Antimycin A

Antimycin A
Tábornok
Szisztematikus
név		 (2{R},3{S},6{S},7{R},8{R})-​3-​[​(3-formamido-​2-hidroxi-benzoil)​amino] -8-hexil-2,6-dimetil-4,9-dioxi-1,5-dioxonan-7-il-3-mctil-butanoát
Chem. képlet C 28 H 40 N 2 O 9
Fizikai tulajdonságok
Moláris tömeg 548,63 g/ mol
Sűrűség 1,22 g/cm³
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  forralás Olvadáspont: 777,8 °C
 •  villog Olvadáspont: 424,2 °C
Gőznyomás 4,41 -25 mm. rt. Művészet. 25°C-on
Osztályozás
Reg. CAS szám 642-15-9
PubChem 14957
Reg. EINECS szám 634-284-8
MOSOLYOK   O=CNc1cccc(c1O)C(=O)N[CH]2C(=O)O[CH]([CH](OC(=O)CC(C)C)[C H](C(=O)O[C H]2C)CCCCCC)C
InChI   InChI=1S/C28H40N2O9/c1-6-7-8-9-11-20-25(39-22(32)14-16(2)3)18(5)38-28(36)23(17() 4)37-27(20)35)30-26(34)19-12-10-13-21(24(19)33)29-15-31/h10.12-13.15-18.20, 23,25, 33H,6-9,11,14H2,1-5H3,(H,29,31)(H,30,34)/t17-,18+,20-,23+,25+/m1/s1UIFFUZWRFRDZJC-SBOOETFBSA-N
CHEBI 22584
ChemSpider 14246
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

Az antimicinek a Streptomyces  nemzetségbe tartozó baktériumok által szintetizált másodlagos metabolitok csoportja [1] .

Használat

Aktív komponensként a Fintrol, egy peszticid (halméreg) része, amelyet a haltenyésztésben , különösen a harcsa ipari tenyésztésében használnak [2] .

Hatásmechanizmus

Az antimycin A a citokróm bc 1 komplex közepén lévő Q - hoz kötődik, és gátolja az ubikinon redukcióját , amelyet kiszorít erről a helyről. Ennek eredményeként a Q-ciklus megszakad , aminek megfelelően az enzim működik. A citokróm bc 1 komplex a légzési elektrontranszport lánc központi enzime, és jelentősen hozzájárul az oxidatív foszforilációhoz . Ennek a komplexnek a gátlása élesen csökkenti az elektrokémiai gradiens kialakulását a belső mitokondriális membránon. Ennek eredményeként csökken az ATP- termelés , mivel az ATP-szintázból hiányoznak a protonok. Ezenkívül a komplex gátlása fokozza a szabad gyökök, különösen a szuperoxid képződését [3] .

Az antimycin A-ról kimutatták, hogy gátolja a ciklikus elektrontranszportot a fotoszintézis elektrontranszport láncában .

Az Attini törzs gombatermesztő hangyáiról kimutatták, hogy a szimbiotikus Streptomyces baktériumok által termelt antimycineket gombatermesztésük során gátolja a patogén gombák növekedését [4] . A közelmúltban egy szimbiotikus sztreptomicétákat tanulmányozó kutatócsoport az antimicinek bioszintézisére szolgáló géncsoportot izolált, amely korábban ismeretlen volt, bár ezt a vegyületcsoportot 60 évvel ezelőtt fedezték fel. Az antimicineket nem szintetizálják riboszomálisan, a poliketid szintáz enzim segítségével [5] .

Jegyzetek

  1. ↑ Neft N., Farley TM Kémiailag meghatározott tápközegben termesztett Streptomyces faj antimycin termelését befolyásoló körülmények   // Antimicrob . Agents Chemother. : folyóirat. - 1972. - március ( 1. köt . 3. sz .). - 274-276 . - doi : 10.1128/aac.1.3.274 . — PMID 4558141 .
  2. ↑ Fintrol koncentrátum . PAN Peszticidek Adatbázis – Növényvédőszer-termékek. Letöltve: 2010. február 9. Az eredetiből archiválva : 2017. május 11.
  3. ↑ Dairaku N., Kato K., Honda K. et al. Az oligomicin és az antimycin A megakadályozza a nitrogén-monoxid által kiváltott apoptózist a citokróm C szivárgásának blokkolásával  (angol)  // J. Lab. Clin. Med. : folyóirat. - 2004. - március ( 143. évf. , 3. sz.). - P. 143-151 . - doi : 10.1016/j.lab.2003.11.003 . — PMID 15007303 .
  4. ↑ Schön; I. et al. A levélvágó hangyák fészkében lévő mikrobaközösségek szinergiájának és antagonizmusának kémiai alapja  (angol)  // Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America  : Journal. - 2011. - 20. évf. 108 , sz. 5 . - P. 1955-1960 . - doi : 10.1073/pnas.1008441108 . — PMID 21245311 .
  5. ↑ Seipke, RF, Barke, J., Brearley, C., Hill, L., Yu, DW, Goss, RG és Hutchings, MI (2011). Egyetlen Streptomyces multiplex több gombaellenes szert készít az Acromyrmex octospinosus gombatermesztés támogatására. PLOS ONE. A sajtóban