Auron

Az Auron  egy heterociklusos kémiai vegyület, számos flavonoid [1] , amely két (E)- és (Z)-konfigurációjú izomerrel rendelkezik. A molekula a 2-es pozícióban benzilidinhez kötődő benzofuránból áll. Az auronokban a kalkoncsoportok egy öttagú gyűrűbe záródnak, ellentétben a flavonoidokkal, amelyeknek hattagú gyűrűjük van. Az auronokat fitoalexinként írták le , amelyeket a növények különböző fertőzésekkel szembeni védekezési mechanizmusukban használnak [2] . Az "auron" név a latin aurum (arany) szóból származik, sok növény pigmentjének aranysárga színe miatt.

Keresés

Az auronok a Scrophulariaceae és Compositae családok számos virágában megtalálhatók . A sárga snapdragon virág valószínűleg az egyik legjobb auronforrás. Az auronok azonban különféle növények kérgében, fában, levelében és palántájában is megtalálhatók [3] .

Auron származékok

Az auronmolekula magja származékok családját alkotja, amelyeket együttesen auronoknak neveznek. Az auronok olyan növényi flavonoidok, amelyek felelősek néhány gyakori kertészeti növényfaj, például a snapdragon és a kosmeya virágainak sárga színéért [4] . Az auronok 4'-klór-2-hidroxiauronból (C15H11O3Cl) és 4'-klórauronból (C15H9O2Cl) állnak, amelyek a Spatoglossum variabile barna agyagban is megtalálhatók [3] .

A legtöbb auron (Z)-konfigurációjú, amely az austini modell 1,[3] szerint stabilabb, de vannak (E)-konfigurációjú izomerek is, mint például (E)-3'-O-β -d-tetrahidroxi-7,2'-dimetoxiauron a Gomphrena agrestisben [5] .

Bioszintézis

Az auronok bioszintézisét a Koumaryl koenzim-A indítja el.[5] Aurezidin szintézise kalkonok katalízisével , amelyeket hidroxilezésnek, majd oxidációs ciklusoknak vetnek alá [4] .

Biológiai aktivitás

Az auronok számos biológiai aktivitással rendelkeznek, beleértve a vírusellenes, antibakteriális, gombaellenes [6] , gyulladásgátló, daganatellenes, maláriaellenes, antioxidáns és neurofarmakológiai aktivitást [7] [2] .

Jegyzetek

1. ↑ Toru Nakayama. Az auron bioszintézisének enzimológiája  (angol)  // Journal of Bioscience and Bioengineering. - 2002-12-01. — Vol. 94 , iss. 6 . - P. 487-491 . — ISSN 1389-1723 . - doi : 10.1016/S1389-1723(02)80184-0 .
2. ↑ 1 2 Ghaneya S. Hassan, Hanan H. Georgey, Riham F. George, Eman R. Mohamed. Auronok és furoauronok: Biológiai tevékenységek és szintézis  (angol)  // Bulletin of Faculty of Pharmacy, Cairo University. — 2018-12-01. — Vol. 56 , iss. 2 . — P. 121–127 . — ISSN 1110-0931 . - doi : 10.1016/j.bfopcu.2018.06.002 .
3. ↑ 1 2 Atta-Ur-Rahman, Muhammad Iqbal Choudhary, Safdar Hayat, Abdul Majeed Khan, Aftab Ahmed. Két új auron a Marine Brown Alga Spatoglossum variabile-tól  // Kémiai és Gyógyszerészeti Közlöny. - 2001. - T. 49 , sz. 1 . – S. 105–107 . - doi : 10.1248/cpb.49.105 .
4. ↑ 1 2 Toru Nakayama, Takuya Sato, Yuko Fukui, Keiko Yonekura-Sakakibara, Hideyuki Hayashi. A virágszínezésért felelős polifenol-oxidáz homológ, az aureusidin szintézis által katalizált auronszintézis specifitásanalízise és mechanizmusa  //  FEBS Letters. - 2001-06-15. — Vol. 499 , iss. 1-2 . — P. 107–111 . - doi : 10.1016/S0014-5793(01)02529-7 .
5. ↑ Eliane O. Ferreira, Marcos J. Salvador, Elizabeth M. F. Pral, Silvia C. Alfieri, Izabel Y. Ito. Egy új heptaszubsztituált (E)-auron-glükozid és a Gomphrena agrestis egyéb aromás vegyületei biológiai aktivitással  (angol)  // Zeitschrift für Naturforschung C. - 2004-08-01. — Vol. 59 , iss. 7-8 . — P. 499–505 . — ISSN 1865-7125 . - doi : 10.1515/znc-2004-7-808 .
6. ↑ Caleb L. Sutton, Zachary E. Taylor, Mary B. Farone, Scott T. Handy. A helyettesített auronok gombaellenes hatása  (angol)  // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. — 2017-02-15. — Vol. 27 , iss. 4 . — P. 901–903 . — ISSN 0960-894X . - doi : 10.1016/j.bmcl.2017.01.012 .
7. ↑ Guoqing Sui, Tian Li, Bingyu Zhang, Ruizhi Wang, Hongdong Hao. Az auronok szintézisének és biológiai aktivitásának legújabb eredményei  //  Bioorganic & Medicinal Chemistry. — 2021-01-01. — Vol. 29 . — P. 115895 . — ISSN 0968-0896 . - doi : 10.1016/j.bmc.2020.115895 .