(Kamforilszulfonil)oxaziridin

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2020. január 9-én felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzéshez 1 szerkesztés szükséges .

(+)- (Kamforil-szulfonil)-oxaziridin [1] [2]

Tábornok
Szisztematikus név	(1S)-(+)-(10-kámforszulfonil)oxaziridin
Chem. képlet	C 10 H 15 NO 3 S
Fizikai tulajdonságok
Állapot	színtelen szilárd anyag
Moláris tömeg	229,30 g/ mol
Termikus tulajdonságok
Hőfok
• olvadás	Olvadáspont: 165-167 °C
Kémiai tulajdonságok
Forgás $[\alpha ]_{D}$	+44,6◦ (CHCl3 , s 2,2 )°
Osztályozás
Reg. CAS szám	104322-63-6
PubChem	24861312
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.

(–)- (Kamforil-szulfonil)-oxaziridin [1] [3]

Tábornok
Szisztematikus név	(1R)-(-)-(10-kámforszulfonil)-oxaziridin
Chem. képlet	C 10 H 15 NO 3 S
Fizikai tulajdonságok
Állapot	színtelen szilárd anyag
Moláris tömeg	229,30 g/ mol
Termikus tulajdonságok
Hőfok
• olvadás	Olvadáspont: 166-167 °C
Kémiai tulajdonságok
Forgás $[\alpha ]_{D}$	–43,6◦ (CHCl3 , s 2,2 )°
Osztályozás
Reg. CAS szám	104372-31-8
PubChem	24861490
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.

A (Kamforilszulfonil)oxaziridin az oxaziridin osztály szerves anyaga, a kámfor -10-szulfonsav származéka . Két enantiomerként létezik , mindkettő kereskedelmi forgalomban kapható. A szerves szintézisben semleges, aprotikus, elektrofil és aszimmetrikus oxidálószerként használják különféle osztályokba tartozó vegyületekhez.

Getting

A (+)- és (-)-(Kamforil-szulfonil)-oxaziridinek a kereskedelemben enantiomertiszta formában kaphatók. Nagy mennyiségben a megfelelő kámforszulfonimineknek oxonnal vagy perecetsavval történő oxidációjával szintetizálják őket, és a termékeket átkristályosítással tisztítják . Ebben az esetben a C=N kötésnél az oxidáció az endo oldalról szelektíven megy végbe, így csak egy sztereoizomert nyerünk termékként. Az eredeti kámforszulfonimineket három lépésben állítják elő kámfor-10-szulfonsavból [1] .

A (kamforilszulfonil)oxaziridinek különféle analógjait előmódosított kámforszulfonil-iminek oxidációjával állítják elő [1] .

Szerkezet és fizikai tulajdonságok

(Kamforilszulfonil)oxaziridin oldódik tetrahidrofuránban , metilén-kloridban , kloroformban ; izopropil-alkoholban és etanolban mérsékelten oldódik ; oldhatatlan hexánban , pentánban és vízben [1] .

Kémiai tulajdonságok

A (Kamforil-szulfonil)oxaziridineket főként oxidálószerként használják különféle vegyületosztályokhoz. Így képesek a prokirális szulfidokat optikailag aktív szulfoxidokká oxidálni [1] .

A (Kamforilszulfonil)oxaziridinek oxidálják a fémorganikus reagenseket. Tehát ennek az oxidálószernek a fenil-magnézium-bromidra gyakorolt hatására fenol keletkezik , és alacsony hőmérsékleten nem figyelhető meg Grignard-reagens hozzáadása az oldalsó imin C=N-kötéséhez. A vinil-lítium reagensek oxidációja során a megfelelő lítium - enolátok sztereoizomer tiszta formában képződnek, majd trimetil-szilil-kloriddal megfoghatók [1] .

A foszfónium-ilidek oxidáción mennek keresztül, amelyet a szénváz formális dimerizációja kísér, és alkéneket képeznek [1] .

{\mathsf {Ph_{3}P\!\!=\!\!CHR{\xrightarrow[{}]{oxidation}}RCH\!\!=\!\!CHR}}

Jegyzetek

↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 EROS, 2007 .
↑ (1S)-(+)-(10-kámforszulfonil) oxaziridin . Sigma Aldrich. Letöltve: 2020. január 7.
↑ (1R)-(–)-(10-kámforszulfonil) -oxaziridin . Sigma Aldrich. Letöltve: 2020. január 7.

Irodalom

Chen B.-C., Davis FA, Song M., Davis FA (Camphorylsulfonil)oxaziridines (angol) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. - Wiley, 2007. - doi : 10.1002/047084289x.ra004.pub2 .

Linkek

A (+)-(kamforil-szulfonil)-oxaziridin NMR-spektruma (angol) (hozzáférhetetlen kapcsolat - előzmények ) . Sigma Aldrich. Letöltve: 2019. július 29.
A (+)-(camphorylsulfonil)oxaziridin IR-spektruma (angol) (hozzáférhetetlen link - történelem ) . Sigma Aldrich. Letöltve: 2019. július 29.
A (+)-(camphorylsulfonil)oxaziridin Raman-spektruma (angol) (hozzáférhetetlen link - történelem ) . Sigma Aldrich. Letöltve: 2019. július 29.
A (–)-(camphorylsulfonil)oxaziridin IR-spektruma (angol) (hozzáférhetetlen link - történelem ) . Sigma Aldrich. Letöltve: 2019. július 29.
A (–)-(camphorylsulfonil)oxaziridin Raman-spektruma (angol) (hozzáférhetetlen link - történelem ) . Sigma Aldrich. Letöltve: 2019. július 29.