| Azobenzol | |
|---|---|
| | |
| Tábornok | |
| Chem. képlet | C12H10N2 _ _ _ _ _ |
| Fizikai tulajdonságok | |
| Moláris tömeg | 182,22 g/ mol |
| Termikus tulajdonságok | |
| Hőfok | |
| • olvadás | 68 °C |
| • forralás | 293 °C |
| Osztályozás | |
| Reg. CAS szám | 103-33-3 |
| PubChem | 2272 |
| Reg. EINECS szám | 203-102-5 |
| MOSOLYOK | C1=CC=C(C=C1)N=NC2=CC=CC=C2 |
| InChI | InChI=1S/C12H10N2/c1-3-7-11(8-4-1)13-14-12-9-5-2-6-10-12/h1-10HDMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 190358 |
| ChemSpider | 21159446 |
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |
| Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon | |
Azobenzol C 6 H 5 N \u003d NC 6 H 5 - a legegyszerűbb aromás azovegyület . Ez egy sárga festék.
Az azobenzolt E. Mitscherlich német kémikus fedezte fel 1834 -ben .
Narancsvörös kristályok. Stabil transz-izomer , olvadáspont 68 °C, vízben oldhatatlan, éterben , jégecetben és tömény kénsavban oldódik . Az azobenzolt nem tartják vissza a szálak , és maga nem textilfesték . Zsírban oldódó festék tulajdonságait mutatja, és műszaki folyadékok színezésére használható. Ha amino- vagy hidroxicsoportokat viszünk be az azobenzolmolekulába , akkor az ilyen azofestékek színe narancsvörösről vörösre változik. Az azobenzolt hidrazobenzolon keresztül anilinné redukálják, ahogy azt N. N. Zinin 1845 - ben megállapította . A szubsztituált azobenzolokat általában aromás aminok és fenolok diazotálásával nyert diazovegyületek azokapcsolásával állítják elő.
Az azobenzolnak két izomerje van, egy cisz és egy transz formája . Mivel a cisz-izomerben két különböző fenilgyűrűből származó hidrogénatom ugyanarra a helyre kerül, ezért taszításuk a molekula csavarodásához és a közös π-pályák egyetlen rendszerének megsemmisüléséhez vezet. A transz-izomerben ilyen konfliktus nem fordul elő, és egyetlen rendszer jön létre hét konjugált π kötésből. Ennek eredményeként az anyag cisz-izomere színtelen és kevésbé stabil, míg a transz-izomer elszíneződött (a spektrum kék részén abszorpciós sávja van).
Az ultraibolya besugárzás cisz-izomer képződéséhez és az anyag elszíneződéséhez vezet; kék fénnyel történő besugárzás vagy melegítés transz-izomert és színt eredményez.
Az azobenzolt a nitrobenzol lúgos oldatban cinkporral történő redukálásával vagy elektrokémiai módszerrel nyerik. Ezenkívül előállítható a nitrobenzol nátrium-amalgámmal vagy lítium-alumínium-hidriddel való redukálásával, a hidrazobenzol nátrium-hipobromittal történő oxidációjával vagy a nitrozobenzol anilinnel ecetsavban történő kondenzálásával (az aszimmetrikus azobenzolok szintézisére használják).