| Glükobrasszicin | |
|---|---|
| Tábornok | |
| Chem. képlet | C16H20N2O9S2 _ _ _ _ _ _ _ _ _ |
| Fizikai tulajdonságok | |
| Moláris tömeg | 448,47 g/ mol |
| Osztályozás | |
| Reg. CAS szám | 4356-52-9 |
| PubChem | 6602378 |
| MOSOLYOK | C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CC(=NOS(=O)(=O)O)SC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O |
| InChI | InChI=1S/C16H20N2O9S2/c19-7-11-13(20)14(21)15(22)16(26-11)28-12(18-27-29(23.24)25)5-8-6- 17-10-4-2-1-3-9(8)10/h1-4,6,11,13-17,19-22H,5,7H2,(H,23,24,25)/t11- ,13-,14+,15-,16+/m1/s1DNDNWOWHUWNBCK-JZYAIQKZSA-N |
| CHEBI | 29028 |
| ChemSpider | 5034767 |
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |
A glükobrasszicin egyfajta glükozinolát, amely szinte minden keresztes virágú növényben megtalálható, beleértve a káposztát, a brokkolit , a mustárt és az usmát. Más glükozinolátokra hatva a mirozináz enzim várhatóan izotiocianátot , indol-3-il-metil-izotiocianátot termel. Ez a bizonyos izotiocianát azonban nagyon instabil, ezért a gyakorlatban soha nem mutatták ki. Az izolált glükobraszicin és mirozináz megfigyelt hidrolízistermékei az indol-3-karbinol és tiocianát ion (plusz glükóz, szulfát és hidrogénion), amelyek feltehetően az instabil izotiocianát vízzel való gyors reakciójából származnak. Mindazonáltal számos más reakciótermék is ismert, amelyek közül az indol-3-karbinol nem a növényi szövetek integritását megsértő glükozinolát lebomlás domináns terméke [1] vagy ép növényekben [2] [3] .
Ismeretes, hogy a glükobrasszicin rendkívül aktív tojásrakás stimulátora fehér lepkékben, például fehérrépa ( Pieris rapae ) és káposzta (Pieris brassicae) esetében.
A glükobraszicinnek számos származéka létezik. Magát a vegyületet először a káposzta (Brassica) nemzetséghez tartozó növényekből izolálták, ami a nevében is tükröződik. Amikor a tudósok felfedeztek egy második hasonló bioterméket, neoglucobrassicinnek nevezték el. A későbbi szerves vegyületekhez szisztematikusabb nómenklatúrát dolgoztak ki. A mai napig hat származék ismert, amelyek a növényekben találhatók:
Az első három származék gyakran megtalálható a keresztes virágú növényekben is, csakúgy, mint maga a glükobrasszicin. Az utolsó három vegyület ritkán fordul elő a természetben. A közelmúltban a tudósok azt találták, hogy a 4-metoxi-glucobrassicin egy jelzőmolekula, amely részt vesz a növények baktériumok és gombák elleni védekezésében [2] [3] .
A glucobrassicin bioszintézise a triptofán több lépcsőben történő képződésével kezdődik a shikimát útvonal vegyületéből - a korizmussavból [4] . A triptofán indol-3- acetaldoximmá (IAOx) alakul át citokróm p450 enzimek hatására (a CYP92B3 és CYP79B3 megkettőzése Arabidopsis thaliana-ban) NADP és molekuláris oxigén felhasználásával [5] . Egy különálló p450 enzim (CYP83B1 az Arabidopsis-ben) katalizálja a második monooxigenáz reakciót, és így a javasolt intermedier 1-aci-nitro-2-indolil-etán jön létre.[5] A ciszteint a glutation-S-transzferáz (GST) használja fel a konjugációs folyamat során egy S-alkil-tio-hidroximát származék előállítására, amelyet azután szén-kén-liáz (hasonlóan az Arabidopsisban található SUR1 enzimhez) lehasít, így szabaddá válik. tiol [6] . Egyetlen glükoziláció történik , amely egy glükózmolekulát köt az indol-hidroximáthoz tioéter-kötésen keresztül. Végül a hidroxamátot szulfatálják, és glükobraszicint képeznek [5] .