A piretrinek a Pyrethrum , Chrysanthemum és Tanacetum nemzetségek Asteraceae (Asteraceae) családjába tartozó évelő gyógynövények virágaiban található természetes rovarirtó szerek csoportja , a legnagyobb mennyiségben a Pyrethrum cinerariifolium ( syn . Tanacetum cinerariifolium , Chrysanthemum cinerariifolium ] (ismertebb nevén "dalmát kamilla") , főként Kenyában , Ruandában , Tanzániában és Ecuadorban .
A piretrum inszekticid hatásának kémiai vizsgálatát 1908-ban kezdték meg, és hamarosan igazolták a piretrum inszekticid hatásáért felelős ciklopropángyűrű jelenlétét, valamint a piretrin I és piretrin II szerkezetét [1] .
A piretrinek optikailag aktív, magas forráspontú folyadékok, a legtöbb szerves oldószerben oldódnak, vízben gyakorlatilag nem oldódnak; könnyen oxidálódik levegőn, különösen fényben; lúgok hidrolizálják .
Kémiai természetüknél fogva a piretinek az (1) általános képletű észterek :
| Általános képlet | piretrin | R | R' |
|---|---|---|---|
| Piretrin I | -CH3 _ | -CH = CH 2 | |
| Cynerin I | -CH3 _ | ||
| Jázmolin I | -C 2 H 5 | ||
| Piretrin II | -COOSH 3 | -CH = CH 2 | |
| Cynerin II | -CH3 _ | ||
| Jázmolin II | -C 2 H 5 |
A természetes keverék összetétele (+)-transz-krizantémsav és ciklusos ketoalkoholok (piretrolon, cinerolon, jasmolon) - piretrin I , jazmolin I , cinerin I észtereit, valamint (+)-transz-pirétersav és a ugyanazok a ketoalkoholok - piretrin II , cinerin II , jázmolin II . Az I. és II. piretrinek körülbelül 70%-át teszik ki, az I. és II. cinerinek 19-24%, az I. és II . jazmolinok 7-9. Ezeknek az anyagoknak az aránya azonban a kamilla fajtájától, termesztésének és gyűjtésének körülményeitől függően változhat. A növényekben előállított összes piretrin (1R, 3R, 4'S) konfigurációjú; az R és R' csoportok elrendezése E és Z.
A piretrinek kontakt inszekticidek . A legerősebb a piretrin I , amely nagyon gyorsan felszívódik egy rovar szervezetébe, és hatással van az idegrendszerre , megzavarva az idegimpulzusok axonok mentén történő átvitelét . Hatását piretrin II egészíti ki , amely a rovarok szinte azonnali bénulását okozza (knockdown hatás).
Egyes kamillafajták szárított virágait rovarirtó szerként használták Nagy Sándor katonái , majd az ókori Kínában és a középkorban Perzsiában . Európában a csótányokat, poloskákat, legyeket és szúnyogokat elpusztító szárított és zúzott piretrumvirágzatok több mint 200 évvel ezelőtt váltak ismertté , köszönhetően az örmény kereskedőknek, akik perzsa porként árulták őket . A dalmát kamillát Japánban , Brazíliában és az Egyesült Államokban termesztik . 1890 óta Japánban elkezdték gyártani a szúnyogbotokat, majd spirálokat, amelyek hosszú ideig égtek és taszították a szúnyogokat. 1938-ra évente mintegy 18 ezer tonna szárított virágot termesztettek a világon, ennek mintegy 70%-a Japánban. Az 1930-as években a piretrinek kamillavirágból szerves oldószerekkel történő extrakciója alapján megindult a piretrum készítmények előállítása [1] .
Korábban a piretrineket széles körben használták rovarok elleni védekezésre, de jelenleg szinte teljesen felváltják őket szintetikus piretroidok , amelyek sokkal aktívabbak és fotostabilabbak, mint a természetes piretrinek: például a szintetikus deltametrin 900-szor aktívabb, mint a piretrin I.
Ennek ellenére a piretrineket környezetbarát eszközként használják az ektoparaziták ( pediculosis , rüh , phthyriasis stb.) leküzdésére, valamint a szúnyogvilágító tekercsek előállítására.