Ubiquinol

Az ubiquinol az ubikinon  redukált formája . Két további elektront és két protont hordoz. Valójában az ubikinol ubikinonnak tekinthető, amely hidrogénmolekulát kapcsolt magához .

A természetes ubikinol kémiailag 2,3-dimetoxi-5-metil-6-fenil-poli-1,4-benzokinol, több izoprenilcsoportból áll ( emlősökben 9-10 ). A Q 10 koenzim három redox formában létezik: teljesen oxidált ( ubikinon ), részlegesen redukált ( szemikinon vagy ubisemikinon) és teljesen redukált (ubiquinol) formában. Az ubiquinol elektronhordozó és antioxidáns funkciói azon a képességen alapulnak, hogy két elektront adományoz és visszakapcsol , ubikinonná oxidálódik és ubikinollá redukálódik [1] [2] .

Jellemzők

Mivel az emberi szervezet képes az ubikinolt szintetizálni, nem tekinthető vitaminnak [3] .

Biohasznosulás

Ismeretes, hogy a Q 10 koenzim nem szívódik fel jól a szervezetben [4] . Mivel az ubikinolnak két extra hidrogénje van, két ketoncsoportja hidroxilcsoportokká alakul . Ez a molekula polaritásának növekedéséhez vezet, és jelentős tényező az ubiquinol biohasznosulásának növelésében. Szájon át szedve az ubiquinol biológiai hozzáférhetősége lényegesen nagyobb, mint az ubikinon [5] .

Vannak azonban jó hírű tudósok, akik vitatják az ubiquinol nagyobb biológiai hozzáférhetőségére vonatkozó következtetést. Azt állítják, hogy a gyakorlatban az ubikinon (Q 10 ) lipid micellákban oldódik fel , amelyek aztán a bélfal plazmamembránjába juttatják rakományukat. Ott a micellák feloldódnak, és egyszerű diffúzióval a molekulák bejutnak a bélsejtekbe, majd a nyirokereken keresztül a vénás rendszerbe. Mivel az ubiquinol és a Q10 redox pár, és a szervezetben gyorsan egymásba tudnak alakulni, nem teljesen világos, hogy a Q10- nél hidrofilebb ubiquinolnak [6] milyen gyakorlati jelentősége van a szervezet felszívódása szempontjából.

Tartalom élelmiszerekben

Az ubiquinol változó mennyiségben található meg különböző élelmiszerekben. Számos termék elemzése 70 termékből 66-ban talált ubiquinolt. Összességében a Q 10 koenzim teljes tartalmának 46%-át teszi ki (a japán étrendben). Az alábbi táblázat az eredményekre mutat példát [7] .

Molekuláris szempontok

Az ubiquinol  egy benzokinol, amely az ubikinon redukciós terméke, más néven koenzim Q 10 . Farka 10 izoprén egységből áll.

Az ubikinon ubikinollá redukálása az elektrontranszport lánc I. és II. komplexében megy végbe . A citokróm bc 1 komplex az ubikinolt ubikinonná oxidálja, a NADH-dehidrogenáz komplex pedig a fordított reakciót hajtja végre. Amikor az ubiquinol a citokróm bc komplexhez kötődik, a fenolcsoport pKa-ja annyira lecsökken, hogy a proton ionizálódik és fenolát anion képződik [8] [9] [10] .

A szemikinon akkor képződik, amikor a kinon egy protont és egy elektront veszít a hidrokinon dehidrogénezése során, amikor a kinonhoz átalakul, vagy amikor egy elektront és egy protont adnak a kinonhoz. Ez a gyök fontos átmeneti lépés az ubikinon légzés során történő csökkentésében [11] .

Jegyzetek

1. ↑ Mellors A., Tappel AL A mitokondriális peroxidáció gátlása ubikinonnal és ubikinollal  // The  Journal of Biological Chemistry  : folyóirat. - 1966. - 1. évf. 241 , sz. 19 . - P. 4353-4356 . — PMID 5922959 .
2. ↑ Mellors A., Tappel A.L.; Mellors. Kinonok és kinolok, mint a lipidperoxidáció gátlói  (angol)  // Lipids : Journal. - 1966. - 1. évf. 1 , sz. 4 . - P. 282-284 . - doi : 10.1007/BF02531617 . — PMID 17805631 .
3. ↑ Banerjee R. Redox Biochemistry  (neopr.) . - John Wiley & Sons , 2007. - P. 35. - ISBN 978-0-470-17732-7 .
4. ↑ James Andrew M., Cochemé Helena M., Smith Robin AJ, Murphy Michael P. Mitochondria-targeted and Untargeted Ubiquinons with the Mitochondrial Respiratory Chain and Reactive Oxygen Species: Interactions for the use of exogén ubiquinons as as Therapies and kísérleti  eszközök angol)  // Journal of Biological Chemistry  : folyóirat. - 2005. - 20. évf. 280 , sz. 22 . - P. 21295-21312 . - doi : 10.1074/jbc.M501527200 . — PMID 15788391 .
5. ↑ Hosoe, Kazunori; Kitano, Mitsuaki; Kishida, Hideyuki; Kubo, Hiroshi; Fujii, Kenji; Kitahara, Mikio. Az ubiquinol (Kaneka QH™) biztonságosságára és biológiai hozzáférhetőségére vonatkozó tanulmány egészséges önkénteseknél egyszeri és 4 hetes többszöri orális adagolás után  // Szabályozási  toxikológia és farmakológia : folyóirat. - 2007. - Vol. 47 , sz. 1 . - P. 19-28 . - doi : 10.1016/j.yrtph.2006.07.001 . — PMID 16919858 .
6. ↑ William Judy. Koenzim Q10 Tények vagy fikció . Thorne kutatás. Letöltve: 2013. december 9. Az eredetiből archiválva : 2013. augusztus 10.. (határozatlan)
7. ↑ Kubo, Hiroshi; Fujii, Kenji; Kawabe, Taizo; Matsumoto, Shuka; Kishida, Hideyuki; Hosoe, Kazunori. Az ubiquinol-10 és az ubiquinon-10 élelmiszer-tartalma a japán étrendben  //  Journal of Food Composition and Analysis : folyóirat. - 2008. - Vol. 21 , sz. 3 . - P. 199-210 . - doi : 10.1016/j.jfca.2007.10.003 .
8. ↑ Slater EC  A Q ciklus, az elektronátvitel mindenütt jelenlévő mechanizmusa  // Trends in Biochemical Sciences : folyóirat. - Cell Press , 1983. - Vol. 8 , sz. 7 . - P. 239-242 . - doi : 10.1016/0968-0004(83)90348-1 .
9. ↑ Trumpower BL citokróm bc1 mikroorganizmusok komplexei  //  Mikrobiológiai és molekuláris biológiai áttekintések : folyóirat. – Amerikai Mikrobiológiai Társaság, 1990. - június ( 54. köt. , 2. sz.). - 101-129 . o . — PMID 2163487 .
10. ↑ Bernard L. Trumpower. The Protonmotive Q Cycle  (angol)  // The Journal of Biological Chemistry  : folyóirat. - 1990. - 1. évf. 265 , sz. 20 . - P. 11409-11412 . — PMID 2164001 .
11. ↑ Buettner, GR, Song Y. Termodinamikai és kinetikai megfontolások a szemikinon gyökök szuperoxid és hidrogén-peroxid képződéséhez való reakciójához  //  Szabadgyökök biológia és medicina : folyóirat. - 2010. - szeptember 15. ( 49. évf. , 6. sz.). - P. 919-962 . - doi : 10.1016/j.freeradbiomed.2010.05.009 . — PMID 20493944 .