Béta szitoszterol

Béta szitoszterol

Tábornok
Szisztematikus
név		 17-(5-etil-6-metil-heptan-2-il)-10,13-dimetil-2,3,4,7,8,9,11,12,14 ,15,16,17-dodekahidro- 1H -ciklopenta[ a ]fenantren-3-ol
Hagyományos nevek 22,23-dihidrosztigmaszterin, β-szitoszterin
Chem. képlet C 29 H 50 O
Fizikai tulajdonságok
Állapot fehér kristályos szilárd anyag
Moláris tömeg 414,718 g/ mol
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás Olvadáspont: 136-140 °C
Osztályozás
Reg. CAS szám 83-46-5
PubChem 222284
Reg. EINECS szám 201-480-6 és 242-776-5
MOSOLYOK   O[CH]4C/C3=C/C[CH]1[CH](CC[C]2([CH]1CC[CH]2[C) H](C)CC[C@H](CC)C(C)C)C)[C]3(C)CC4
InChI   InChI=1S/C29H50O/c1-7-21(19(2)3)9-8-20(4)25-12-13-26-24-11-10-22-18-23(30)14- 16-28(22,5)27(24)15-17-29(25,26)6/h10,19-21,23-27,30H,7-9,11-18H2,1-6H3/t20-,21-,23+,24+ ,25-,26+,27+,28+,29-/m1/s1KZJWDPNRJALLNS-VJSFXXLFSA-N
CHEBI 27693
ChemSpider 192962
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A β -szitoszterin (béta-szitoszterin) egy növényi eredetű anyag, a fitoszterin , szerkezetében hasonló a koleszterinhez . Jellegzetes szagú fehér viaszos por, az E499 [1] élelmiszer-adalékanyag összetevője . Hidrofób anyag, alkoholokban oldódik.

Megtalálás a természetben és az élelmiszerekben

A β -szitoszterol széles körben elterjedt a növényekben, és megtalálható növényi olajokban, diófélékben, avokádóban és készételekben [2] .

Szereptanulmányok emberekben

A β-szitoszterolt kutatják a jóindulatú prosztata hiperplázia [3] [4] és a vér koleszterinszintjének csökkentésére [ 5] .

A patológiában

Egy ritka, örökletes, autoszomális recesszív betegségben, a fitoszterinémiában a fitoszterolok felszívódása a bélben fokozódik [6] , és károsodik az epével történő kiválasztódásuk. A betegséget magas koleszterinszint kíséri.

Boldenone elődje

Szteroidként a β-szitoszterol az anabolikus szteroid boldenon prekurzora . A boldenon-undecilenátot rutinszerűen használják az állatgyógyászatban az állatállomány növekedésének serkentésére, valamint anabolikus szteroidként a testépítésben és a sportban a doppingolásban. Egyes esetekben kiderült, hogy a pozitív boldenonteszttel rendelkező sportolók nem használtak boldenont, hanem β-szitoszterolban gazdag ételeket fogyasztottak [7] [8] [9]

Jegyzetek

  1. ↑ F. Aguilar, R. Crebelli, B. Dusemund, P. Galtier, J. Gilbert, D. M. Gott, U. Gundert-Remy, J. König, C. Lambré, JC. Leblanc, A. Mortensen, P. Mosesso, D. Parent-Massin, I. Stankovic, P. Tobback, I. Waalkens-Berendsen, R. A. Woutersen, M. C. Wright (2012). Tudományos vélemény a stigmaszterolban gazdag növényi szterinek élelmiszer-adalékanyagként való biztonságosságáról. EFSA Journal. 10(5):2659. doi : 10.2903/j.efsa.2012.2659
  2. ↑ Táplálkozási adatok: A legmagasabb béta-szitoszterint tartalmazó élelmiszerek 200 kalóriás adagonként . Conde Nast, USDA National Nutrient Database, SR-21 verzió (2014). Hozzáférés dátuma: 2015. szeptember 25. Az eredetiből archiválva : 2015. szeptember 26.
  3. ↑ Wilt T., Ishani A., MacDonald R., Stark G., Mulrow C., Lau J. Béta-szitoszterolok jóindulatú prosztata hiperpláziához  // Cochrane Database of Systematic Reviews  . - 2000. - Nem. 2 . — P. CD001043 . - doi : 10.1002/14651858.CD001043 . — PMID 10796740 .
  4. ↑ Wilt TJ, MacDonald R., Ishani A. béta-szitoszterol a jóindulatú prosztata hiperplázia kezelésére: szisztematikus áttekintés  //  BJU Int . : folyóirat. - 1999. - 1. évf. 83 , sz. 9 . - P. 976-983 . - doi : 10.1046/j.1464-410x.1999.00026.x . — PMID 10368239 .
  5. ↑ Rudkowska I., AbuMweis SS, Nicolle C., Jones PJ Növényi szterolok koleszterinszint-csökkentő hatékonysága alacsony zsírtartalmú joghurtban snackként vagy étkezés közben  // J Am Coll  Nutr : folyóirat. - 2008. - Vol. 27 , sz. 5 . - P. 588-595 . - doi : 10.1080/07315724.2008.10719742 . — PMID 18845709 .
  6. ↑ Patel Manoj D.; Thompson Paul D. Fitoszterolok és érbetegségek  (neopr.)  // Ateroszklerózis. - 2006. - T. 186 , 1. sz . - S. 12-19 . - doi : 10.1016/j.atherosclerosis.2005.10.026 . — PMID 16325823 .
  7. ↑ G. Gallina; G. Ferretti; R. Merlanti; C. civitareale; F. Capolongo; R. Draisci; C. Montesissa. Boldenone, Boldione, and Milk Replacers in the Diet of Borjúborjak: The Effects of Phytosterol Content on the Urinary Excretion of Boldenone Metabolites  // J. Agric  . élelmiszer-kémia. : folyóirat. - 2007. - Vol. 55 , sz. 20 . - P. 8275-8283 . - doi : 10.1021/jf071097c . — PMID 17844992 .
  8. ↑ Ros MM, Sterk SS, Verhagen H., Stalenhoef AF, de Jong N. Fitoszterolfogyasztás és az anabolikus szteroid boldenon emberben: egy hipotézis kísérletezett   // Food Addit . contam. : folyóirat. - 2007. - Vol. 24 , sz. 7 . - P. 679-684 . - doi : 10.1080/02652030701216727 . — PMID 17613052 .
  9. ↑ R. Draisci; R. Merlanti; G. Ferretti; L. fantozzi; C. Ferranti; F. Capolongo; S. Segato; C. Montesissa. A boldenon kiválasztódási profilja két különböző tejpótlóval táplált borjak vizeletében   // Analytica Chimica Acta : folyóirat. - 2007. - Vol. 586 , sz. 1-2 . - 171-176 . o . - doi : 10.1016/j.aca.2007.01.026 . — PMID 17386709 .