| Sinigrin | |
|---|---|
| | |
| Tábornok | |
| Szisztematikus név |
[(E)-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihidroxi-6-(hidroxi-metil)-oxán-2- il]-szulfanil-but-3-etilidén-amino]-kálium-szulfát |
| Hagyományos nevek | Sinigrin |
| Chem. képlet | C 10 H 16 KNO 9 S 2 |
| Fizikai tulajdonságok | |
| Állapot | szilárd kristályos |
| Moláris tömeg | 397,464 ± 0,022 g/ mol |
| Termikus tulajdonságok | |
| Hőfok | |
| • olvadás | Olvadáspont: 125-127 °C |
| Osztályozás | |
| Reg. CAS szám | 3952-98-5 |
| PubChem | 23682211 |
| MOSOLYOK | O=S(=O)(O)ON=C(SC1OC(CO)C(O)C(O)C1O)CC=C |
| InChI | InChI=1S/C10H17NO9S2/c1-2-3-6(11-20-22(16.17)18)21-10-9(15)8(14)7(13)5(4-12)19-10/ h2,5,7-10,12-15H,1,3-4H2,(H,16,17,18)/b11-6-/t5-,7-,8+,9-,10+/ m1/ s1PHZOWSSBXJXFOR-GLVDENFASA-N |
| CHEBI | 79317 |
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |
Sinigrin (Sinigrin, lat. Sinapis nigra rövidítése ) - szerves anyag , glükozilát, O-tioglikozid, kéntartalmú aminoglikozid, a fekete (4%-ig) és a Sarepta mustármag , a torma és a repce gyökereinek egyik összetevője , égető ízt és sajátos szagot ad nekik [1] [2] . A sinigrint először a fekete mustár ( Sinapis nigra ) magjából nyert illóolajok kivonatában fedezték fel , innen kapta a nevét.
Fehér kristályos anyag, vízben könnyen oldódik, etanolban rosszul , dietil-éterben nem oldódik . Olvadáspontja 125-127 °C. Optikailag aktív vegyület, a polarizációs síkot balra forgatja.
A mustármagban és a tormagyökerekben található mirozináz enzim hatására glükózmolekulává hidrolizálódik , allil mustárolaj (allil-izorodanid) és kálium-hidrogén-szulfát keletkezik :
C 10 H 16 O 9 S 2 NK • H 2 O + H 2 O \u003d C 6 H 12 O 6 + KHSO 4 + SCNC 3 H 5 .
A szinigrin lúgos hidrolízise során 1-tio-β-D-glükopiranóz, savas hidrolízise során allil-ecetsav és hidroxil -amin keletkezik .