Chugaev reakciója

A Chugaev-reakció (xantogén-reakció) az alkoholok olefinekké történő dehidratálása xantátjaik hőbontásával . L. A. Chugaev után nevezték el , aki 1899 -ben fedezte fel ezt a reakciót .

A xantátot nátrium- alkoholát és szén-diszulfid reakciójával állítják elő :

{\mathsf {RCH_{2}CH_{2}ONa+CS_{2}\rightarrow RCH_{2}CH_{2}OC(S)SNa+D))

A kapott nátrium-xantátot metil-jodiddal metilezzük:

{\mathsf {RCH_{2}CH_{2}OC(S)SNa+CH_{3}I\jobbra nyíl RCH_{2}CH_{2}OC(S)SCH_{3}+NaI))

Az így kapott metil-xantátot 110–210 °C-ra melegítjük:

{\mathsf {RCH_{2}CH_{2}OC(S)SCH_{3}\rightarrow RCH{\text{=}}CH_{2}+[CH_{3}SC(O)SH]} }

{\mathsf {[CH_{3}SC(O)SH]\rightarrow CH_{3}SH+S{\text{=}}C{\text{=}}O))

A reakció egy hattagú ciklikus átmeneti állapoton megy végbe, ezért rendszerint cisz -eliminációs termék képződik. A módszer nagy előnye, hogy a reakció körülményei között nem megy végbe a szénváz izomerizációja és a kettős kötés migrációja .

A Chugaev-reakciót preparatív célokra használják, különösen a terpének és szteroidok kémiájában.

Lásd még

Kelátok#Chugaev reakciója

Linkek

Irodalom

Chemical Encyclopedia / Szerk.: Zefirov N.S. és mások - M . : Great Russian Encyclopedia, 1998. - T. 5 (Tri-Yatr). — 783 p. — ISBN 5-85270-310-9 .