívül a dihidrouridin stabilizálja a C2'- endo cukorkonformációt, amely mobilabb, mint a C3'- endo konformáció, és ez a hatás a szomszédos 5'-maradékra is kiterjed. Így, míg a pszeudouridin és a 2'-O-metiláció stabilizálja a helyi RNS -struktúrát , a dihidrouridin ennek éppen az ellenkezőjét fejti ki [1] .
Az alacsony hőmérsékleten tenyésző szervezetek ( pszikrofilek ) tRNS -ében megnövekedett 5,6-dihidrouridin-tartalom (40-70%-kal több az átlagosnál), ami biztosítja a tRNS szükséges lokális mobilitását fagyponthoz közeli és alatti hőmérsékleten [2] .