| penicilsav | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Tábornok | |||
| Szisztematikus név |
(2Z)-3-metoxi-5-metil-4-oxo-2,5-hexadiénsav | ||
| Chem. képlet | C 8 H 10 O 4 | ||
| Fizikai tulajdonságok | |||
| Moláris tömeg | 170,163 g/ mol | ||
| Termikus tulajdonságok | |||
| Hőfok | |||
| • olvadás | 83 °C | ||
| Osztályozás | |||
| Reg. CAS szám | 90-65-3 | ||
| PubChem | 1268111 | ||
| Reg. EINECS szám | 202-008-1 | ||
| MOSOLYOK | CC(=C)C(=O)/C(=C/C(=O)O)/OC | ||
| InChI | InChI=1S/C8H10O4/c1-5(2)8(11)6(12-3)4-7(9)10/h4H,1H2,2-3H3,(H,9,10)/b6-4-VOUGEZYPVGAPBB-XQRVVYSFSA-N | ||
| ChemSpider | 1064791 | ||
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |||
| Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon | |||
A penicilsav a Penicillium és az Aspergillus nemzetség számos faja által termelt mikotoxin .
Két tautomer formában létezik - γ-ketosav és γ-hidroxilakton, amelyet 1936-ban mutattak be.
Pentánból , hexánból és benzolból kristályosodik, 83-85 °C olvadáspontú, vízmentes, tű alakú kristályokat képezve . Vízből kristályosodik ki, monohidrát képződik, nagyméretű, 58–64 °C olvadáspontú, monoklin vagy triklinikus rombos kristályok formájában.
Oldhatósága hideg vízben és hideg benzolban - 2%. Forró vízben, alkoholban, éterben, kloroformban jól oldódik, pentán-hexán keverékben nem oldódik.
Lúgban élénkvörös komplex vegyületet képez hidroxil -aminnal , abszorpciós maximuma 530 nm-en. Vöröses-lila komplexet képez ammóniummal, abszorpciós maximuma 545 nm-en.
A penicilsav bioszintézisének köztiterméke az orsellinsav .
Oxford és munkatársai 1942-ben a penicillinsav antimikrobiális hatását vizsgálták. Az anyagról kimutatták, hogy hatásos a Gram-negatív és néhány Gram-pozitív baktérium ellen . Az anyag túl mérgezőnek bizonyult (LD 50 egereknél szubkután beadva - 100 mg / kg).
1947-ben kémiailag szintetizálta Ralph Raphael .
Az 1960-as években a penicilsav erős rákkeltő hatásúnak bizonyult .