Metalil-klorid
Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2022. február 4-én felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzéshez 1 szerkesztés szükséges .| Metalil-klorid [1] [2] | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Tábornok | |||
| Szisztematikus név |
3-Klór-2-metil-prop-1-én | ||
| Hagyományos nevek | metalil-klorid; izobutenil-klorid | ||
| Chem. képlet | C4H7Cl _ _ _ _ | ||
| Patkány. képlet | C4H7Cl _ _ _ _ | ||
| Fizikai tulajdonságok | |||
| Állapot | színtelen folyadék | ||
| Moláris tömeg | 90,55 g/ mol | ||
| Sűrűség | 0,933 g/cm3 ( 20 °C) | ||
| Termikus tulajdonságok | |||
| Hőfok | |||
| • olvadás | -80°C | ||
| • forralás | Olvadáspont: 72,17 °C | ||
| • villog | 6°C | ||
| • gyújtás | 0 °C | ||
| • spontán gyulladás | 478 °C | ||
| Kémiai tulajdonságok | |||
| Oldhatóság | |||
| • vízben | 0,1% | ||
| Optikai tulajdonságok | |||
| Törésmutató | 1.425 | ||
| Szerkezet | |||
| Dipólmomentum | 1,85 D | ||
| Osztályozás | |||
| Reg. CAS szám | 563-47-3 | ||
| PubChem | 11241 | ||
| Reg. EINECS szám | 209-251-2 | ||
| MOSOLYOK | CC(=C)CCl | ||
| InChI | InChI=1S/C4H7Cl/c1-4(2)3-5/h1,3H2,2H3OHXAOPZTJOUYKM-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 82419 | ||
| ChemSpider | 21106501 | ||
| Biztonság | |||
| Korlátozza a koncentrációt | 0,3 mg/ m3 | ||
| LD 50 | 149 mg/kg (patkányok, szájon át) | ||
| Toxicitás | magas | ||
| Rövid karakter. veszély (H) | H225 , H332 , H302 , H314 , H317 , H411 | ||
| jelző szó | Veszélyes | ||
| GHS piktogramok |
 |
||
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |||
A metalil-klorid ( 3-klór-2-metil-prop-1-én, izobutenil-klorid, γ-klór- izobutilén ) egy telítetlen szerves klórvegyület, az izobutilén származéka . Színtelen, szúrós szagú folyadék.
Getting
Az izobutilén előállításának fő laboratóriumi módszere az izobutilén termikus klórozása . Az eljárást üveg- vagy kvarcberendezésben hajtják végre, amely reakciózónából és keverőből áll . Ez utóbbi gáznemű klórt (400 ml/perc) és izobutilént (600 ml/perc) kap. A gázáram 3-5 másodpercig marad a reakciózónában, a folyamat hőmérséklete 100 °C. Ezt követően a reakciógázok a töltött oszlopba jutnak, ahol a szerves klórtermékek kondenzálódnak, és a hidrogén-klorid elválik. A kapott szerves anyagokat vízzel mossuk, kalcium-kloridon szárítjuk, és desztillációs oszlopon diszpergáljuk , miközben a 70-74 °C-on forráspontú frakciót elválasztjuk. Ha ezt az eljárást követik, a hozam 65-70%. Ebben az esetben a következő reakció megy végbe [2] :
A fő ipari termelési módszer is az izobutilén termikus klórozása. A folyamat három szakaszból áll:
- Izobutilén gázfázisú klórozása. A gáznemű izobutilén és a klór egyidejűleg kerül a tangenciális keverőbe, és bejuttatásuk sebessége biztosítja ezen komponensek azonnali keveredését. Ezt követően a gázelegy belép a reaktorba, ahol 1,0-1,5 másodpercet tölt.
- Kondenzáció és reakciótermékek elválasztása. Ezt a lépést egy kondenzátum-eltávolítóban hajtják végre, ahol a gáznemű és a szerves klórtartalmú anyagokat választják el. Az oszlop tetejéről kilépő gőzök sóoldattal hűtött kondenzátoron mennek keresztül, ahol a szerves klór reakciótermékek nagy része lecsapódik. A kondenzátor után a gőz belép az abszorpciós oszlopba , ahol a hidrogén-klorid abszorbeálódik.
- Klórozó termékek rektifikálása. Különféle szerves reakciótermékek elválasztása, metallil-klorid izolálása.
Ebben a folyamatban a fő hulladéktermékek a hidrogén-klorid, az izobután és az izobutilén-dikloridok, valamint a klór-2-metil-propén és a terc-butil-klorid [2] .
Fizikai tulajdonságok
A metalil-klorid színtelen, szúrós szagú folyadék. Vízben gyengén oldódik ( 20 °C-on az oldhatóság 0,1%), szerves oldószerekkel , például etanollal vagy éterekkel minden tekintetben elegyedik [2] . Illó Fizikailag és kémiailag is felszívódik [3] .
| Hőmérséklet, °C | -54,0 | -22.0 | -9.9 | 2.5 | 10.6 | 21.0 | 36.8 | 49,0 | 72.17 | 80,0 | 100,0 | 120,0 |
| Gőznyomás, kPa | 0.13 | 1.33 | 2.67 | 5.33 | 8.00 | 13.33 | 26.67 | 53.32 | 101.3 | 125,0 | 248,0 | 394,0 |
Kémiai tulajdonságok
- Alacsony hőmérsékleten halogéneket ad a kettős kötéshez a folyékony fázisban [2] :
- 300 °C feletti hőmérsékleten a gázfázisban halogénekkel gyökös helyettesítésbe kerül [4] :
![{\megjelenítési stílus {\ce {CH2=C(CH3)-CH2Cl + Cl2 ->[t] CH2=C(CH3)-CHCl2 + HCl))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/36717eeb6a499461237aa094d541d15d6f385286)
- Lewis-savak jelenlétében hidrogén-halogenideket ad a kettős kötéshez. Ebben az esetben a hidrogén-kloridot Markovnikov-szabály szerint adják hozzá , és a hidrogén-bromid ellenkezik ezzel a szabálysal a Karash peroxidhatás megnyilvánulása miatt :
- Hipoklórsavat ad hozzá két izomert képezve :
- A metallil-klorid allil-klóratomja nagyon mozgékony, ezért a kérdéses vegyület hidrolízise könnyen megy végbe fémalkohol és dimetil-éter képződésével [2] :
- Hidratált kénsav jelenlétében [4] :
![{\megjelenítési stílus {\ce {CH2=C(CH3)-CH2Cl + H2O ->[H2SO4]CH3-COH(CH3)-CHCl2))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/d3f67bb88458b9db617ec44a209ce1c27ea262e5)
- Alkoholátokkal étereket , karbonsavak sóival - észtereket képez :
- Könnyen belép a cserereakciókba :
- Reagál ammóniával , fém-amint képezve [2] :
- Képes aromás vegyületek alkilezésére alumínium-klorid jelenlétében [4] :
Alkalmazás
A metalil-kloridot fonálférgek fertőtlenítőszerként használják , rendkívül hatékony rovarirtó szer a gabonatermékek fertőtlenítésére és a magtárak kezelésére; az élelmiszer-, vetőmag- és egyéb célú gabonafélék és hüvelyesek gabonaállományának kártevőinek irtására [3] . Magas reaktivitása miatt széles körben használják szerves szintézisekben , különféle allilvegyületek, aminok, alkoholok, észterek, műanyagok , polimerek, nitron típusú poliakrilnitril szálak és gyógyszerek előállítására [3] . Polimerek, gyanták, ragasztók és egyéb anyagok módosító adalékaként használják [4] .
Biztonság
A metalil-klorid gyúlékony anyag, gőzei levegővel keveredve robbanásveszélyesek. Nyitott készülékben a lobbanáspont 6 °C, a gyulladási hőmérséklet 0 °C, az öngyulladás hőmérséklete 478 °C. A metallil-klorid gőzeinek gyulladási koncentrációhatárai a levegőben: alsó - 2,1 ± 0,2%, felső - 11,6 ± 1,5 térfogat% [2] .
A metalil-klorid erősen mérgező anyag. (2. veszélyességi osztály). Politropikus aktivitást mutathat. Mély érzéstelenítést okoz . Irritáló hatással van a bőrre, elhalást okozva , valamint a nyálkahártyákon. A magas környezeti hőmérséklet fokozza a bőr irritáló hatását. A kumulatív tulajdonságok gyengén fejeződnek ki [3] . Befolyásolja a légutakat, veseméreg. Az emberi szervezetbe való bejutás megengedett napi dózisa 0,01 mg/sejt. A mérgezés tünetei gyengeség, fáradtság, nyomásérzés a halántékban [3] .
A gőzök MPC-értéke a munkaterület levegőjében 0,3 mg/m 3 , a lakott területek légköri levegőjének MPC-értéke 0,01 mg/m3 , az ivóvíz- és háztartási víztestek MPC-je 0,01 mg/l. [5] .
A peszticidekből származó szerves szintézis veszteségei és kibocsátása, a tárolás és szállítás közbeni szétszóródása, a mezőgazdasági felhasználás miatt fémil-klorid gőzök és szennyvíz formájában kerül a környezetbe. Külső környezetben közepesen ellenálló, 6 hónapon belül lebomlik. A gabonából történő deszorpció több hónapig is eltarthat [3] .
Jegyzetek
- ↑ 3- klór -2-metil-1-propén . Sigma Aldrich .
- ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Oshin, 1978 , p. 296-302.
- ↑ 1 2 3 4 5 6 Bandman et al., 1990 , p. 496-498.
- ↑ 1 2 3 4 Knunyants et al., 1992 , p. 40.
- ↑ Moskvin, 2004 , p. 1015.
Irodalom
- Chemical Encyclopedia / Szerk.: Knunyants I.L. és mások - M . : Szovjet Enciklopédia, 1992. - T. 3. - 641 p.
- Ipari szerves klórtermékek / szerk. L. A. Oshina. - M .: Kémia, 1978. - 656 p.
- Vegyész és technológus új kézikönyve. radioaktív anyagok. Káros anyagok. Higiéniai előírások / szerk. A. V. Moszkvina. - Szentpétervár. : Szakmai, 2004. - 1142 p. — ISBN 5-98371-025-7 .
- A.L. Bandman, G.A. Voitenko, N.V. Volkova és mások Ártalmas vegyszerek. Szénhidrogének. Szénhidrogének halogén származékai; Ref. szerk. / szerk. V.A. Filova és mások - L .: Kémia, 1990. - 732 p. — ISBN 5-7245-0265-8 .