diftamid | |
---|---|
Tábornok | |
Szisztematikus név |
(2S)-2-amino-3-[2-[(3S)-4-amino-4-oxo-3-(trimetilazaniumil)-butil] -1H-imidazol-5-il]propanoát |
Hagyományos nevek | 2-(3-karboxamido-3(trimetil-ammónio)-propil)-hisztidin |
Chem. képlet | C13H23N5O3 _ _ _ _ _ _ _ |
Fizikai tulajdonságok | |
Állapot | színtelen kristályok |
Moláris tömeg | 297,353 g/ mol |
Osztályozás | |
Reg. CAS szám | 75645-22-6 |
PubChem | 70789228 |
MOSOLYOK | C[N+](C)(C)C(CCC1=NC=C(N1)CC(C(=O)[O-])N)C(=O)N |
InChI | InChI=1S/C13H23N5O3/c1-18(2.3)10(12(15)19)4-5-11-16-7-8(17-11)6-9(14)13(20)21/ h7, 9-10H,4-6,14H2,1-3H3,(H3-,15,16,17,19,20,21)/p+1/t9-,10-/m0/s1FOOBQHKMWYGHCE-UWVGGRQHSA-O |
CHEBI | 15949 |
ChemSpider | 4573817 |
Biztonság | |
Rövid karakter. veszély (H) | H201 , H202 , H235+H410 |
elővigyázatossági intézkedések. (P) | P201 |
GHS piktogramok | |
NFPA 704 | 0 0 0 |
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. |
A diftamid egy hisztidinből származó nem kódoló aminosav , amely kizárólag az eEF -2 eukarióta elongációs faktorban és néhány archaeában található . A poszttranszlációs módosítás során szintetizálódik, és a mono -ADP-riboziláció célpontja a riboszómális fehérjeszintézis szabályozási folyamatában .
A difthamidot a diftéria toxin hatásmechanizmusának tanulmányozása során fedezték fel, ezért kapta a nevét. Legalább öt ADP-riboziláló toxin (pertussis, kolera és diftéria toxinok, E. coli LT-toxin és Pseudomonas exotoxin A) közös NAD-kötőhellyel rendelkezik, ezek közül három (diftéria, kolera, exotoxin A) a diftamid. -függő [ 1] , [2] .
Bár a diftamid már több mint két évtizede ismert, bioszintézisének kezdeti lépéseinek részletei továbbra is tisztázatlanok.
A diftamid bioszintézis első lépése a 3-karboxi-3-aminopropil-maradék átvitele az eEF-2 fehérjelánc hisztidin-oldalláncához [3] . A maradék donorja az S-adenozil-metionin (SAM), és a hisztidin imidazol-fragmensének nukleofil támadása a szulfóniumcentrum által aktivált SAM-szén ellen lép fel. Ellentétben a legtöbb ilyen SAM-reakcióval, amelyek a metilcsoport szénatomja ellen nukleofil támadásként mennek végbe, és ennek a nukleofil szubsztrátba való átjutásához vezetnek, a diftamid bioszintézise során nem a metilcsoport, hanem a 3-karboxi-3 kerül átadásra. -aminopropil-maradék szénatomonként a hisztidin imidazolgyűrűjének 2-es helyzetében, így 2-(3-karboxi-3-aminopropil)-L-hisztidint képeznek.
A következő lépésben a 2-(3-karboxi-3-aminopropil)-L-hisztidin-maradék 3-aminopropil-fragmensének aminocsoportja kimerítő metilezésen megy keresztül a difnin-maradék (2-[3-karboxi- 3-(trimetilammónio)propil]-L-hisztidin ), ezt a reakciót a diftin-szintáz enzim (EC 2.1.1.98) katalizálja, az S-adenozil-metionin metilcsoport donorként működik [4] .
Az utolsó szakaszban a diftin karboxilcsoportja a diftin-ammónia ligáz (EC 6.3.1.14) által katalizált ammóniával kölcsönhatásba lépve amidcsoporttá alakul, és diftamid képződik [5]