Pentaklór-fenol
| Pentaklór-fenol [1] [2] | |
|---|---|
| Tábornok | |
| Chem. képlet | C6Cl5OH _ _ _ _ |
| Fizikai tulajdonságok | |
| Moláris tömeg | 266,34 g/ mol |
| Sűrűség | 1,978 g/cm³ |
| Termikus tulajdonságok | |
| Hőfok | |
| • olvadás | Olvadáspont: 188-191 °C |
| • forralás | 310 °C |
| • bomlás | 588±1℉ [3] |
| Gőznyomás | 0,0001 ± 0,0001 Hgmm [3] |
| Osztályozás | |
| Reg. CAS szám | 87-86-5 |
| PubChem | 24898341 |
| Reg. EINECS szám | 201-778-6 |
| MOSOLYOK | C1(=C(C(=C(C(=C1Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)O |
| InChI | InChI=1S/C6HCl5O/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h12HIZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | SM6300000 |
| CHEBI | 17642 |
| ChemSpider | 967 |
| Biztonság | |
| Rövid karakter. veszély (H) | H301+H311 , H315 , H319 , H330 , H335 , H351 , H410 |
| elővigyázatossági intézkedések. (P) | P201 , P273 , P280 , P301+P310+P330 , P302+P352+P312 , P304+P340+P310 |
| jelző szó | Veszélyes |
| GHS piktogramok |
   |
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |
| Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon | |
A pentaklór -fenol a fenolok osztályába tartozó szerves anyag . Reagensként használják aktivált észterek képzésére a peptidek szintézisében [1] .
Beszerzés és kezelés
A pentaklór-fenol kereskedelmi forgalomban kapható. Tisztítás céljából etanolból ( monoklin prizma formájában ) vagy benzolból (tűk) átkristályosítják és vákuumban szárítják. A pentaklór-fenol erősen mérgező; potenciális teratogén . Belélegzés, lenyelés és a bőrön keresztül történő felszívódás végzetes lehet. Tárolja hűvös, száraz helyen [1] .
Szerkezet és fizikai tulajdonságok
A pentaklór-fenol oldódik dietil-éterben , etanolban , forró benzolban , benzinben ; vízben oldhatatlan [1] .
Alkalmazás
A pentaklór-fenol fő alkalmazási területe a peptidek szintézise, ahol reagensként működik a karboxilcsoport aktiválására, és ennek eredményeként elősegíti a karbonsavak és aminok közötti amidkötés kialakulását . A pentaklór-fenil-éterek használatáról először 1965-ben számoltak be, bár korábban is voltak rövid beszámolók [1] .
A pentaklór-fenil-aktiváló csoport előnye, hogy nagymértékben kompatibilis a benzil-oxi-karbonil-csoporttal és a terc - butil-csoporttal. Ezenkívül az aminosavak és peptidek pentaklór-fenil-észterei könnyebben tisztíthatók, mivel általában magasabb az olvadáspontjuk, mint más aktivált észtereknek [1] .
| Aktivált éter | X \u003d OC 6 Cl 5 | X \u003d OC 6 H 2 Cl 3 | X \u003d OC 6 H 4 NO 2 |
|---|---|---|---|
| Cbz-Ala-X | 172–173 | 104 | 78 |
| Cbz-Val-X | 144 | 94 | 66 |
| Cbz-Gly-X | 185 | 107–108 | 128 |
| Cbz-Phe-X | 158 | 142 | 126 |
A pentaklór-fenil-éterek szintén a legreaktívabbak közé tartoznak. Így a pentaklór-fenil-Сbz-L-fenilalanint benzil - aminnal dioxánban kezelve a felezési ideje 1,34 perc, míg a triklór-fenil és a p-nitro-fenil-éter ugyanolyan körülmények között sokkal tovább él (4,9 és 23,2 perc) [1] .
A pentaklór-fenil-éter polipeptidek szintézisére való alkalmazásának első leírt példája a poli-β-L-aszpartámsav szintézise, amelyet optikailag tiszta formában kellett szintetizálni különféle kémiai, biológiai és immunkémiai vizsgálatokhoz. Ebből a célból az aminosavat pentaklór-fenollal aktiválták diciklohexil -karbodiimid jelenlétében , és a kapott aktivált észter gyorsan polimerizálódik egy tercier amin jelenlétében, így nagyobb molekulatömegű poliaminosavat kapunk, mint a p - nitro -fenil alkalmazásával elérhető. származéka [1] .
Jegyzetek
- ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 EROS, 2001 .
- ↑ Pentaklór- fenol . Sigma Aldrich . Letöltve: 2021. január 5. Az eredetiből archiválva : 2015. december 7..
- ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0484.html
Irodalom
- Dobbs AP Pentachlorophenol // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. - Wiley, 2001. - doi : 10.1002/047084289x.rp023 .
Linkek
- A pentaklór-fenol IR-spektruma . Sigma Aldrich. Letöltve: 2019. július 29. Az eredetiből archiválva : 2020. szeptember 27.